В Путивле же появился Иван Болотников. Он был служилым холопом князя Телятевского (т. е. служил в его персональной дружине), попал в плен к татарам, был продан в рабство на галеры. Его освободили в бою венецианцы. По дороге на родину он поучаствовал в польско-турецкой войне в составе украинских казаков, отличился, и один из отрядов выбрал его атаманом. Возвращаясь с казаками с войны, он заехал в Самбор, замок Мнишеков, где гостил Молчанов, которого Болотникову представили как «Дмитрия». Он воодушевил атамана борьбой за свое «правое» дело против изменников-бояр и дал грамоту, назначив воеводой. Набрав украинской вольницы, Болотников явился к Шаховскому, и приход человека, который лично видел «спасшегося царя», подлил масла в огонь. На Москву двинулись три рати. Болотников, к которому примыкала всякая рвань, наступал через Орел и Калугу. А дворянские ополчения Пашкова и Ляпунова — через Рязань.
Хотя многие в спасение «Дмитрия», конечно, не верили — важно было знамя, под которым действовать. Еще при жизни Лжедмитрия 300 терских казаков избрали на кругу «царевича Петра», потом появились еще один «Петр», «царевичи» Август, Иван, Лаврентий, Федор, Ерофей, Клементий, Савелий, Семен, Василий, Гаврила, Мартын… Большинство «царевичей» заметного вклада в историю не внесли, как появлялись, так и погибали, но бунт разгорался. Болотникова под Кромами встретило войско Юрия Трубецкого. И, не приняв боя, отступило — тут тоже многие воины разбегались или переходили к противнику. Восстали Тула, Кашира, Калуга, Можайск, Вязьма, Владимир, Астрахань. Нижний Новгород осадили взбунтовавшиеся мордовцы и черемисы. Банду, выступившую из Владимира, рассеял отряд стольника Дмитрия Пожарского. А брат царя Иван Шуйский разбил Болотникова на р. Угре.
Но вместо погибших к атаману стекались новые толпы. По его разумению, борьба с «изменой» верхов означала: кто был ничем, тот станет всем. И он распространял воззвание: «Вы все, боярские холопи, побивайте своих бояр, берите себе их жен и все достояние их, поместья и вотчины! Вы будете людьми знатными, и вы, которых называли шпынями и безыменными, убивайте гостей и торговых людей, делите меж собой их животы! Вы были последние — теперь получите боярства, окольничества, воеводства! Целуйте все крест законному государю Дмитрию Ивановичу!» Путь его орды сопровождался жуткими погромами. Истребляли дворян и зажиточных горожан, грабили, пускали по рукам жен и дочерей.
Молодой полководец Михаил Скопин-Шуйский, племянник царя, еще раз разгромил Болотникова, на р. Пахре. Но по другой дороге наступало войско Пашкова и Ляпуновых, взяло Коломну. И Шуйский перебросил племянника туда — против восставших дворян сосредотачивалась большая сборная рать под командованием Мстиславского и Воротынского. Пашков и Ляпунов оказались противниками более умелыми, атаковали царское войско у с. Троицкое и обратили в бегство. А перед Болотниковым дорога освободилась, его банды, обрастая разгулявшейся чернью, двинулись дальше. Под Москвой силы повстанцев соединились, достигая 20 тыс. Но… дворяне увидели, что вытворяют болотниковцы, и призадумались. А москвичи, не желая разграбления своего города, пошли на хитрость. Их делегация объявила, что столица сдастся без боя, если ей представят самого «Дмитрия».
Обрадованный Болотников слал гонцов в Путивль — пусть, мол, «царь» скорее приезжает, победа обеспечена. Никто не приехал. А Пашков и Ляпунов вступили в переговоры с царем. Шуйского они ненавидели, но поняли, что в данный момент болотниковцы представляют для страны куда большую опасность. В Москву прибывали подкрепления из Смоленска, Твери, с Двины. Главное командование царь поручил Скопину— Шуйскому. Узнав, что противник наращивает силы, Болотников 26 ноября 1606 г. пошел на штурм. Но Ляпуновы и Пашков перешли на сторону царя, объявив, что никакого «Дмитрия» на самом деле нет и никто его в глаза не видел. Повстанцев отбили, они встали укрепленным лагерем в Коломенском.
Скопин осадил их, окружил батареями и начал бомбардировку. Царь пробовал переманить на свою сторону и самого Болотникова, обещал службу и высокий чин, однако атаман отказался. После трехдневного артиллерийского обстрела его пестрое воинство вырвалось из лагеря и стало удирать на Серпухов. Их гнали и били. 4 тыс. казаков Беззубцева в деревне Заборье остановились, окружив себя укреплением из саней, и решили обороняться. Скопин счел опасным оставлять их в тылу и осадил табор, что дало возможность уйти остаткам болотниковцев. А Беззубцев предложил сдаться, если казакам гарантируют жизнь и примут на службу. Воевода согласился на такие условия. Этих казаков царь простил. Но остальных пленных, взятых в бою или во время бегства, вешали или, оглушив дубинами, «сажали в воду».
20-летний Скопин-Шуйский был пожалован в бояре.
Болотников засел в Калуге и был осажден. Но воеводой на этот раз царь назначил своего бездарного брата Ивана. Он действовал крайне неумело, позволял себя бить на вылазках. Правда, отряд Мезецкого, посланный из Путивля Шаховским на выручку Болотникову, был разбит Иваном Романовым на р. Вырке. Однако осада Калуги затянулась на всю зиму. Между тем Шаховской лихорадочно искал, как выкрутиться из ситуации с отсутствием «Дмитрия». И пригласил гулявшего по Волге и Дону терского «царевича Петра». Тот явился с 4 тыс. казаков и проявил себя мужиком крутым, казнив пленных дворян, содержавшихся в Путивле, а их родственниц «емля на позор на постелю».
Войско Шаховского, «Петра» и примкнувшего к ним Телятевского весной 1607 г. перешло в наступление и заняло Тулу. Из осадного лагеря под Калугой против них был выслан отряд Татева. На р. Пчельне Телятевский с донскими и украинскими казаками разгромил его наголову. Остатки прибежали под Калугу, сея панику. Царские воеводы в это время готовили штурм — насыпали огромный вал из дров, чтобы подойти этим валом к деревянной городской стене и зажечь ее. Но осажденные подвели под вал мину и взорвали его, что вызвало страшный переполох. Болотников предпринял вылазку, с тыла ударил Телятевский, и царские войска бежали. Только полк Скопина-Шуйского отступил в порядке, остальные бросили и артиллерию, и обоз. Но и Болотников после тягот осады не стал рисковать, ушел в Тулу на соединение с Шаховским и «Петром».
Царь стал предпринимать серьезные меры. Объявил мобилизацию «даточных» и «посошных» по всей стране и лично возглавил войско, собирая его в Серпухове. Очаги мятежа постепенно подавлялись. Воеводы Пушкин и Ададуров отбили бунтовщиков от Нижнего Новгорода. Андрей Голицын под Каширой разгромил Телятевского. А появление вместо ожидаемого «Дмитрия» какого-то неизвестного «Петра» произвело обратный эффект: многие восставшие города утихомиривались, приносили повинную.
В мае царское войско выступило на Тулу. Болотников дал бой передовому отряду Скопина-Шуйского на подступах, мятежники укрепились за болотистой р. Вороньей, защитились засеками и долгое время отбивали атаки конницы. Обе стороны понесли большие потери. Но стрелецкая пехота перешла речку в другом месте и ударила в обход. «Воры» побежали, многих перебили в погоне. Царь осадил Тулу. И Болотников, все еще веря в виденного им «Дмитрия», послал поторопить его Ивана Заруцкого. По национальности он был украинцем или поляком, родом из Тернополя. Был захвачен в полон татарами, потом бежал на Дон, был принят в казаки, женился на казачке и выдвинулся храбростью и доблестью в атаманы.