Тогда Заруцкий не остановился перед попыткой физически устранить Пожарского, подослав для этого казаков Стеньку и Обрезка. В толпе у съезжей избы Стенька хотел пырнуть воеводу ножом, но в давке его подтолкнули, и нож ранил шедшего рядом с князем казака Романа. Убийц поймали, на допросе они выдали «заказчика». Заруцкий лихорадочно заметался в поисках выхода. Пытался даже заслать гонца с предложением союза к иранскому шаху. А поляки, зная о его проблемах, направили к нему некоего Бориславского с письмом, переманивая на свою сторону. Атаман эмиссара не арестовал и оставил при себе, Но православный поляк Хмелевский, служивший у русских, узнал и донес Трубецкому. Бориславского схватили и быстро казнили, чтобы замять дело. Однако и Хмелевскому, спасая жизнь, пришлось бежать к Пожарскому.
К июлю во второе земское ополчение удалось собрать 20–30 тыс. человек, из них 14 тыс. профессиональных воинов: поместной конницы, казаков и стрельцов. Доставили тяжелую артиллерию из поволжских крепостей, хотя часть сил отвлекалась на другие направления. На случай нападения шведов укреплялись Устюжна, Каргополь, Углич, а получив известие о нападении «литовских людей» на Белоозеро, Пожарский отправил туда рать Образцова. Между тем поступали известия, что Ходкевич, собрав припасы, может вот-вот вернуться. И к Москве выступили авангарды Дмитриева, Лопаты-Пожарского и Туренина. 24 июля Дмитриев прибыл к столице, выдержал бой с поляками, сделавшими вылазку из крепости, и встал между Тверскими и Покровскими воротами, перекрыв Смоленскую дорогу.
После этого Заруцкий отдал приказ казакам сниматься и уходить. Послушались его лишь 2 тыс., в основном всякий сброд, с ними он ушел в Коломну, к Марине и «воренку». А донские казаки во главе с атаманом Межаковым остались с Трубецким. Главные силы Пожарского с обозами и артиллерией достигли столицы 20 августа. Съехались для переговоров с Трубецким, но общий язык найти не удалось. Трубецкой зазывал разместиться в своем уже готовом лагере, где было много пустых строений и землянок. Но там царил дух казачьей вольницы, грозивший подорвать дисциплину второго ополчения, и рать пришлось бы подчинить Трубецкому — он был хоть и «тушинским», но боярином, а Пожарский — лишь стольником. К тому же лагерь стоял с востока от Москвы, а противник ожидался с запада. И Пожарский с Мининым от приглашения объединить войска отказались, встали отдельно, в западных кварталах за Арбатом. Успели вовремя. Именно в эти дни на Москву выступил Сигизмунд III. Но большую армию сформировать не смог, у него было лишь 4 тыс., и он двигался медленно, с остановками, скликая шляхту. Зато Ходкевич был уже на подступах. Он собрал большой обоз припасов и получил сильные подкрепления — литовскую конницу, отряды Корецкого, Неверовского, Млоцкого, Граевского, Величинского, примкнули 8 тыс. запорожцев Наливайко и Ширяя. В целом войско насчитывало 12–14 тыс., не считая слуг, плюс гарнизон Москвы в 3,5 тыс.
Пожарский опередил врага всего на день, у него успели подойти около 10 тыс. ратников, да у Трубецкого осталось 3–4 тыс.
Ходкевич появился 21 августа. Встал на Поклонной горе, а следующим утром нанес удар там, где его и ждал Пожарский. Польская конница переправилась через Москву-реку у Новодевичьего монастыря, а артиллерия из Кремля и Китай-города начала обстрел русских позиций с тыла. Ополчению пришлось разделить силы. Часть стрельцов и пушек Пожарский оставил против возможных вылазок осажденных, 5 сотен дворян послал для подкрепления Трубецкого, занявшего позиции в Замоскворечье, а навстречу частям Ходкевича выслал свою конницу, и на Девичьем поле пошла рубка. Враг теснил, накатываясь атака за атакой. Русская кавалерия сопротивлялась, бросаясь в контратаки. И все же ее опрокинули и погнали. Однако под прикрытием конницы пехотинцы Пожарского завершили оборудование полевых острожков и попятили противника картечью и пулями.
Ходкевич послал в атаку наемную пехоту. А части Струся и Будилы устроили встречную вылазку из Чертольских и Водяных ворот. Их ждали и встретили достойно, повыбили и загнали обратно. Будила писал: «В тот день несчастные осажденные понесли такой урон, как никогда». А оборону острожков Пожарский подкрепил спешенными отступившими кавалеристами. Сражение продолжалось 7 часов. Трубецкой стоял в бездействии за рекой, в районе Крымского двора. Ходкевичу удалось отрезать от своих отряд русских, прижать к берегу, и они спасались вброд, появившись в Замоскворечье. Командиры сотен, присланных Пожарским, требовали вмешаться, но Трубецкой медлил, удерживая их. Тогда они по собственной инициативе стали переправляться через Москву-реку, за ними устремились четыре сотни казаков, и, получив фланговый удар свежих сил, поляки отступили.
23 августа прошло без боя. Ходкевич вел перегруппировку, перенес лагерь к Донскому монастырю, готовясь наступать теперь в Замоскворечье, на участке Трубецкого. Тут дорогу через пожарище перекрывали два казачьих острожка. Один с внешней стороны — у Серпуховских ворот, возле церкви Св. Климента, другой — с внутренней, у церкви Св. Георгия на Яндове. Ночью изменник Орлов провел 600 гайдуков через посты, и они налетом овладели внутренним острожком. Пожарский тоже перегруппировал силы. Послал в Замоскворечье отряды Туренина и Лопаты-Пожарского, а сам передвинулся к броду на Остоженке, чтобы прикрывать прежнее направление и одновременно иметь возможность подать помощь за реку.
24 августа Ходкевич нанес двойной удар. Конницу бросил на перебравшиеся в Замоскворечье части Пожарского, оттесняя их к броду, а пехота пошла на прорыв обороны Трубецкого. Проломила ее и углубилась по Ордынке, а просочившиеся ночью гайдуки напали с тыла на Климентьевский острожек, разогнали казаков и захватили его. Дорога в Кремль открылась, и гетман сразу двинул туда приведенный обоз в 400 возов. Но казаки не ушли далеко, засели в окрестных кустах и развалинах. Объехать острожек стороной обоз не мог, и, когда вражеские солдаты распахнули ворота, чтобы пропустить возы через укрепление, русские открыли огонь. Лошади падали, метались в стороны. Дорога закупорилась, а казаки с подоспевшими на подмогу товарищами ворвались в острожек, перебив и разогнав неприятеля. В результате в Кремль удалось прорваться 300 пехотинцам Неверовского, но обоз, растянувшийся по Ордынке, был разрезан, часть его попала в руки казаков.
В бою возникла пауза. Понеся огромные потери, Ходкевич дал передышку частям. Он ждал вылазки гарнизона — но Струсь и Будила были так побиты накануне, что уже не смогли предпринять ее. Русские тоже понесли большой урон, и тем не менее Пожарский готовил решающий удар. В казачьи таборы агитатором отправился Авраамий Палицын, вдохновляя людей на еще одно усилие помощью св. Сергия Радонежского.
Потрепанная русская конница сосредотачивалась в Замоскворечье в царских садах. Авангард возглавил Минин — 3 сотни дворян и рота Хмелевского. Уже под вечер он атаковал поляков, стоявших у Крымского двора. За ним перешли в наступление все, кто мог, — на правом фланге полки Пожарского из садов, на левом ринулась казачья масса. Были взяты остатки обоза, русские ворвались во вражеский лагерь, Ходкевич откатывался на Воробьевы горы — только при преследовании у него было перебито 500 человек. Гетман практически лишился армии. У него осталось всего 400 конников, горстка пехоты и 4 тыс. запорожцев. И под покровом темноты он ушел прочь, а по дороге казаки бросили его, предпочитая промышлять самостоятельно.