Из всей обстановки видно, что на кромке северной части Северной бухты остатки прижатых наших войск долго не продержатся и будут истреблены немецкой авиацией.
Наш следующий рубеж борьбы — южное побережье Северной бухты, гора Суздальская — Сапун-Гора — высота Карагач, где есть еще наши войска. Продолжаем создавать глубину обороны. До постепенного перехода на эту линию обороны продолжаем удерживать всю занимаемую на сегодня линию обороны. Переход на указанную линию обороны будем вынуждены сделать, если немедленно не получим помощи. Что нам немедленно нужно:
1. 10 000 маршевого пополнения, из них половина вооруженных.
2. Вывезти раненых, число которых достигло 12 000 и которых некуда класть, не хватает медсостава, медимущества.
3. Усилить зенитной артиллерией.
4. Дать хотя бы 25 самолетов Як-1 и 10 штук Ил-2.
5. Немедленно поставить на линию Кавказ — Севастополь 20 обещанных самолетов «Дуглас» с ночными экипажами, так как подавать маршевое пополнение, все снабжение и вывозить раненых можно теперь только самолетами-ночниками и подводными лодками.
Докладывая вышеизложенное, прошу неотложной помощи».
Но транспортные самолеты все не прибывали, а немецкая авиация и легкие силы флота продолжали довольно эффективно осуществлять морскую блокаду Севастополя. На рассвете 18-го их самолет-разведчик обнаружил в 65 милях от побережья Турции лидер «Харьков». Накануне вечером корабль вышел из Новороссийска, имея на борту маршевое пополнение, груз боеприпасов и продовольствия. Несмотря на большое расстояние до цели, 12 «юнкерсов» из III/LG1 сумели обнаружить лидер и прицельно сбросить бомбы. Одна из них взорвалась в непосредственной близости от кормы. Корпус дал течь во многих местах, затопило артиллерийский погреб, из-за повышения солености котельной воды «Харьков» остановился. Поскольку часть водоотливных средств вышла из строя, не удалось воспрепятствовать поступлению воды в машинные и котельные отделения. В ход были пущены все средства откачки вплоть до обычных ведер, которыми работали солдаты маршевого пополнения. Лидер находился без движения на протяжении целых четырех часов. К счастью, в это время немцы не нанесли повторного удара. Ценой огромных усилий затопление удалось остановить, а затем и полностью откачать воду. Вскоре корабль дал ход одной машиной. О продолжении прорыва в Севастополь не могло быть и речи, и 19 июня «Харьков» в сопровождении лидера «Ташкент» прибыл в Поти. Осмотрев его повреждения, специалисты судоремонтного завода заявили, что экипаж сделал невозможное.
Тем временем в ночь на 18 июня в Севастополь прорвался транспорт «Белосток» (2048 брт; перевез 360 солдат, 200 т боеприпасов и 100 т других грузов). С 6 часов утра начались единичные налеты самолетов противника и обстрел тяжелой артиллерией. К 8 часам весь боезапас был выгружен и доставлен на передовую. Выгрузка же остальных грузов продолжалась весь день. В 12.30 в причал попала авиабомба, осколки которой изрешетили надстройки «Белостока». Несмотря на задымление стоянки транспорта, бомбардировки не прекращались, и всего в течение дня на небольшом расстоянии от судна упало около 300 авиабомб и снарядов. Чудом ему удалось избежать гибели или тяжелых повреждений.
В 20 часов началась погрузка раненых. Требовалось принять 500 раненых и 200 человек эвакуируемых. Очередная бомбежка разогнала скопившихся на причале людей, разбежались даже легкораненые, уже находившиеся на судне. В этот налет на «Белостоке» разбило спасательный бот и порвало носовые швартовы. Не теряя самообладания, команда транспорта вновь завела на причал швартовы и возобновила посадку людей.
В 22 часа «Белосток», закончив погрузку, отошел от причала и направился к бонам. На траверзе Стрелецкой бухты теплоход присоединился к поджидавшему его конвою. Катастрофа произошла на исходе второго часа ночи 19 июня. После выхода в открытое море наблюдатели с «Белостока» обнаружили след торпеды, выпущенной немецким торпедным катером «S 102». Капитан мгновенно скомандовал рулевому «Право на борт!», но уклониться удалось только от первой из двух торпед. Транспорт получил большую пробоину в районе 1–го и 2-го трюмов и, продержавшись на воде три минуты, затонул в 20 милях южнее мыса Фиолент. Подошедшие к месту гибели транспорта малые охотники начали подбирать из воды плавающих людей. В этот момент вражеский торпедный катер выпустил две осветительные ракеты и открыл пулеметный огонь. Отогнав его, малые охотники продолжали спасение людей. И все-таки в результате гибели судна погибло около 650 человек. «Белосток» стал последним грузовым судном, прорвавшимся в Севастополь. К этому моменту единственный остававшийся в распоряжении командования ЧФ быстроходный транспорт «Анатолий Серов» стоял в ремонте, после повреждений, полученных 24 мая в Севастополе, к тому же днем 19 июня немецкие войска вышли к берегу Северной бухты, сделав невозможным разгрузку в гавани.
Примерно в 4 часа утра, когда остатки конвоя возвращались в Новороссийск, последовали налеты авиации противника. Зная, что в составе каравана на момент выхода имелся крупный транспорт, немецкое командование с рассвета бросило на конвой 37 «юнкерсов» KG76, 14 из III/LG1, 27 из StG77 и семь «хейнкелей» из II/KG26. Бывшему эскорту транспорта — тральщику «Т-408» («Якорь») и пяти сторожевым катерам — лишь чудом удалось избежать уничтожения. Налеты продолжались в общей сложности 3,5 часа. Подавляющее большинство их было направлено против «Т-408», который немецкие летчики приняли за эсминец. Благодаря успешному маневрированию и интенсивному зенитному огню прямых попаданий удалось избежать. При разрыве первой серии бомб вблизи носовой части корабля от сотрясений корпуса в носовой шкиперской кладовой произошел обрыв проводов, вызвавший короткое замыкание и пожар. С огнем справились довольно быстро. От разрыва следующей серии бомб вышло из строя электрическое управление рулем, заклинив его в положении «право на борт», по палубе разлилась кислота дымовой аппаратуры. В течение 12 минут, работая в противогазах, экипаж сумел восстановить ручное управление рулем. Из-за затопления топливных цистерн левого борта возник крен в 8 — 13 на левый борт. При третьей атаке командир тральщика застопорил машины и дал полный назад. В этот момент отказал левый двигатель, так как в топливо через разошедшиеся швы цистерн попала вода. При разрыве бомб в районе носового машинного отделения тральщик подбросило и ударило о воду, затем еще раз, но с меньшей силой. Корпус испытал сильнейшую вибрацию, а у экипажа сложилось впечатление, что корабль вот-вот развалится на части.
Для выравнивания крена механик корабля приказал откачать соляр из цистерны левого борта и затопить креновые отсеки правого борта, перенеся туда же часть твердых грузов. Этими мероприятиями удалось уменьшить крен до 3. Затапливаемые отсеки непрерывно осушались, тем не менее к 07.23 вода заполнила коридор валов. Из-за обводнения смазочного масла перегревались главные двигатели и их подшипники. В 07.28 вновь последовал налет бомбардировщиков, и «Якорь» получил дополнительные повреждения: упал за борт подъемный кран, затопило ахтерпик и повредило радиостанцию. Крен на левый борт достиг 12, корабль принял 150 тонн воды. Несмотря на тяжелое положение, тральщику пришлось взять на буксир два поврежденных катера. Совместным огнем они отразили последний удар. Считалось, что в ходе многочасового боя СКА-045 сбил один и повредил еще один Ju-88, что немцы категорически отрицают. К счастью, в этот момент налеты прекратились, и постепенно экипажу тральщика удалось локализовать все повреждения. Только на следующий день отряд достиг Туапсе. Ремонт «Т-408» продолжался до конца октября.