В 1948 году он оканчивает Военной академии имени М.В. Фрунзе. Там овладел азами английского языка и намеревался поступить в престижную Высшую военно-дипломатическую школу (ВВДШ). Но получил облом — его не приняли, не помогло и вмешательство тестя. Служба в Москве после «фрунзенки» началась в Центральном военкомате МВО. В начале 1949 года, не без помощи маршала Конева и его зама генерала Маландина, он зачисляется слушателем ВВДШ. В первых числах февраля 1950 года он получил звание полковника.
На банкете, где почетный гость Иван Конев, бросив три полковничьи звезды в бокал с водкой, провозгласил тост «за одну большую генеральскую звезду» одного из самых молодых полковников в стране.
В 1953 году Пеньковский завершил учебу в ВВДШ, потом она будет называться Военно-дипломатической академией, и был направлен в Главное разведывательное управление Генштаба ВС СССР, но там с самого начала службы Пеньковский не сумел найти ключи к новым сослуживцам. Репутация «выскочки» быстро утвердилась за молодым полковником. От него начальство постаралось избавиться.
С 1955 года его назначают на должность исполняющего обязанности военного атташе СССР в Турции. Вместе с женой он вылетел в Анкару. Деловых и товарищеских отношений с коллегами и посольскими работниками у него не сложилось. Пеньковских считали высокомерными людьми, в свою очередь супруга и.о. ВАТ пренебрежительно называла своих коллег «колхозниками».
В январе 1956 года в Анкару из Кабула перевели генерал-майора Н.П. Савченко (Рубенко) и назначили его ВАТ СССР и руководителем резидентуры ГРУ в Турции. С новым руководством у Пеньковского тоже не сложилось деловых отношений, и он, пытаясь отомстить своему начальнику за «глупость и грубость» в своей работе, донес на него в Москву через каналы КГБ. В ноябре 1956 года все руководство ВАТ было отозвано в СССР. Пеньковский понял, что такой его поступок не прибавит «пера в его шляпу» в системе ГРУ.
Тогдашний начальник управления кадров ГРУ генерал Смоликов обрисовал положение Пеньковского так:
«Дорогой мой Олег Владимирович, не так важно, кто прав, а кто виноват. Важно, что уважаемый Николай Петрович Савченко уже был генералом, а вы, простите меня, только полковник. И вряд ли кто-либо из наших с вами начальников-генералов захочет после этого инцидента пригласить вас к себе в отдел. А неволить кого-либо не в наших правилах».
Итак, Пеньковский не сумел перерасти генеральского порученца, который поселился в нем навсегда.
В 1958 году он не без помощи Варенцева направляется на ракетные курсы при Военно-инженерной академии им. Дзержинского. 23 апреля 1959 года Пеньковскому исполнилось 40 лет. Его служебные амбиции не были полностью удовлетворены, хотя в мае 1959 года Пеньковский получил диплом с высшими оценками по всем дисциплинам и был отмечен как лучший выпускник курса. После окончания курсов его опять направляют в ГРУ. Офицера определили на работу в управление внешних сношений Госкомитета по координации научно-исследовательских работ (УВС ГККНИР) при Совете Министров СССР. По его мнению, это было прикрытое добродетелью выдавливания его из центрального аппарата ГРУ и конец карьерному росту.
Что же касается УВС ГККНИРа, оно напоминало в это время старорежимную «богадельню», куда прибивался весь хлам секретных служб, имитирующих важную государственную работу. Это было время армейского скепсиса в результате существенного сокращения Вооруженных Сил СССР как результат хрущевской «политической пластики» в духе «веселого душегуба». Юмористом с кастетом в руках называли его импровизированные шаги во внутренней и внешней политике некоторые острословы.
Появился скепсис и у разведчиков, сдобренный профессиональной «деформацией» в связи с постоянной «облученностью» спецслужбистов, их сталкиванием с изнанкою жизни.
В ноябре 1960 полковник Пеньковский предложил свои услуги ЦРУ. Американцы отнеслись к поступку советского офицера тупо, боясь подставы. Никак не прореагировали они на его письмо. Тогда в апреле 1961 года он повторил свои намерения английской разведке МИ-6. Несмотря на британский снобизм разведка Ее Величества отреагировала достойно…
* * *
Документы свидетельствовали, что, будучи по натуре авантюристом, Пеньковский вел двойную жизнь. Одна была фальшивая, показная, другая — реальная, подлинная. Из этих двух ипостасей он хотел иметь выгоду в виде зарплат, подарков, перспектив роста. Он был бонвиваном, гулякой, лебезил перед начальством, умел показать мокрую спину при минимальных затратах собственных сил. Некоторые сослуживцы принимали его угодничество как человеческую доброту, а карьеризм — как служебное рвение. Нередко успехи сослуживцев выдавал за свои…
Несмотря на суетливость и нетерпеливость, как отзывался о нем англичанин Эндрю Мортон, он почти всегда жил так, как будто бы в его распоряжении находился геологический запас времени или песочные часы, которые можно опять перевернуть после того, как прошел еще один год, запас песка казался постоянным. Пеньковский был склонен переоценивать свой реализм. Кроме того, он усвоил привычку многих чиновников его уровня — сардонически реагировать на абсурдный характер и сюрреалистический стиль советских бюрократических лабиринтов.
На одном из занятий по чекистской подготовке, которое вел полковник И.А. Ермолаев, начальник 1-го отдела 3-го Главка КГБ, участник операции по разоблачению шпиона, был поднят вопрос о личностных качествах «крота».
— И все же, какие главные черты, по вашему мнению, выделяли Пеньковского среди офицеров? — спросил у начальника на этом занятии капитан Стороженко.
— Качество личности, — повествовал чекист, — ее совокупный психологический портрет. К сожалению, у нас мало изучается, и не им измеряется роль человека в коллективе. Порой руководство оценивает работника, создавшего себе репутацию удобными словами, а не реальными делами. Не случайно в личных делах многих офицеров, в том числе и офицеров разведки, лежали характеристики-близнецы с одной стандартной концовкой: «…предан социалистической Родине, Коммунистической партии…хранить секреты умеет» и прочее. Так было и с Пеньковским.
Даже у оперативника, обслуживавшего подразделение, в котором трудился будущий шпион, были на него разрозненные данные, но он не смог свести их в единый психологический портрет.
Объективно же этот портрет сложился только в ходе следствия. В нем есть такие мазки: человек умный, обладает организаторскими способностями, одновременно тщеславен и честолюбив, обожал, когда его замечали, постоянно искал высокопоставленных покровителей и через них всякий раз пробивал карьеру. Даже женитьбу на дочери известного генерала подчинил своему пути к успеху по службе. Крепкой семьи не создал и действовал, сообразуясь с собственной логикой авантюриста. Была у него еще одна характерная черта — он постоянно подчеркивал свою близость к высокопоставленному начальству…
— А, как и когда вышли на него? — поинтересовался ктото из офицеров.
— Первые подозрительные признаки косвенного характера появились у оперативника тогда, когда стали поступать данные о проявлении им повышенного интереса к секретам, выходящим за пределы его должностных обязанностей. Таких сигналов было несколько, но их посчитали тогда чисто субъективными данными. А когда поступило сообщение, что при работе с секретными документами он закрывает на замок дверь кабинета, чекисты стали пристальнее присматриваться к полковнику.