В книгу «Всегда, всегда?» входят рассказы и повести, созданные Диной Рубиной в восьмидесятые годы – в период больших перемен в судьбе: изменение семейного статуса, переезд из одного дома в другой, из Ташкента в Москву, обретение нового творческого опыта – участие в съемках фильма по повести «Завтра, как обычно». При этом Дина Рубина много пишет, переводит, выступает. Ее произведения не только публикуются в журналах, но и выходят тремя книгами. В двадцать четыре года она вступает в Союз писателей СССР и какое-то время является самым молодым его членом. Проза этой поры многоголосая, свежая, сочная. Тонкая вибрация между драмой и иронией, светом и тенью, звуком и цветом становится неотъемлемым свойством рубинского стиля.
Три повести (которые сама Дина Рубина именует маленькими повестями) были написаны в первое и самое трудное десятилетие эмиграции. Абсолютно разные, они имеют некий общий знак, как именную печать художника, – образ ангела; странный, парадоксальный, порой чуть ли не издевательский. «Образ ангела, литературного ангела, ангела-хранителя, просто прохожего и едва ли не бомжа – один из моих тотемов в прозе, очень значимый для меня». Так, в повести «Камера наезжает!» ангел-хранитель предстает в образе лагерного охранника, того, что при попытке героини к бегству «из зоны, именуемой «жизнью», хватает ее и тащит по жизненному этапу. А в повести «Во вратах Твоих» героине без ангела не выжить: опасна и трудна жизнь человека, врастающего в новую родину. Вот только там ангел является в образе карнавальном, утешая и веселя. Внезапно оказавшаяся на границе жизни и смерти героиня «Высокой воды венецианцев» поселяется в отеле «Аль Анжело», ставшем для нее судьбоносным. Есть, есть Тот, кто посылает нам спасение. Повести 90-х поражают разнообразием тональностей и ритмов: лирические отступления чередуются с экспрессивными монологами, стремительная фабула – с философскими размышлениями, синкопы диалектов – с плавностью правильной речи.