Обработка Чапмена шла полным ходом. Однако она не была даже наполовину столь успешной, как воображал себе фон Грёнинг.
Невозможно сказать, когда именно Чапмен решился следить за своими немецкими учителями шпионажа. Много лет спустя он откровенно признавался, что не знает, когда и даже зачем он начал собирать информацию. Быть может, понимая неопределенность своего будущего, он просто решил обзавестись страховым полисом. Инстинкты шпиона и вора во многом похожи: и тот и другой торгуют краденым товаром, пользуясь сходными принципами. Цена информации зависит от жадности покупателя, и все-таки на этом рынке правила диктует продавец. Поначалу медленно и с величайшей осторожностью Чапмен начал собирать секретные сведения, которые могли представлять интерес для британской разведки.
Он заметил, с каким вниманием фон Грёнинг читает раздел частных объявлений The Times, а иногда и Manchester Gardian, время от времени подчеркивая фразы и делая выписки. Он нечаянно услышал, что во время одной из своих отлучек, о которых тот никогда не рассказывал, Войх был с диверсионным заданием в Испании. Однажды, когда дверь из классной комнаты в маленькую прихожую случайно оставалась открытой, Чапмен заметил там не меньше 50 фунтов динамита в аккуратных брикетах. В комнате фон Грёнинга, в шкафу он увидел вешалки с немецкой военной формой — «различных войск, каких угодно, с разными номерами». Он обратил внимание, что после занятий по радиоподготовке Грёнинг тщательно запирает шифровальные книги в сейф. Чапмен был уверен, что, будь у него такая возможность и немного взрывчатки, он сумел бы вскрыть его.
Позже Чапмен говорил, что изготовил набор отмычек, дабы иметь возможность порыться в разнообразных запертых ящиках. Это едва ли правда, учитывая пристальную слежку за ним, однако он действительно подглядывал за своими товарищами — в буквальном смысле, просверлив небольшое отверстие в полу своей спальни, ведущее в туалетную комнату фон Грёнинга. Если бы это обнаружилось, он собирался сообщить, что уже запасся химикатами из лаборатории и собирался потравить крыс, которые бегали за панелями и мешали ему спать по ночам. Прижав ухо к отверстию, он мог кое-как слышать разговоры внизу, — впрочем, из них он не узнал ничего интересного. Он начал делать записи, фиксируя частоты, кодовые слова и время радиообмена между Нантом, Парижем и Бордо. Он зафиксировал расположение противовоздушных зенитных установок в районе, расположение германского военного штаба, расквартированного в замке на другом берегу реки и замаскированного камуфляжной сетью. Хотя ему приказывали этого не делать, он тщательно записывал все химические формулы бомб.
Обучение набирало обороты, и старшие офицеры абвера все более интересовались протеже фон Грёнинга. Эдди обнаружил, что его все чаще проверяют и тестируют, будто какой-нибудь призовой экземпляр на сельской ярмарке. В мае Преториус доставил его в Париж, на квартиру на рю де Луин, где Чапмена встретил толстый краснолицый мужчина, который пил шампанское и рассказывал английские анекдоты, но при этом успевал задавать весьма острые вопросы. По его поведению Чапмен заключил, что тот, должно быть, «очень большая шишка» в организации. Фон Грёнинг заметил лишь, что это был «один из лучших людей».
Вскоре после этого в школу на автомобиле с водителем приехал из Анжера немец в гражданской одежде. Незнакомец был чрезвычайно безобразен и совершенно лыс, не считая нескольких прядок волос на затылке, с какими-то выцветшими зубами, на некоторых из них были золотые коронки. Он был в толстом пальто, с кожаным портфелем и постоянно курил сигары. Фон Грёнинг относился к нему с величайшим почтением. Чапмен подумал, что незнакомец «похож на жиголо». Лысый придирчиво расспрашивал Чапмена о радиокодах и диверсионной работе. После его отъезда Преториус проговорился, что то был «старый гестаповец», глава контрразведывательной службы в Западной Франции. Он отвечал за поимку вражеских шпионов и круглыми сутками с командой радиоперехватчиков колесил по дорогам, отлавливая «черные рации» — радистов-нелегалов, отправляющих шифровки в Великобританию. Контрразведчик из Анжера попросил, чтобы Чапмена на месяц перевели в его команду и тот мог поработать «осведомителем, подсаженным к агентам союзников, находящимся в тюрьме у немцев, да и вообще помочь в поимке шпионов». Фон Грёнинг с негодованием отверг эту просьбу. Фриц был его собственностью, и фон Грёнинг не собирался его никому уступать.
В июне 1942 года Чапмен отправился в Париж, чтобы совершить свой первый настоящий парашютный прыжок. Ему сообщили, что для начала он прыгнет с 900 футов, а потом высоту постепенно доведут до 1500 футов. После ночи в «Гранд-отеле» и ужина в итальянском ресторане «Поккарди» на левом берегу Сены Чапмена отвезли на небольшое взлетное поле неподалеку от аэропорта Ле-Бурже к северо-востоку от Парижа — то самое, на котором пятнадцатью годами раньше приземлился Чарльз Линдберг, завершивший перелет через Атлантику. Чапмена с парашютом погрузили на борт бомбардировщика «юнкерс», и через несколько минут он уже парил над сельской Францией. Первый прыжок прошел вполне удачно, а вот совершенный тут же второй чуть было не оказался для него последним. Парашют раскрылся неправильно, надувшись под порывом ветра, когда он был лишь в 50 футах от земли. Его тряхнуло в воздухе, а затем изо всех сил швырнуло лицом в бетон аэродрома. Чапмен потерял сознание и недосчитался нескольких зубов: переднего, клыка и нескольких коренных. Немецкий доктор кое-как подлечил его, а после возвращения в Нант фон Грёнинг отправил Чапмена к лучшему дантисту, доктору Биже, который занялся ремонтом поврежденной физиономии Чапмена. Через две недели его работы Чапмен оказался обладателем отличного набора золотых зубов взамен потерянных, а абверу достался счет на 9500 франков. Стоимость этих зубоврачебных услуг стала причиной первого обмена весьма резкими репликами между фон Грёнингом и его парижским начальством.
Чапмен постепенно осваивал искусство владения рацией. Преториус, протестировав его с помощью секундомера, объявил, что Чапмен может вести передачу со скоростью семьдесят пять знаков в минуту с использованием ручного шифра (отличного от того, который использовался в шифровальной машине «Энигма») на базе кодового слова ПАХТА. Без кодового слова, заверил Преториус, шифр не поддается расшифровке. По секрету Чапмену сообщили, что, как у большинства радистов, у него уже выработался свой «почерк» — индивидуальный стиль, который может узнать другой радист или получатель сообщения. Чапмен всегда заканчивал свои сообщения своеобразным «смайликом» — ХЕ ХО ХУ ХА — или какой-либо вариацией на эту тему. Он называл эту своеобразную подпись «своим маленьким девизом».
Скоро он перешел с германского передатчика на радиостанцию британского производства, наверняка полученную при поимке какого-нибудь английского агента во Франции. Обычно учебные радиопередачи кодировались с немецкого, но его также просили передавать тексты на английском и французском. Он передавал в эфир стихи, песенки, пословицы и поговорки. Однажды он послал текст: «Здесь очень холодно, но лучше, чем в России». Он передал Морису, терпеливому старшему радисту парижской станции, просьбу купить для их домоправительницы Одетты свадебный подарок от его имени. Чуть позже он попробовал отстучать английский анекдот: «Человек, придя в магазин, спросил, сколько стоят выставленные там галстуки. Услышав очень высокую цену, он удивился, заявив, что за эти деньги можно купить пару туфель. „Но вы будете выглядеть очень странно, если у вас вокруг шеи будет повязана пара туфель“, — ответил продавец. Фриц». Это был не самый смешной анекдот, но у парижского радиста, похоже, чувство юмора отсутствовало начисто. «Что за чушь?» — передал в ответ Париж.