Элемент внезапности, таким образом, сопутствовал немецкому наступлению. Форма и силы спланированных командованием групп армий «Юг» и «Центр» оставались невскрытыми, и никаких мер по противодействию опасности охвата и окружения всего Юго-Западного фронта пока не предпринималось.
Ход боевых действий с 1 по 10 сентября. Боевые действия в первую декаду сентября характеризовались нарастанием угрозы на флангах Юго-Западного фронта.
40-я армия. Войска 40-й армии с 1 сентября завязали бои на всем своем фронте. 4 сентября немцы, сосредоточив на узком фронте силы 3-й и 4-й танковых дивизий, ударом на Кролевец прорвали оборону 293-й стрелковой дивизии. Войска 40-й армии отступили с упорными боями правым флангом через Глухов на восток и главными силами на р. Сейм. Выдвинутый из района Конотоп для обороны железнодорожного моста через р. Сейм (15 км севернее Конотопа) 3-й воздушно-десантный корпус не смог удержаться, и немцы, 7.9 захватив мост, приступили к переправе танков 3-й и 4-й танковых дивизий для удара на Бахмач и Конотоп. Вновь прибывшая 5 сентября 227-я стрелковая дивизия заняла оборону в районе Конотопа, пытаясь вместе с 5-й противотанковой артиллерийской бригадой воспрепятствовать распространению противника в этом районе.
9 сентября 3-я танковая дивизия Вальтера Моделя прорвалась на юг и 10 сентября захватила Ромны. 4-я танковая дивизия и 10-я моторизованная дивизия того же моторизованного корпуса были остановлены контратаками наших войск на фронте Бахмач — Конотоп. Тем временем на северном участке 40-й армии немцы подтянули в район Глухов части 17-й танковой дивизии, а затем моторизованный полк «Великая Германия». Несмотря на то что в бой были брошены все резервы, в том числе отряд курсантов Харьковского военного училища (так называемый отряд Чеснова), наши войска на северном участке 40-й армии тоже отошли на линию Городище — Путивль.
293-я стрелковая дивизия с 28-м мотострелковым полком НКВД и 5-й противотанковой артиллерийской бригадой отошли за р. Сейм и заняли оборону на фронте Путивль, Конотоп. 2-й воздушно-десантный корпус и 227-я стрелковая дивизия оборонялись в районе Конотопа. Части 3-го воздушно-десантного корпуса и 10-й танковой дивизии отходили в армейский резерв.
Задача, поставленная командующим фронтом, и решение командарма 40-й заключались в намерении продолжать упорную оборону занимаемого рубежа и в проведении контрударов на своих флангах, в первую очередь на левом фланге, в тыл прорвавшейся к Ромнам 3-й танковой дивизии.
Авиационная поддержка 40-й армии выразилась в периодических ударах части авиации резервной авиагруппы Брянского фронта по району Шостка — Воронеж — Глухов. С 9 сентября начались авиационные удары части сил ВВС Юго-Западного фронта по району Конотоп, Бахмач.
21-я армия. От Брянского фронта к Юго-Западному. Особенностью боевых действий армии был постепенный ввод в ее полосе пехотных соединений немцев на фоне наступательной задачи против подвижных соединений 2-й танковой группы. Уже 31 августа, до официального начала наступательных действий войск А. И. Еременко по «разгрому подлеца Гудериана», левое крыло армии (23-й и 66-й стрелковые корпуса) ощущало непрерывный нажим наступающих с запада четырех немецких дивизий 2-й армии. В то же время войска правого крыла (67-й стрелковый корпус) 2 сентября попали под фланговый удар немецкой мотодивизии «Райх» и 1-й кавдивизии и начали откатываться назад. Однако в оперсводках штаба Брянского фронта вплоть до 3.9 положение 67-го стрелкового корпуса армии В. М. Кузнецова расценивалось как наступление «на соединение с 13-й армией». 4 сентября, когда в полосе 3-й и 13-й армий начались упорные наступательные бои, войска 21-й армии уже отступали на юг.
5 сентября командующий 21-й армией, не имея связи с командующим Брянским фронтом и видя отход соседа слева (5-й армии), принял решение на отвод войск в общем направлении на юг, на Десну. До 4 сентября 21-я армия медленно оттеснялась на юг. С получением приказа на отход, 6 сентября, отход превратился в бегство. Серьезно дестабилизировал обстановку в полосе армии захват моторизованной дивизией СС «Райх» железнодорожного моста у Макошино. Это сразу же привело к тому, что на северном берегу реки остались отрезанными три бронепоезда. Ряд наших подразделений и даже частей также не могли переправиться и остались на северном берегу Десны. Захват переправы у Макошино обозначил угрозу тылу армии. В этих условиях отход стал бегством с потерей вооружения.
6 сентября, когда уже обозначились результаты наступления Брянского фронта, 21-я армия была включена в состав Юго-Западного фронта и получила задачу прочно оборонять Десну. К исходу 7 сентября войска 21-й армии отошли за Десну на фронте Бахмач — Макошино, Салтыкова Девица. В этот день состояние армии характеризовалось так: «Части армии понесли большие потери в людях и материальной части (в отдельных дивизиях потери доходят до 40 %)» [60] .
8 и 9 сентября войска 21-й армии пытались сбить противника с плацдарма у Макошино, занятого авангардами мотодивизии «Райх», но в это время состоялся прорыв 3-й и 4-й танковых дивизий немцев на фронте Конотоп — Бахмач и обнаружилась новая угроза правому флангу армии в районе Бахмач. Распоряжением командарма 21-й сюда была переброшена кавгруппа (остатки трех кавалерийских дивизий), 214-й воздушно-десантная бригада, а затем и 55-я стрелковая дивизия в район Григоровка (15 км южнее Бахмач). Авиационная поддержка 21-й армии из ВВС ЮЗФ началась с 9 сентября. В этот день по району Бахмач нанесла удар 19-я авиадивизия (32 самолетовылета). 10.9 переправу у Макошино бомбила эта же дивизия (21 самолетовылет).
К 10 сентября войска 21-й армии занимали фронт обороны Бахмач — Борзна — Вержеевка, имея против себя: с фронта — части моторизованной дивизии СС «Райх», на правом фланге — части 4-й танковой дивизии и на левом фланге — переправляющиеся части 2-й армии немцев, глубоко вклинившиеся в стыке с 5-й армией.
Окружение 5-й армии. Командование фронта и даже Генеральный штаб не зря обращали внимание М. И. Потапова на плацдарм у Вибли. С появлением этого элемента в построении войск 5-й армии появилась реальная угроза охвата обеих флангов. Правый фланг (62-я стрелковая дивизия 15-го стрелкового корпуса) примыкал к Десне, у Лопатино. Промежуток протяжением около 10 км между левофланговой 75-й стрелковой дивизией соседней 21-й армии и 62-й стрелковой дивизией 5-й армии был занят 260-й пехотной дивизией, захватившей предмостную позицию у Вибли. На левом фланге 5-й армии находилась 215-я стрелковая дивизия, численность которой составляла около стрелкового полка, примыкавшая в районе Сорокошичи к 228-й стрелковой дивизии, отошедшей в окуниновскую группу 37-й армии. При этом центр 5-й армии был вынесен далеко вперед на Днепр, не имея против себя противника. 45-я, 200-я и 193-я стрелковые дивизии занимали 50-километровый промежуток между Черниговом и Днепром фронтом на север. Цеплявшиеся за Припятскую область 193-я и 195-я стрелковые дивизии даже не имели перед собой противника. Армейский резерв (части 9-го механизированного корпуса, 1-й воздушно-десантный корпус, 1-я противотанковая артиллерийская бригада) был сконцентрирован вблизи Чернигова. Захват этого города и развитие наступления на юг привело бы к глубокому охвату большей части 5-й армии.