Через несколько лет этот отряд почти в полном составе перешел на службу Строгановым и стал основой для казачьей экспедиции за Урал.
Путь, которым пошла казачья экспедиция, был известен русским людям уже несколько столетий. Так, за два века до похода дружины Ермака на реку Обь с Северной Двины и Печоры ходили новгородцы, владевшие тогда Севером. Они положили начало прочной колонизации Сибири и создали обширное новгородское владение, которое назвали Югорской Землей или Югрой. С падением Новгорода Югра вошла в состав Московского царства вместе с землею «самояди»: населявшие эти области туземцы «югра» (остяки и «самоядь») бродили по тундре и вели меновую торговлю с приходившими сюда русскими промышленниками и купцами. Центром меновой торговли была область между Обской губой и низовьями Енисея по реку Таз, которая была известна под именем Мангазея (в конце XVI столетия столицей этой области стал одноименный город). Об этой земле, как о сказочной стране, рассказывало древнее новгородское предание. Только от одной удачной поездки в Мангазею можно было сказочно разбогатеть. В эту землю вели многие пути.
Один из них шел с реки Печоры в реку Усу, «а по Усе–реке вверх до устья реки Соби–реки, а из Соби–реки в Кль–реку до Камени (Уральского хребта) до волоку, а через волок через Камень и Собь в другую реку, а Собью–рекою вниз до Оби Великой». Это был северный путь, на котором со временем будет заложен городок Обдорск на Оби (против Собского устья). Второй путь шел южнее: с реки Вычегда «на реку Вымь, с Выми на реку Турью, а с Турьи на Печору, а с Печоры через Камень», вероятно, по рекам Щугуру и Сосьве в реку Обь. На этом пути в 1594 году появился город Березов. Еще южнее наметилась третья дорога — с реки Камы по рекам Тавда или Тура в реку Тобол. Отсюда — в Иртыш и Обью до Обской губы. Южный путь был наиболее удобен, но и наиболее долог. Кроме того, на южном пути расположилось «Сибирское царство», сквозь которое редко можно было пройти без препятствий и насилия. Все эти дороги были трудны: здесь было много «злых мест». Неудобства «сухих путей» заставляли русских промышленников, идущих в Мангазею, выбирать морской путь.
В «большое море–окиян» выходили они из Северной Двины, из Холмогор, или из «Кулойского устья» (из реки Кулоя), или из «Пустаозера» (из Печоры), и «бежали парусом» в Карскую губу. В эту губу впадала речка Мутная, которая верховьями своими, через озера, сближалась с речкой Зеленая, впадавшей в Обскую губу. Между Мутной и Зеленой находился песчаный «сухой волок» с полверсты длиной. Перебравшись через волок, купцы выходили Зеленой рекой в Обскую губу, не огибая полуострова Ямал, шли в Тазовскую губу, где уже их встречала Мангазея. Путь этот был тоже нелегок, и здесь существовали разного рода трудности и «морем непроходимые злые места». Но морской ход давал возможность перебросить сравнительно большие грузы в относительно короткий срок: «поспевают морем в Карскую губу от города (Архангельска) в две недели»; и столько же надо на остальной путь; в итоге «поспеть от Архангельска города в Мангазею недели в полпяты точно». Конечно, четыре с половиной недели немного сравнительно с тем, что с Камы в Мангазею надо было идти два с половиной месяца. Так как на всех путях идущих ожидали всякого рода опасности и трудности и от природы, и от лихих людей, то морской путь с его льдами, штормами и противными ветрами не казался хуже других. Русские промышленники предпочитали плавать именно «морским ходом».
Однако правильные и регулярные торговые сношения Москвы с Югорской землей долгое время были стеснены тем, что на этом пути находились враждебные татарские ханства — Казанское и Астраханское. Только после покорения этих царств и присоединения их территорий к Москве открывалась свободная дорога за Урал. Но здесь на пути русских людей стояло еще одно из царств развалившейся могущественной империи Чингисхана — Сибирское ханство (район рек Тура, Тобол и Иртыш) со столицей Искер (Сибирь).
В XV веке великий князь московский Иван Васильевич два раза посылал войска на Обь — на вогулов и «югру» и считал эти племена своими подданными. Устрашившись русских сил — в 1555 году Сибирское ханство признало верховенство над собой Москвы и обязалось платить ей дань — по 1 тысяче соболей в год. Но через двадцать лет сибирский хан Кучум прекратил платить дань и даже перебил московских послов. Москва, обессиленная многолетней Ливонской войной, и за дальностью расстояний не могла предпринять похода в Сибирь и оставила татар без наказания. Ободренный успехом Кучум предпринял после этого несколько походов в земли Московского царства, его орды, перейдя через Урал, сожгли и разграбили пограничные селения и городки в Пермском крае. Такова была обстановка в тот момент, когда началась подготовка казачьей экспедиции.
Мысль о проведении подобной экспедиции, а вернее, военного наступления на Урал, по Тоболу и Иртышу, можно отнести еще к 1574 году, когда Строгановы просили царя Ивана Грозного дать им право такого наступления. И 30 мая того же года им была дарована царская грамота, согласно которой Строгановым было разрешено ставить крепости и держать вооруженную силу — «крепитися всякими крепостьми накрепко в Сибирской стране за Югорским каменеем на Тагчеях и на Тоболе–реке и на Иртыше и на Оби и на иных реках». Но лишь 1 сентября 1581 года казаки вышли в военный поиск под началом Ермака. Под его началом находилось 9 «меньших» воевод и 540 казаков. Возможно, в составе дружины могли быть еще 300 иноземцев (немцев и литовцев), плененных в годы Ливонской войны и выкупленных Строгановыми у московских властей. По данным Посольского приказа, их ждали до 10 тысяч воинов Кучума. Кроме них в составе татарского войска могли быть отряды подвластных ему вогульских и остяцких князей. Возможно, могла прийти помощь от ногаев, с которыми Кучум поддерживал дружеские отношения, а также — отряды от бухарского хана. Численное превосходство было на стороне сибирского хана, однако у казаков было превосходство в вооружении: легкие пушки и до 350 пищалей, дробовых ружей и испанских аркебуз, которых у татар было всего лишь несколько штук.
Казачья «судовая рать» на больших лодках–стругах, которые вмещали до 20 казаков с запасами оружия и продовольствия, поднялись вверх по реке Чусовая, затем по ее притоку—реке Серебряная (Серебрянке) до сибирского волока (Тагильского перевала), позволяющего перейти Уральские горы. По волоку казаки перетащили струги в реку Жеравля (Жаровля) и срубили здесь Кокуй–городок, где и зазимовали. Весной по реке Тагил они перешли в реку Тура, где дважды столкнулись с сибирскими татарами и разбили мурзу Епанчу на реке Тура и в устье реки Тавда. После этого Ермак занял Епанчин–городок (будущий Туринск) и Чинги–туру (будущую Тюмень). Тогда хан Кучум выслал против русских своего племянника Маметкула с большим войском. Они долго сопровождали «судовую рать», обстреливая ее из луков. Но и эти силы татар были разбиты у урочища Бабасан (на берету Тобола), где казаки высадились на берег. Маметкула попытался еще раз атаковать казаков у Карсульского яра, но и там был разбит. Затем последовал знатный разгром войск Кучума у Чувашского мыса (на берегу Иртыша). Правда, татары, прекрасно зная местность, и позже произвели несколько стремительных нападений на небольшие казачьи отряды. Так, в начале декабря 1582 года у озера Абалак они уничтожили отряд казаков, ловивших здесь рыбу.