В связи с изменением обстановки командование ВМБ перешло от активной обороны к жесткой. При дальнейшем укреплении оборонительных сооружений, вводился режим жесткой экономии всех запасов с расчетом обеспечить оборону базы до летней кампании 1942 г. своими собственными силами.
После оставления нашими войсками Таллина финны заметно активизировались, особенно их авиация и артиллерия. Ежедневно объекты ВМБ подвергались шести — восьми налетам, а артиллерия выпускала до 7000 снарядов и мин. Особенно сильному воздействию артиллерии подвергался аэродром. Для сохранения материальной части вокруг него построили подземные ангары, что позволило избежать потерь самолетов. Контрбатарейная борьба осложнялась необходимостью лимитировать артиллерийский боезапас. Но, несмотря на все ограничения, было ясно, что запасов до весны не хватит. Если угля имелось на год, то жидкого топлива — только на пять месяцев, продовольствия и дров — на четыре, а вот боезапас мог закончиться уже к новому году. К тому же, как отмечалось, с ледоставом база становилась крайне уязвима «с тыла», со стороны моря.
Все это было предсказуемо, и поэтому впервые об эвакуации базы заговорили еще в начале августа, но тогда хотели прежде всего воспользоваться войсками с Ханко для усиления обороны Таллина. Однако своими директивами от 13 и 14 августа нарком запретил эвакуацию. Позже, 21 августа Военный Совет КБФ вновь вернулся к идее эвакуации ВМБ Ханко, на этот раз ее войска хотели использовать для прорыва из Таллина в район Ленинграда по суше. И опять Ставка и нарком приказали всем оставаться на местах. Только 28 августа, когда силы КБФ уже двигались в Кронштадт, Главком Северо-Западного направления опять запросил у Ставки разрешение на эвакуацию ВМБ Ханко, но при этом сразу оговаривался, что это возможно только после завершения прорыва сил флота из Таллина. В этот же день разрешение получили, но стало уже не до Ханко: начался непосредственный штурм Ленинграда. Вновь об оставшейся далеко на западе базе вспомнили уже с началом ледостава.
В Финском заливе противник в то время ограничивался главным образом ведением систематической воздушной разведки в нашем островном районе и атаками с воздуха дозорных кораблей, его надводные и подводные силы большой активности не проявляли. В частности, за весь осенний период финские подводные лодки не поставили в районе Гогланд — Кронштадт ни одного минного заграждения, а надводные корабли поставили всего два заграждения: И-45 (8 сентября в нескольких милях северо-восточнее Сескара) и И-46 (11 сентября восточнее Гогланда). Оба эти заграждения оказались в стороне от действовавших фарватеров, и никакого влияния на последующие действия не оказали, причем И-46 вообще не было обнаружено.
Финны явно не стремились заграждать минами восточную часть Финского залива, так как надеялись, что вскоре она станет их внутренними водами. Так или иначе, несмотря на опасения, что противник постарается широко использовать минное оружие для заблокирования сил КБФ в Кронштадте, к зиме минная обстановка в восточной части Финского залива оставалась такой же благоприятной, как и в начале войны. Это обстоятельство значительно облегчало задачу по эвакуации гарнизона ВМБ Ханко.
По имевшимся данным разведки, финские броненосцы береговой обороны держались в Або-Оландском шхерном районе на рейде Люм (у острова Корпо), а канонерские лодки, катера и подводные лодки, выходя из шхерных баз, несли дозор и проявляли некоторую активность в восточной части Финского залива.
Менее всего известной оставалась обстановка, сложившаяся в западной части Финского залива, в районе между меридианами Хельсинки и Ханко. Чтобы выявить характер противодействия, которое противник мог оказать проведению операции по эвакуации гарнизона ВМБ, было принято решение провести разведку боем небольшим отрядом кораблей. Сначала хотели выделить для этой цели группу базовых тральщиков, придав им в прикрытие один или два эсминца — но в таком случае пришлось бы проводить миноносцы за тралами, на что при расстоянии от Гогланда до Ханко в 160 миль не хватило бы темного времени суток. Поэтому командование КБФ склонилось к посылке одних базовых тральщиков без непосредственного прикрытия, поручив им доставку в Ханко груза продовольствия, бензина и боеприпасов, а на обратном пути — вывоз раненых.
Получив 23 октября соответствующую директиву начальника штаба КБФ, командование ОВР приказало командиру отряда траления капитану 3-го ранга В.П. Лихолетову разработать план этой операции и лично возглавить группу тральщиков. После проведенного совещания с участием командира 2-го дивизиона старшего лейтенанта М.Д. Годяцкого и командиров кораблей, командир отряда траления решил переход совершить ночью полным семнадцатиузловым ходом в строю кильватерной колонны, поставив впереди груженных запасами Т-215, Т-218 и Т-210 два тральщика Т-203 и Т-217 в виде прорывателей минных заграждений. Эта мера предосторожности предусматривалась только на время перехода по фарватеру 10 ТБ, то есть на случай уклонения от протраленной на этом фарватере полосы. В районе маяка Кери Т-203 и Т-217 планировали повернуть на обратный курс, так как на дальнейшем пути остальных трех тральщиков не предполагалось встречи с минными заграждениями противника.
Сосредоточившись 24 октября у острова Лавенсари, группа тральщиков в тот же день вечером при слабом ветре и в плохую видимость вышла по назначению. Около полуночи, когда до меридиана маяка Кери оставалось пройти семь миль, под средней частью корпуса Т-203, шедшего головным, взорвалась мина. Корабль лег на борт, потом стал вертикально и в таком положении через четверть часа затонул. Т-217 и один из двух находившихся в охранении катеров МО подобрали с воды личный состав. Не досчитались тринадцать человек, поэтому на Т-217 продолжали поиски еще в течение 40 минут, после чего пошли к Гогланду.
Т-215 с командиром отряда траления и два оставшихся корабля, обойдя малым ходом тонувший Т-203, продолжали следовать по назначению с несколько уменьшенной скоростью 15,5 узла, чтобы не подойти к Ханко в полной темноте. Предполагалось, что группа тральщиков сразу же будет встречена лоцманским судном, однако из-за тумана и небольшой неточности счисления эта встреча сильно задержалась, вследствие чего три тральщика пришли на рейд Ханко только в 11 часов 25 октября. Благодаря плохой видимости они не были обнаружены наблюдательными постами противника. Согласно полученному по радио новому распоряжению вместо раненых на борт приняли стрелковый батальон, благополучно доставленный в Кронштадт к вечеру 27 октября. На обратном пути от Ханко до Гогланда в ночь на 27 октября из-за плохой видимости ни кораблей, ни самолетов противника не наблюдали.
Даже с учетом потери одного тральщика вся операция прошла так легко, что командование КБФ сразу вышло на Военный совет Ленинградского фронта с предложением немедленно начать полномасштабную эвакуацию ВМБ Ханко. Несмотря на то, что соответствующая директива Ставки пришла только 7 ноября, уже 31 октября ВС фронта приказал приступить, прежде всего, к вывозу в Ленинград боеспособных войск.
По расчетам штаба КБФ, эвакуацию гарнизона Ханко предполагалось осуществить в течение примерно одной недели кораблями трех отрядов, в соответствии с чем подводным лодкам, посылавшимся в оперативное прикрытие, приказали оставаться на позициях у входа в Финский залив до 8 ноября.