На пути отряда, расположившемся примерно в 5–8 кб южнее рекомендованного курса, не оказалось ни одной мины, что явилось просто счастливой случайностью. К рассвету корабли второго отряда пришли на рейд Сууркюля, а на следующий день, 6 ноября, они доставили в Ленинград 1263 пассажира — на 800 человек меньше, чем было принято 4 ноября в Ханко и прочти в три раза меньше, чем доставил первый отряд. Даже поверхностный анализ показывает, что если бы не элементарное везение, все могло закончиться еще хуже.
Выход третьего отряда несколько задержался, и только 9 ноября он прибыл на Гогланд. В его состав вошли лидер «Ленинград», эскадренный миноносец «Стойкий», минный заградитель «Урал», госпитальное судно «А. Жданов», пять базовых тральщиков, четыре катера МО и один торпедный катер. Возглавивший отряд командир линейного корабля «Октябрьская революция» контр-адмирал М.З. Москаленко не успел провести совещание командиров кораблей перед выходом отряда из Кронштадта, а после его прихода около 11 часов 9 ноября на рейд Сууркюля, сообщение между кораблями затруднил свежий северо-западный ветер. К тому же вышел из строя Т-207.
Уже на переходе из Кронштадта к Гогланду выяснилось, что разнотипные корабли, особенно лидер и госпитальное судно, плохо держались в темноте в совместном строю: либо налезали на переднего мателота, либо сильно отставали. Например, командир госпитального судна, престарелый мобилизованный торговый моряк, получивший воинское звание капитан-лейтенанта, но не ставший от этого военным, признавал только две крайности: в случае отставания — самый полный ход вперед, а в случае обнаружения под носом затемненного кильватерного огня — «стоп», «право на борт» или «лево на борт».
Несмотря на то, что ветер усилился до пяти-шести баллов, а видимость продолжала ухудшаться, третий отряд с присоединившимися к нему подводными лодками Щ-309 и Щ-311 вечером 9 ноября вышел от Гогланда в Ханко. Когда стало темнеть, приказали включить кильватерные огни и уменьшить расстояние между проводившимися кораблями. Но и это не помогло избежать нарушения порядка равнения в строю: корабли часто теряли друг друга из виду, и в довершение всего Т-204 и Т-218 столкнулись, причем первый получил повреждения, требовавшие заводского ремонта. Ветер усилился до семи баллов, и все это вынудило командира отряда отказаться от продолжения похода. Корабли стали на якорь в районе маяка Родшер и утром 10 ноября вернулись на рейд Сууркюля.
Получив донесение о возвращении отряда к Гогланду и считая основной причиной неудачи слишком свежую погоду, находившийся в Кронштадте начальник штаба КБФ приказал командиру отряда не выходить по назначению при ветре свыше четырех баллов. Такие условия наступили только к вечеру 11 ноября. За истекшие двое суток свежий ветер, переменивший направление с северо-западного на северо-восточное, успел развить попутное дрейфовое течение, оказавшее потом неблагоприятное влияние на точность счисления ведущего тральщика.
Вечером 11 ноября третий отряд вторично пошел в Ханко. В группе базовых тральщиков ведущим шел Т-211, имевший гирокомпас, а за ним следовали в строю «минного уступа» оставшиеся Т-218 и Т-215. Ширина протраленной полосы не превышала 1,5 кб. В кильватерной колонне проводившихся за тралами кораблей головным шел «Стойкий» с командиром отряда, затем — заградитель «Урал», лидер «Ленинград» и госпитальное судно «А. Жданов». При таком порядке следования поставленные на «Стойком» и на «Ленинграде» параванные охранители должны были служить дополнительным средством защиты от мин для заградителя и госпитального судна. Их наибольшая скорость хода не превышала 12,5-13 узлов, в связи с чем они не имели своих параванных охранителей. Один катер МО и торпедный катер шли впереди Т-211 для оповещения о плавающих минах, а остальным трем катерам МО приказали держаться в хвосте колонны за госпитальным судном.
Как это иногда бывает при попутном ветре, да еще в соединении с попутным поверхностным течением, пройденное расстояние преуменьшалось, вследствие чего ведущий Т-211 продержался на курсе 238° дольше, чем следовало. Поэтому на участке Вайндло — Кери отряд пошел никем ранее не хоженым путем, расположенным примерно в полутора-двух милях южнее рекомендованного 31 октября курса. Новый курс привел отряд на не разреженное тралением Юминданинское минное поле, где его плотность составляла, вероятно, не менее 140 мин и 40 минных защитников на милю фронта. Естественно, уже через несколько минут после поворота на курс 257,5° (направление рекомендованного пути I) левый параван плохо державшегося в тральной полосе лидера «Ленинград» оторвало взрывом мины. Затем в течение часа с четвертью взорвались пять мин в тралах всех трех тральщиков. Каждый из них потерял по одному полутралу, вследствие чего тральщики вступили друг другу в кильватер, ширина тральной полосы сократилась до полукабельтова.
На лидере «Ленинград» от взрыва мины в охранителе появилась течь в районе 1-го котельного отделения. Ее классифицировали как подводную пробоину, о чем в 22:55 донесли по радио командиру отряда. Тогда же или несколько позже «Ленинград» начал отставать, и вскоре с заградителя «Урал» не стало видно ни лидера, ни шедшего за ним госпитального судна.
Потеряв из виду передний мателот, но не имея возможности увеличить скорость хода, так как госпитальное судно осталось бы без ПМО, на лидере сочли необходимым заменить левый параван. В ходе этой операции, закончившейся в 0:22 12 ноября, лидер отстал от заградителя «Урал» уже примерно на три мили, попал на не разреженную тралением часть заграждения И-8, и в 0:24 в восьми милях севернее мыса Юминданина в только что поставленном левом параване корабля опять взорвалась мина. В результате взрыва вышел из строя гирокомпас и появилась течь еще в трех или четырех местах. В 0:45 «Ленинград» застопорил ход, а затем стал на якорь примерно в десяти милях восточное маяка Кери на глубине места в 86 м. Следовавшее за лидером госпитальное судно «А. Жданов» также стало на якорь.
В 1:05 командир лидера Г.М. Горбачев донес по радио:
«Дважды подорвался на мине. Пробоины в первом котельном отделении, провизионке, в центральном и гиропостах, в четвертом погребе. Компас и лаги вышли из строя, с трудом справляюсь с откачкой воды. Самостоятельно идти не могу, нуждаюсь в помощи. Стал на якорь».
Следующей радиограммой, посланной в 1:25, командир «Ленинграда» просил прислать тральщик и два катера МО, хотя шедшие за госпитальным судном три катера МО так и остались при нем. Еще одной радиограммой, посланной в 2:20, командир лидера просил срочно прислать тральщик для сопровождения в базу.
Сложность правил шифрованных радиопереговоров привела к тому, что командиру третьего отряда стало известно о бедственном положении лидера «Ленинград» только около 2:30. Еще позднее, на рассвете из посланной около 6 часов радиограммы, о повреждении лидера узнал командир ОВР КБФ, который с самого начала операции по эвакуации гарнизона Ханко перешел к Гогланду с несколькими тихоходными тральщиками и буксирами специально для оказания помощи аварийным кораблям. Командир ОВР выслал к лидеру три тихоходных тральщика, но по расчету времени они могли подойти к нему не ранее 18 часов.
Ни на одном из кораблей третьего отряда, даже на концевом «Урале» не заметили взрыва, происшедшего в охранителе лидера. Флагманский эсминец шел точно в кильватер концевому Т-215, и так же точно в кильватер «Стойкому» шел заградитель «Урал». Следовательно, дело совсем не в плохой видимости, а в подготовке личного состава лидера «Ленинград», совершившем в июне-августе всего три выхода в море. Именно виляние на руле и неумение держать заданный ход привело к первому взрыву мины в охранителе. После этого, находясь в западной, наиболее плотной, части Юминданинского минного поля, на лидере совсем не вовремя занялись заменой паравана — чего не пришлось бы делать, если бы с самого начала похода не нарушались Правила совместного плавания.