Советские корабли с 23 июня начали постановку минных заграждений в устье Финского залива. К 12 августа ими было выставлено 3061 мина и 498 минных защитников. В июле — сентябре Балтийский флот создал Восточную позицию (2153 мины и 632 минных защитника), а в июле — ноябре — Тыловую позицию (3504 мины и 848 минных защитников).
Все корабли нашего флота в качестве защиты от якорных мин имели параваны — охранители. Тральщики имели на вооружении различные типы тралов (параванные, змейковые, Шульца). Но и параваны, и тралы предназначались для борьбы с минами, стоящими на якорях. Но как показал Таллинский переход, неменьшую опасность представляли мины, плавающие на поверхности, подсеченные тралами или сорванные с якоря штормом. Наша техническая отсталость выражалась в отсутствии тралов-уничтожителей и средств самозащиты от плавающих на поверхности мин.
Но была еще и артиллерийская опасность. Путь наших кораблей проходил мимо тяжелой дальнобойной батареи противника, расположенной на острове Макилуото. Еще накануне и во время Первой мировой войны на острове, входившем в систему морской крепости императора Петра Великого, были построены 4-х орудийная 203-мм башенная, и 57-мм зенитная батареи. Кроме того, на острове строилась 356-мм (14-дюймовая) башенная батарея, но ввести ее в строй до конца 1917 г. не удалось. В 1933 г. финны построили на острове двухорудийную башенную 305-мм батарею с дальностью стрельбы 42 км.
На южном берегу, на мысе Юминда находились крупнокалиберные батареи гитлеровцев. Еще в августе там была установлена 170-мм батарея армейских орудий. Эта батарея доставила много неприятностей нашим кораблям при прорыве флота из Таллина в Кронштадт.
Нельзя сбрасывать со счета и торпедные катера противника, действовавшие в районе Ханко. Во время боев за остров Хиума фашисты использовали их довольно активно.
Наличие на побережье большого числа аэродромов позволяло противнику быстро поднять авиацию и произвести удар по нашим кораблям в крайне неблагоприятных для нас условиях.
Небезопасной была и стоянка кораблей в базе Ханко. Пребывание на Ханко большого количества кораблей не могло остаться незамеченным для противника, а отсюда следовало ожидать артиллерийских и авиационных налетов на корабли, как в момент их входа и выхода, так и во время стоянки в гавани. Поэтому в плане операции необходимо было учесть мероприятия по их прикрытию. Так, прикрытие стоянки кораблей и мест посадки войск возлагалось на береговые и зенитные батареи, стрелковые части, истребители, торпедные катера и катера МО. В целом прикрытие всей операции занимало существенную часть плана. Все мероприятия по оставлению самой территории Ханко были разработаны полно, конкретно и основательно. Предварительная разработка всех мероприятий вплоть до мелочей быстро сказалась на успешном исходе всей операции в целом.
В случае, если бы противник направил с аэродрома Турку две-три эскадрильи бомбардировщиков, чтобы совершить удар по кораблям на рейде, тринадцать имевшихся истребителей вряд ли смогли бы отразить эту атаку. Вражеские бомбардировщики наверняка шли бы в сопровождении большого числа истребителей.
И наконец — ледовая опасность. В ноябре Финский залив обычно начинает замерзать…
Командование операцией по эвакуации Ханко возлагалось на командующего эскадрой КБФ вице-адмирала В. П. Дрозда и комиссара эскадры бригадного комиссара Ф. Г. Масалова, которые были ответственны за выполнение морской части операции.
Эвакуация частей базы Ханко и прикрытие их отхода при последней посадке возлагалась на генерал-майора С. И. Кабанова и дивизионного комиссара А. Л. Раскина.
Для координации действий указанных командиров и разрешения вопросов обеспечения начальник штаба флота вице-адмирал Ю. Ф. Ралль с оперативной группой находился в Кронштадте. Военный Совет КБФ со штабом — в Ленинграде. В заключительный период операции командующий флотом вице-адмирал Ф. В. Трибуц лично руководил ею из Кронштадта.
Отрядами кораблей командовали командиры, каждый раз назначаемые Военным Советом КБФ.
Промежуточной базой или опорным пунктом являлся остров Гогланд. Как база остров имел недостатки — незащищенный рейд, малая гавань и отсутствие ремонтных средств, а также материальной базы (запасов топлива, трального имущества).
Для оказания помощи кораблям и судам на случай подрыва на минах был создан специальный аварийно-спасательный отряд под командованием командира ОВРа КБФ капитана 2-го ранга И. Г. Святова и комиссара ОВРа бригадного комиссара Р. В. Радуна, который с 27 октября базировался на Гогланде. В него входили спасательные суда, тихоходные тральщики, буксиры, катера. На этот же отряд возлагалась перевозка в Кронштадт эвакуированных с Ханко, в случае разгрузки отдельных кораблей и судов на Гогланде.
Расстояние от Кронштадта до Гогланда 90 миль. Корабли здесь шли по фарватерам шириной от пяти до одного кб. Путь от Гогланда до Ханко насчитывал более 150 миль.
Из-за невозможности обеспечить оборону островов Гогланд и Б. Тютерс Военный Совет КБФ еще 27 октября приказал эвакуировать гарнизоны островов в Кронштадт. Для этого были выделены 4 БТЩ, 6 МО, 6 тихоходных ТЩ, 4 мотобота, 4 транспорта и баржа.
В связи с эвакуацией гарнизона Ханко и превращением на это время острова в маневренную базу эвакуация гарнизона Гогланда распоряжением Военного совета КБФ была прервана и возобновилась только 5 декабря. Корабли, сосредоточенные на Гогланде участвовали в операции по эвакуации гарнизона Ханко.
После первого похода БТЩ командующий флотом вызвал командира ВМБ в Ленинград. Обстановка не позволяла генералу С. И. Кабанову покинуть Ханко, и в Ленинград вылетел начальник штаба базы капитан 1-го ранга П. Г. Максимов.
29 октября П. Г. Максимов вместе с начальником оперативного отделения штаба капитан-лейтенантом Н. И. Теуминым вылетели в Ленинград на единственном оставшемся в базе МБР-2. Полет на тихоходном деревянном самолете на расстояние 400 км, да еще при условии, что оба берега Финского залива находились в руках врага, был чрезвычайно рискованным, и нужно было иметь большое мужество для этого. На другой день Максимов и Теумин возвратились на самолете ДБ-3.
Вернувшись, начальник штаба доложил, что командованием принято решение эвакуировать гарнизоны Ханко и Осмуссара. В первую очередь следовало отправить личный состав с оружием. Во вторую — максимально возможное количество артиллерийского и стрелкового боезапаса, продовольствия и техники. Все, что было невозможно вывезти, требовалось уничтожить.
Самое трудное в решении этой задачи заключалось в том, что командованию базы было неизвестно, когда и какие корабли будут приходить в Ханко. Не имея этих данных, составить план эвакуации оно не могло. Оставалось одно: ожидать прибытия из Кронштадта кораблей и загрузку их производить в самые сжатые сроки.
Во время пребывания кораблей в порту и на рейде Ханко необходимо было обеспечить безопасность их стоянки и погрузки. Из этого следовало, что береговая, железнодорожная и зенитная артиллерия, катера ОВРа, а также десантные отряды северной и восточной групп занятых гангутцами островов эвакуируются в последнюю очередь. Надо было в то же самое время надежно удерживать передний край сухопутной обороны на полуострове. Значит, и части 8-й ОСБ тоже придется вывозить в последнюю очередь.