СКР «Коралл» 24 ноября принял 330 человек ханковцев, пополнил запас угля и воды, но на корабле вышла из строя донка.
Ремонт ее затянулся, и сторожевик вынужден был остаться на Ханко.
Все загруженные и готовые к походу корабли объединили в один отряд под общим командованием капитана 3-го ранга Д. М. Белкова. 24 ноября в 20.00 отряд вышел с Ханко. Головным шел «Вирсайтис», за ним «Ударник», «Клюз», далее ТЩ-42, транспорт № 548, СКР-18, два катера МО. Командир отряда и военком находились на катере МО-112, для более оперативного управления кораблями отряда (в первом походе Д. М. Белков, находясь на головном корабле, потерял управление концевыми мателотами). Во время выхода с рейда СКР-18 столкнулся с транспортом № 548 и повредил себе форштевень. Столкновение произошло в результате заклинивания руля СКР-18, корабль пришлось оставить для ремонта на Ханко.
В 21.40 канонерская лодка «Лайне», выводившая корабли в исходную точку, повернула назад, а отряд пошел на Гогланд. В 22.00 тральщики поставили тралы: «Ударник» — змейковый трал правого борта, «Клюз» — змейковый трал левого борта. На переходе корабли шли северным фарватером, финские маяки не горели.
В 9.15 25 ноября мина, подсеченная тралом «Ударника», всплыла под «Клюзом», который шел слишком близко за передним мателотом, и взорвалась. Носовая часть «Клюза» была оторвана до трубы, корабль в таком виде продержался 6 минут. На помощь пришли ТЩ-42 «Орджоникидзе», транспорт и катера. После взрыва у «Клюза» образовался большой дифферент на нос, оголились винты, и корабль почти вертикально ушел под воду в точке Ш = 59°58,4', Д = 25°35,8', спасти его было невозможно. С тральщика спасли 48 человек, погибло 160.
Одновременно с подрывом «Клюза» была обнаружена подводная лодка противника на правых курсовых углах на дистанции 12–15 кб. «Морские охотники» пробомбили район.
В голову отряда вышел ТЩ-57. Днем 25 ноября отряд был трижды атакован самолетами Ju-87, из которых один был сбит зенитчиками ТЩ-42. В 16.10 отряд прибыл на Гогланд, доставив 2556 чел с личным оружием, боезапас, 45-мм артиллерию и 380 т продовольствия.
После ухода с Ханко этого, пятого по счету, эшелона на полуострове оставалось 13 180 человек, около 800 т продовольствия и 500 т боеприпасов.
Время сильно поджимало. Надвигалась зима, проливы между островами стали замерзать. Сильные штормы и снегопады немало затрудняли проведение всех мероприятий по завершению эвакуации. Кроме того, командованию базы стало ясно, что финны знают о начавшейся эвакуации.
Отряд в составе СКР «Вирсайтис», ТЩ № 57 и 42, канонерской лодки «Волга», транспорта № 538 («Майя»), «малых охотников» МО № 406 и 405 под командой капитан-лейтенанта Г. С. Дуся готовился к третьему выходу на Ханко 26 ноября, но усилившийся до 6–7 баллов ветер не позволил ему выйти с Гогланда.
27 ноября ветер стих до 4 баллов, и отряд в 14.00 вышел на Ханко. После выхода отряда ветер снова усилился до 6–7 баллов, и корабли, идя против ветра, могли развить скорость только 4 узла. Отряд дошел до Кальбодагрунда, но, по расчетам, на кораблях угля не хватало, чтобы дойти таким ходом до Ханко, и отряд вынужден был вернуться на Гогланд.
Этот неудавшийся выход нарушил все расчеты, так как угля ни на одном корабле не хватало, чтобы дойти до Ханко. Срочно был запрошен транспорт с углем из Кронштадта, и одновременно было приказано СКР «Коралл» и СКР-18 загрузиться до предела углем на Ханко и выйти на Гогланд.
Транспорт № 565 «Сымери» с углем дважды пытался выйти из Кронштадта, но был атакован самолетами противника и поврежден. Были приняты экстренные меры по заготовке дров и загрузке кораблей дровами — для этой работы был привлечен весь гарнизон Гогланда.
26 ноября в 17.00 из Ханко вышла шхуна «Эрна» с боезапасом и продовольствием. СКР-18 сопровождал ее с рейда в исходную точку. Далее шхуна следовала без охранения. Пользуясь попутным ветром, «Эрна» под парусами и мотором, делая по 9 узлов, в 12.15 28 ноября прибыла на Гогланд. Она привезла 200 т муки и 250 т стрелкового боезапаса, а также 22 человека из гарнизона Ханко.
На СКР «Коралл» 28 ноября завершили ремонт донки. Корабль принял полный запас угля — 115 т и 300 краснофлотцев и командиров. СКР-18 принял 45 т угля и 100 человек. В тот же день в 21.15 сторожевые корабли вышли с Ханко и направились на Гогланд. В море их встретил шторм 6–7 баллов. В 16.45 29 ноября корабли благополучно прибыли на Гогланд, в бухту Сууркюля, доставив 389 человек, они же привезли 160 т угля, крайне необходимого на Гогланде. Сторожевики совершили переход во время шторма, из-за которого были задержаны на Гогланде два отряда.
1 декабря СКР-18 (ЛК-2), только накануне прибывший с Ханко, получил приказ доставить эвакуированных и баржу КП-13 с грузом в Кронштадт. В 20.05 корабль вышел с Гогланда, и в 3.15 2 декабря прибыл на остров Лавенсари. Переждав день, с наступлением сумерек, в 17.00 он вышел в Кронштадт. Но в 20.15 по радио был получен приказ начальника штаба КБФ вернуться на Лавенсари. Сторожевой корабль до 12 декабря находился на Лавенсари и ушел с последним конвоем.
К концу ноября на Ханко оставались около 12 тыс. человек, которые удерживали оборону. Их следовало вывезти в один прием. Командование флотом считало, что около 3 тыс. человек мог принять отряд тихоходных кораблей. Остальную, большую, часть должны были вывезти корабли эскадры. Они должны были забрать последний эшелон гарнизонов военно-морской базы Ханко и острова Осмуссара. Все понимали, что предстоит ответственный и исключительно сложный поход. Гангутцев надо было вывезти, во что бы то ни стало. В восточной части Финского залива вот-вот должен был стать лед.
К 25 ноября после завершения срочного ремонта кораблей, ремонта параванов и приемки топлива был сформирован отряд: эсминцы «Стойкий», «Славный», транспорт № 521 «И. Сталин», БТЩ — Т-207, Т-210, Т-211, Т-217, семь катеров МО.
Командир отряда вице-адмирал В. П. Дрозд, военком — бригадный комиссар Ф. Г. Масалов. На «И. Сталине» находились заместитель командира отряда капитан 1-го ранга П. А. Евдокимов и полковой комиссар Каганович. Тральщиками командовал капитан 2-го ранга Н. А. Мамонтов. На «Стойком» шел начальник штаба эскадры В. М. Нарыков и помощник флагманского штурмана КБФ капитан-лейтенант Ю. П. Ковель, на «Славном» флагманский штурман эскадры Л. Е. Родичев, на головном БТЩ находился заместитель флагманского штурмана эскадры капитан-лейтенант Ф. П. Гусев. Штурман 3-го дивизиона эсминцев старший лейтенант А. С. Алексеев — на «И. Сталине».
Механизмы «Стойкого» требовали серьезного ремонта. Главные турбозубчатые агрегаты находились в плохом состоянии. Давно не чищенные котлы были сильно засолены, биение правого вала вызывало сильный нагрев дейдвудных подшипников. Но на эсминце успели только срочно отремонтировать холодильники. Первоначально В. П. Дрозд решил в этом походе поднять свой флаг на «Славном», но затем все же выбрал своим флагманом «Стойкий», который уже дважды ходил на Ханко во главе отрядов.
Из всех БТЩ, участвующих в походе, ни один, в сущности, не был исправен. Времени на проведение планово-предупредительных ремонтов не хватало. Поэтому их механизмы работали с перебоями. У двух кораблей корпуса и винты имели повреждения из-за посадки на мель. На трех в штормовую погоду были потеряны якоря. На Т-217 не удалось исправить поврежденную при столкновении с «Уралом» тральную лебедку и кран. На «Шпиле» (Т-207) не успели отрегулировать только что установленный гирокомпас, а девиация магнитных компасов давно не проверялась. Лишь Т-205 «Гафель» и Т-218, находившиеся на Гогланде смогли к 25 ноября уничтожить девиацию.