Следствие о побеге вел пристав 2-го участка бессарабский грек Хаджи-Коли. Надо сказать, что в руководстве бессарабской полиции, как и среди бессарабских чиновников, этнических румын (молдаван) почти не было. Преобладали русские, украинцы, греки, армяне и немцы.
Хаджи-Коли удалось завербовать в качестве агента эсера Еремчия, и тот указал район, где может скрываться Котовский. И пристав стал регулярно прогуливаться в тех краях в надежде встретить Котовского. Они действительно встретились на Тиобашевской улице, расположенной на Малой Малине — кишиневской окраине.
Увидев пристава, Котовский бросился вверх по улице. «Держи! Стреляй!» — крикнул Хаджи-Коли городовым. Однако Котовскому удалось скрыться, хотя Хаджи-Коли ранил его в ногу. Котовский вскочил в первую проезжавшую пролетку и погнал лошадей, сбросив кучера. На одном из поворотов он спрыгнул и добрался до квартиры своего знакомого — врача Прусакова, который перебинтовал рану и приютил его на несколько дней. Затем Котовский попытался вернуться к Михаилу Романову, но этот адрес к тому времени стал известен полиции то ли от Еремчия, то ли от какого-то другого агента.
У дома Романова под руководством Хаджи-Коли была устроена полицейская засада. Котовский увидел полицейских и попытался бежать. Несмотря на раненую ногу, он выпрыгнул из окна во двор соседнего дома и даже перелез через забор, но наткнулся на другую засаду в Остаповском переулке и был еще раз ранен в правую ногу, после чего принужден был сдаться. Это случилось 24 сентября 1906 года. Начальник кишиневской тюрьмы доносил бессарабскому губернатору, что Котовский вновь заключен в тюрьму, причем «у названного Котовского имеются две огнестрельные сквозные раны на правой ноге — одна выше колена, а другая — ниже колена, ввиду чего он временно, впредь до выздоровления, освобожден от ножных кандалов и закован в наручники». 26 сентября газета «Бессарабская жизнь» сообщала: «Вчера пристав второго участка произвел в тюрьме допрос Котовского, с целью выяснить обстоятельства побега. На все вопросы Котовский отказывался отвечать, заявив только, что побег им подготовлялся давно. Каким образом он его совершил — сказать отказался. Между прочим, он сообщил, что уехать из Кишинева ему мешали раны, но через два-три дня он должен был получить паспорт и выехать из Кишинева. О надзирателях Иванове и Топалове, подозреваемых в содействии его побегу и по распоряжению судебной власти заключенных в тюрьму, Котовский отзывается неведением».
В связи с новым арестом Котовского кишиневский полицмейстер доносил, что «Котовский прекрасно говорит по-русски, по-румынски, по-еврейски, а равно может объясниться на немецком и чуть ли не на французском языках. Производит впечатление вполне интеллигентного человека, умного и энергичного… В обращении старается быть со всеми изящен, чем легко привлекает на свою сторону симпатии всех, имеющих с ним дело».
Едва оправившись от ран, Котовский стал готовить новый побег. В начале апреля 1907 года ему даже передали в камеру два браунинга, но они были обнаружены при обыске. Котовского поместили в одиночку, разделенную надвое железной решеткой, причем у решетки круглосуточно дежурили надзиратели.
Тринадцатого апреля 1907 года в Кишиневском окружном суде, находившемся на Синадиновской (ныне Влайку Пыркэлаб) улице, начался процесс над Котовским и его сообщниками Гуцуляком, Демьянишиным и Пушкаревым. Котовского и его друзей судили присяжные заседатели, и некоторые из них, поверив, что перед ними — борцы за счастье трудового народа, склонялись к оправданию подсудимых. Но все-таки большинством голосов был вынесен суровый приговор — десять лет каторги. Однако прокуратура сочла его чересчур мягким, и 24 ноября 1907 года дело слушалось повторно. В качестве дополнительного обвинения рассматривался эпизод с освобождением Котовским арестованных крестьян. Ему добавили еще два года каторжных работ. «Атаман Ада» гневно протестовал против того, что ему инкриминировали освобождение арестованных крестьян: «Лица эти арестованы за аграрные выступления, а не за уголовные».
В газете «Бессарабская жизнь» так описывалось поведение Котовского во время второго процесса: «В судебном заседании Котовский не отрицал самого факта освобождения им арестантов, но не признал себя виновным, находя, что в поступке его нет ничего преступного. Котовский защищал себя лично и старался открыть перед присяжными заседателями свои политические воззрения на общественный строй и угнетение низших слоев общества. Председательствующий А. Попов остановил Котовского, просил говорить лишь „по существу дела“. Тот издевался над судьей: „Хотел бы я знать, за какое преступление вы заковываете людей в цепи? Вы говорите, что они нарушили закон, но кто писал эти тиранические законы? Как вы докажете, что лес, который рубили крестьяне, принадлежит помещику? А где он взял этот лес, помещик? Он что, с ним родился? Вы заковываете в цепи голодных людей потому, что они хотят есть и кормить своих детей. Не меня надо судить, а вас. Я смотрю на вас с презрением, так как не признаю ваших законов. Мне каторга не страшна“».
Газеты признавали, что «некоторые свидетели оттенили рыцарские качества Котовского, и поэтому публика прониклась к нему особым расположением» и что «поведение Котовского на суде было в высшей степени корректно, и это всё более и более располагало к нему всех присутствующих».
До отправки на каторгу Котовского поместили в общую камеру с уголовниками. Неизвестное свидетельство о Котовском, касающееся как раз пребывания в тираспольской тюрьме перед отправкой на каторгу, журналист Феликс Зинько нашел в газете «Бессарабская жизнь» за 1916 год. Подписано оно журналистом Валерием Михайловичем Горожаниным (Кудельским), евреем, уроженцем Аккермана, будущим известным чекистом и другом Маяковского. Его стоит воспроизвести полностью: «С начала февраля до конца марта 1908 года мне ежедневно приходилось видеться с Котовским, и он вовсе не производил впечатления хвастливого болтуна, готового порисоваться своими подвигами. И меня теперь удивляет то, что я читаю о нем в газетах. В упомянутое выше время отбывала в местной тюрьме большая группа „крепостников“, и на мою долю выпало два месяца и семь дней по 2-й части 132-й статьи. Котовский тогда после ряда громких похождений осужден был в каторгу и арестован в местной тюрьме до высылки в николаевскую каторжную тюрьму (Котовский находился там с 8 февраля 1908 года по 27 марта 1910 года. — Б. С.). Вот тут-то мне и пришлось с ним сталкиваться, и я должен признать, что он не только на нас, „политиков“, но и на административных производил впечатление очень серьезного и настойчивого человека, из которого при благоприятных условиях жизни выработался бы полезный член общества. Режим тогда при начальнике Францкевиче был такой, что мы в шутку называли тюрьму „гостиницей первого класса“. И как раз именно при таком мягком управлении в тюрьме не было никаких происшествий, а была, что называется, „тишь, гладь и Божья благодать“. После вступления приговора в законную силу Котовского заковали было в ножные железа, но он их тут же на глазах начальника снял, причем заявил, что не причинит ему неприятностей по службе, что от Францкевича он не убежит. И слово свое держал честно. Находясь в предварительном заключении по обвинению его в „подлоге доверия“, Котовский свел обширные знакомства с преступным миром. По выходе из тюрьмы Котовский воспользовался этими знакомствами и организовал „шайку“, наводившую ужас на весь Оргеевский уезд. Котовский был вскоре пойман, и в 1907 году его присудили к 18-летним каторжным работам. В 1913 году Котовскому удалось убежать с построения Амурской железной дороги. Скрываясь от властей, Котовский некоторое время проживал в Восточной России, а затем ему удалось пробраться в Бессарабию, где он и совершил за последний год ряд грабежей в Кишиневе и других местах». Здесь серьезно завышен срок положенной Котовскому каторги. Как мы уже знаем, 13 апреля 1907 года его осудили на десять лет каторжных работ, а позднее, 24 ноября, добавили еще два года — за освобождение арестованных крестьян.