В тюрьме у Котовского вышел конфликт с одним из местных уголовных авторитетов — греком Загари, установившим там свои порядки. Дошло до рукопашной. Котовский ударом правой в челюсть отправил противника в нокдаун. Когда Загари поднялся, то достал нож. Но броситься на Котовского не успел. Соратник Григория Ивановича Григорий Меламут треснул авторитета булыжником по голове. Друзья Загари тоже взялись за булыжники. Завязалась схватка стенка на стенку. Драку долго не могли прекратить. Пришлось вызывать стражу. В ходе драки из шайки Загари погиб фальшивомонетчик Попу, а из шайки Котовского — налетчик Гроссу. А вот раненых и покалеченных среди сторонников Загари оказалось гораздо больше. После этого авторитет Котовского в тюрьме стал безоговорочным. Теперь только он выступал посредником во взаимоотношениях между заключенными и тюремной администрацией. Чтобы разнообразить свой досуг, Котовский поступил в тюремный церковный хор. Но это занятие имело и сугубо практическое значение. Ранее с помощью тридцати анархистов, ожидавших суда по делу о нападении на кишиневскую контору банкира Белоцерковского, Котовский стал делать подкоп. Его начали из камеры политзаключенных в «Крестовой» башне. Однако с помощью внутрикамерной агентуры тюремное начальство узнало о подкопе и побег не удался. Тогда Котовский попробовал вести подкоп из тюремной церкви, где ежедневно пел в хоре, но опять потерпел неудачу. Под аналоем полицейские нашли склад с оружием, а затем обнаружили и подкоп.
Еще Котовский не раз организовывал тюремные забастовки в поддержку требований заключенных, как уголовных, так и политических. И в ряде случаев начальство вынуждено было эти требования удовлетворять. Также Котовский не раз демонстрировал умение гасить тюремные беспорядки. Тюремное начальство его за это ценило и не торопилось отправлять на каторгу. Но после неоднократных попыток бежать Котовского решили перевести в более надежную николаевскую тюрьму, да еще в одиночную камеру. 8 февраля 1908 года, по распоряжению главного тюремного управления, Котовского в арестантском вагоне отправили в Николаев.
Считалось, что в николаевской тюрьме надзиратели не такие продажные, как в кишиневской. Не случайно во дворе тюрьмы стояли железные клетки, в которых надзиратели могли укрыться в случае бунта заключенных.
Побег из николаевской тюрьмы был практически невозможен. Особенно если сидишь в одиночке. Но Григорий Иванович нашел способ покинуть тюрьму. Он потребовал бумаги и чернил и подробно написал, как Зильберг и другие полицейские чины брали от него взятки. Расчет оказался верным. Котовского вызвали на допрос, но он категорически отказался давать показания без очных ставок. Иначе, убеждал он следователей, полиция сумеет обвинить его в клевете.
Властям пришлось под усиленным конвоем препроводить Котовского в Кишинев. Это случилось зимой 1910 года. Котовский, стремясь максимально затянуть дело, называл все новых и новых свидетелей из числа своих бывших подельников. Их в кишиневской тюрьме скопилось около двух десятков. С ними Котовский собирался организовать побег.
Соратники Котовского подтвердили, что Зильберг за свои услуги брал деньги и вещи, награбленные бандой Котовского у помещиков и коммерсантов.
Обвинения против Зильберга поддерживал пристав Хаджи-Коли. Как кажется, Николай Михайлович был одним из немногих сравнительно честных российских полицейских. Нельзя сказать, что он совсем не брал взяток. Но по крайней мере не брал с уголовных и политических преступников и не фальсифицировал дела.
Дело Зильберга рассматривала выездная сессия Одесской судебной палаты. На суде Котовский подробно рассказал всё, что знал, о проделках бессарабской полиции и, в частности, о бывшем полицмейстере бароне Рейхарте, который присваивал себе многие краденые вещи, которые полиции удавалось найти. Впрочем, Рейхарта, переведенного на другую должность, к суду привлекать не стали.
Сохранился интересный документ — кассационная жалоба Зильберга на приговор:
«…Я доказал бы фактами, что Хаджи-Коли не только старался раздуть в преступниках чувство злобы против меня непозволительными разоблачениями моих служебных действий против них, но и подкупал их…»
Зильберг утверждал, что Хаджи-Коли подкупил Анну Пушкареву, хозяйку конспиративной квартиры, дав ей швейную машинку и пообещав еще 90 рублей, если она будет тверда в своем ложном оговоре. Подговорил якобы Хаджи-Коли и еще одну хозяйку конспиративной квартиры — Людмер, чтобы и она удостоверила знакомство Зильберга с Котовским. Зильберг, правда, не отрицал того, что часто встречался с Котовским, но утверждал, что делал это только в интересах сыска с ведома и по распоряжению своего начальства — полицмейстера Рейхарта, губернатора Харузина и товарища прокурора Фрейнета.
Зильберг настаивал, что в день его ареста — 15 сентября 1908 года — Хаджи-Коли требовал от агента Пини Меламута показать на следствии, что не Котовский, а Зильберг был главарем разбойничьей шайки и доставал бандитам оружие. Однако Меламут на следствии лишь подтвердил, что поставщиком оружия Котовскому был Зильберг.
При обыске у Зильберга был найден ковер, принадлежавший помещику Крупенскому, подаренный шахом. Ковер тот у Крупенского реквизировал Котовский и передал Зильбергу за услуги.
Подобных доказательств в деле было с избытком. Вместе с Зильбергом судили помощника пристава Лемени-Македони и околоточного надзирателя Бабакиянца. Все они понесли заслуженное наказание, получив по четыре года каторги. А вот побег, ради которого Котовский начал этот процесс, не удался. Всех свидетелей очень скоро вернули в тюрьмы. Во время же процесса в тюрьме были приняты усиленные меры безопасности, и о побеге нечего было и думать.
После процесса над Зильбергом Котовского этапировали в Смоленский централ, куда он прибыл 26 марта 1910 года. Этому предшествовал ультиматум, выдвинутый Котовским, — он требовал, чтобы его отправили куда угодно, только не в Николаевский централ, иначе он взбунтует тюрьму и администрации мало не покажется. Надзиратели же стали вести себя с Котовским очень вежливо, обращались только по имени-отчеству и просили, чтобы тюрьму он бунтовал не в их дежурство. В личном деле узника было особо отмечено: «Постоянно стремящийся к побегу». На этот раз бежать Котовский даже не пытался. Из Смоленска в декабре 1910 года его, наконец, отправили в Сибирь по железной дороге. От небольшой станции за Иркутском — пешим этапом до печально знаменитого Александровского централа. Его узники, которых было более четырех тысяч, днем работали на ткацких станках либо ремесленничали. Из Александровского централа Котовского в феврале 1911 года отправили в Горный Зерентуй Нерчинского уезда Забайкальской губернии, где добывали полиметаллические руды. В Горном Зерентуе Котовского определили на Казаковские золотые прииски. Здесь каторжане добывали золотоносную руду. Но Григорий Иванович всегда умел производить самое благоприятное впечатление на тюремную администрацию. То ли сказывалось природное обаяние, то ли с воли подельники сумели прислать некоторую сумму денег, то ли каторжане сумели утаить часть добытого золота.