После смерти матери воспитанием Котовского занялась его крестная мать София Шалль, молодая вдова и дочь бельгийского инженера. Помогала и сестра Григория Софья. На средства Манук-бея Котовский поступил в 1895 году в Кишиневское реальное училище, но спустя три месяца был изгнан из него за постоянные прогулы и дурное поведение. Возможно, Григорию не нравилось то, что в училище упор делался на естественные науки, хотя и к гуманитарным, похоже, он тогда большого интереса не проявлял. В конце концов Манук-бей определил сорвиголову в Кокорозенское сельскохозяйственное училище, расположенное в селе Кокорозены Чеколтенской волости Оргеевского уезда. Как сироту, его определили на казенный кошт. Там готовили управляющих имениями, младших агрономов, специалистов по виноградарству и табаководству в частных хозяйствах. Училище было создано 1 мая 1893 года Бессарабским губернским земством и финансировалось главным образом взносами крупных землевладельцев и монастырей. Оно находилось на арендованной у монастыря земле.
В училище Котовскому понравилось. Учили главным образом практическим вещам, которые могли пригодиться в жизни. Учащиеся обрабатывали 500 десятин сельскохозяйственных земель, трудились на расположенных на них животноводческих фермах. Они пахали землю, сеяли зерно, затем собирали урожай, занимались сушкой фруктов и овощей. Работали на огороде, на мельнице, на пасеке, на табачной плантации, винограднике, где изучали способы прививки виноградной лозы или выведение шелковичных червей. Их учили варить сыры, а это искусство только-только приживалось в Российской империи, ведь традиционно этот продукт ввозили из-за границы, а производили только брынзу и другие творожные сыры. Кроме того, учащиеся овладевали навыками работы управляющего. Один месяц в году они вели ежедневные записи обо всей хозяйственной деятельности и заполняли наряды на работы. Потом составляли подробный отчет. Приобретенные навыки по управлению пригодились Котовскому в дальнейшем не только на ниве сельского хозяйства.
С декабря по март воспитанники училища изучали общеобразовательные предметы. Зимой же очищали семена, изготовляли веники, ремонтировали сельскохозяйственный инвентарь.
Позднее Котовский вспоминал: «Из всей прожитой мною жизни время пребывания в Кокорозенском сельскохозяйственном училище является самым светлым, ярким, радостным периодом…» И он не кривил душой. Управляющий училищем И. Г. Киркоров свидетельствовал, что Котовский все работы исполнял с любовью и усердием и служил примером для своих товарищей.
Вспоминая о Кокорозенском училище, Григорий Иванович рассказывал: «Здесь впервые уже начала оформляться моя личность протестанта против существующего порядка вещей. Эти протесты выливались в стихийные, неорганизованные формы, но я уже являлся вожаком, за которым зачастую шли воспитанники даже старших классов». Скорее всего, Котовский в школе действительно был вожаком. Лидерские качества у него проявлялись всегда. А вот что касается протеста против существующего строя… Сегодня попытка выдать за пусть неосознанные, но революционные выступления школьные шалости вызывает только улыбку.
В Кокорозенской школе Котовский стремился поддерживать себя в хорошей физической форме. Он ежедневно занимался гимнастикой, много времени уделял верховой езде. В свободное время воспитанники школы также играли в кегли и мяч, обучались танцам. Котовский научился играть на скрипке, гармони, гитаре, трубе и кларнете. Он обладал хорошим музыкальным слухом и довольно сильным голосом, пел в хоре, играл в школьном оркестре. Уже в юности он стал полиглотом: кроме родного русского, владел румынским, польским, украинским, французским, немецким и идишем. Особенно успевал он по таким предметам, как немецкий язык и агрономия. Манук-бей обещал отдать его впоследствии в немецкий университет.
Позднее Котовский утверждал: «Все свое детство я проводил в заводских казармах рабочих, и их тяжелая, кошмарная жизнь наложила на мою душу свою печать». Это — чистейшие фантазии в духе революционного романтизма, призванные показать, что у Котовского с юных лет появилась классовая ненависть к эксплуататорам. На самом деле персонал винокуренного завода не превышал двух десятков человек и, за исключением специалистов, вербовался из местного населения, которое ни в каких казармах не жило.
Русскую литературу Котовский, по его словам, не читал. После революции он даже говорил об этом с гордостью: «Никаких Толстых и Тургеневых — вся эта литература заставляет русского человека страдать и только усиливает безысходность его рабской жизни». Его увлекали зарубежные произведения приключенческого жанра, в частности романы Луи Буссенара и Фенимора Купера. Хотя, подозреваю, что кое-что из русской литературы он все-таки читал, например, пушкинского «Дубровского».
С детства Котовский любил спорт — бокс, гири и крокет, а позже и футбол. Атлетически сложенный и укреплявший свою природную силу гимнастическими упражнениями, он действительно обычно выходил победителем в схватках со сверстниками и завоевал у них немалый авторитет. Они называли его Березой. Такое прозвище в деревнях дают сильным и драчливым парням, способным повести за собой других.
Детство и юность Котовского прошли в Бессарабии, одной из самых многонациональных губерний Российской империи. Название Бессарабия, согласно римскому географу Страбону, происходит от имени Бассараба, вождя племени бессов или басторнов, которые являлись частью народа гетов, жившего во времена Геродота в центральных областях гор Гемус (Балкан). Геты были родственны дакам, и оба эти народа являлись предками современных румын и молдаван. Согласно другой версии, принятой в румынской историографии, название Tara lui Basarab — «Земля Басараба» происходит не от легендарного гетского вождя, а от имени вполне конкретной исторической личности — валашского воеводы Басараба I Великого (1289–1352), правившего с 1310 года.
В 1889 году население Бессарабской губернии составляло 1 628 876 человек, включая 1 368 668 православных, 180 910 иудеев, 44 214 протестантов (в основном немцев-колонистов, имевших налоговые льготы), 21 900 раскольников, 9307 католиков (в основном поляков) и 3849 армяно-григориан. Из числа православных несколько менее миллиона составляли румыны, которые тогда официально молдаванами не назывались. Во всяком случае, в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Ефрона в статье «Румыны» говорилось о проживающем в Бессарабии миллионе румын и подчеркивалось, что они с остальными румынами «составляют в отношении языка и племени одно целое». Статьи же «Молдаване» в словаре не было, а «Молдавией» именовалась только часть Румынии, бывшее княжество, без всяких указаний, что это название может быть распространено и на Бессарабию. Термин же «молдаване» в Российской империи существовал, но относился ко всему румынскому населению, включая выходцев из Валахии. До 1917 года термины «Молдавия» и «молдаване» не были в ходу применительно к Бессарабии и к ее населению, говорившему на румынском языке. Причем первыми название «Молдавия (Молдова)» стали использовать те местные политики, которые выступали за присоединение Бессарабии к Румынии, таким образом подчеркивая, что до 1812 года она была частью Молдавского княжества.