Особенной поддержкой уния пользовалась в кругах малопольских панов, проводивших колонизацию на Руси и рассчитывавших получить там богатые земельные пожалования. Свои сторонники у нее были также среди литовских князей и бояр, видевших в союзе двух государств шанс на изменение внутреннего устройства Великого княжества Литовского, расширение прав своей социальной группы и ослабление ее зависимости от центральной власти. Было заинтересовано в унии и купечество (как польское, так и литовско-русское), рассчитывавшее на облегчение торговых отношений между двумя странами.
Помимо политических и экономических, немалую роль играли идеологические причины. Крещение Литвы становилось успехом всей Римско-католической церкви, главную роль в котором была призвана сыграть Церковь Польши. Этот успех существенно расширял сферу влияния западной цивилизации. Польский клир проявлял интерес к христианизации Литвы главным образом из идеологических, политических и материальных соображений: перед ним открывалось широкое поле миссионерской деятельности, сулившее к тому же щедрые пожалования со стороны новообращенного литовского князя.
Несмотря на разнообразные факторы, способствовавшие заключению унии, и на ее многочисленных приверженцев, ее воплощение в жизнь было нелегким делом. Как государство Великое княжество очень отличалось от Польши и, более того, было сильнейшим образом дифференцировано изнутри. Помимо собственно Литвы (Аукштайтии и Жемайтии; последнюю поляки и русские называли Жмудью), его территория охватывала завоеванные в ХШ—XIV веках русские княжества. Завоевания литовских правителей привели к уничтожению зависимости подчиненных ими областей от татарских ханов, что делало неизбежным конфликт Литвы с татарами. Становилось неизбежным и столкновение с поднимавшимся в XIV веке новым центром объединения русских земель — Москвой. На большей части огромной территории литовского государства проживало русское население, издавна исповедовавшее православие и стоявшее на более высокой ступени культурного развития, чем коренные литовцы. В условиях мощного воздействия западнорусской культуры гарантией сохранения самобытности для литовцев какое-то время были языческие верования. Принятие католицизма позволяло им, став христианами, все же сохранить свое этническое своеобразие.
По своему общественному устройству Литва была типичным раннегосударственным образованием. Здесь существовала сильная княжеская власть, социальная структура оставалась довольно зыбкой, постепенно складывалось разделение на знать, свободных и несвободных крестьян. Более развитые феодальные отношения господствовали в зависимых русских княжествах, которые великий князь передавал младшим членам правящей династии в качестве своего рода вассальных владений. Вскоре после 1385 года выяснилось, что включение государства со столь сложной внутренней структурой и столь отличного от Польши в состав Короны Польского королевства практически неосуществимо. Причиной были как вышеупомянутые особенности, так и амбициозные устремления местной знати. Выразителем этих устремлений стал двоюродный брат Владислава Ягелло Витовт, который в 1389 году бежал в стан рыцарей Тевтонского ордена и вместе с ними совершил поход на Литву, находившуюся тогда под управлением польских сановников, назначенных королем. Война Литвы с орденом продолжалась с 1390 по 1395 год, однако Витовта еще раньше удалось привлечь на польскую сторону. По соглашению, заключенному в Острове (1392), он получил от Ягайло власть над Литвой. Так была признана государственная самобытность Литвы. Витовт искусно укреплял свои позиции, сплачивая государство и ликвидируя самостоятельность вассальных княжеств. В 1398 году он заключил на острове Салин договор с Тевтонским орденом и заручился его вооруженной поддержкой в борьбе против татар, уступив за это ордену Жемайтию. Однако поражение в битве с татарами на Ворскле (1399) разрушило планы Витовта и заставило его вернуться к унии с Польшей. В 1401 году был заключен виленско-радомский договор, в котором учитывались пожелания литовской стороны. Витовт получил титул великого князя, тогда как Ягайло в качестве его сюзерена титуловался «верховным князем». Договор был заключен в присутствии членов королевского и великокняжеского советов, получив одобрение правящих групп, выступивших его гарантами.
Новое уточнение принципов унии произошло в 1413 году в договоре, заключенном в Городле. Городельская уния определила статус великого литовского князя, которого должен был назначать польский король с согласия коронного и литовского советов. Предусматривались совместные съезды и собрания польских и литовских панов, а в Литве вводились должности воевод и каштелянов.
Несмотря на столкновения и противоречия, возникавшие в последующие десятилетия, уния сохраняла свою силу На некоторое время она оказалась разорванной после 1440 года, когда литовский трон занял Казимир Ягеллончик, а польским и венгерским королем стал его старший брат Владислав. Гибель польского короля в битве под Варной (1444) и приглашение Казимира на польский трон восстановили личную унию двух государств. Литовский престол был наследственным, а польская монархия — выборной, поэтому сохранение унии обеспечивалось избранием на польский престол литовских Ягеллонов. Эти принципы сохраняли свою силу вплоть до Люблинской унии 1569 года, заключенной накануне ожидавшегося пресечения Ягеллонской династии.
Таким образом, основные принципы союза двух государств постепенно подвергались трансформации. Она заключалась в отказе от идеи вхождения Литвы в состав Польши в пользу признания автономности того и другого государственного организма.
Спустя год после занятия польского трона Ягайло отправился на родину. Он основал в Вильно епископство, поставленное в зависимость от Гнезненской митрополии (1387). Епископство получило хозяйственный и судебный иммунитет. К получению подобных иммунитетов стремилась и литовская знать. Прежде она получала земли в держание от великого князя, и эти ее владения были обременены многочисленными государственными повинностями. Более того, по воле князя они могли быть отобраны.
Уже в 1387 году Ягайло пожаловал князьям и боярам наследственные права на земли и уменьшил их личные повинности. По акту Городельской унии 1413 года положение литовской знати стало еще более схожим с положением польской, поскольку было подтверждено не только право наследования земель, но также право распоряжения ими и передачи их женам и дочерям. 47 польских рыцарских семейств приняли в свои гербовые объединения 47 семей литовской знати, что символически упрочило связи этих общественных групп, а общее вече было призвано обеспечить их политическое взаимодействие. Однако данная привилегия касалась лишь литовской знати католического вероисповедания, и лишь католики допускались к высшим должностям.
На этой почве после смерти Витовта (1430) в Великом княжестве Литовском разгорелся внутренний конфликт. Защитником интересов православных русских бояр стал великий князь Свидригайло, пользовавшийся поддержкой Тевтонского ордена. Литовцы-католики и поляки встали на сторону великого князя Сигизмунда Кейстутовича (1432–1440), который одержал победу в битве под Вилкомежем (1435). Чтобы восстановить пошатнувшееся единство, Сигизмунд еще в 1434 году распространил привилегии на русских бояр. Кроме того, католическая и православная знать получила новую привилегию, а именно гарантию личной неприкосновенности («никого не подвергнем заключению, кроме как на основании закона»), которая была пожалована польскому рыцарству всего лишь несколькими годами ранее. Так, за полстолетия права рыцарства и устройство Великого княжества Литовского во многом уподобились польским. Когда в 1447 году Казимир Ягеллончик дал гарантии территориальной целостности Великого княжества Литовского и союз двух государств приобрел характер личной унии, достигнутое сходство государственного и общественного строя наряду со стремлением литовской знати добиться новых прав стало не менее важной основой унии, чем династические связи.