На юго-восточном пограничье Речи Посполитой издавна назревали конфликты. Крестьяне изнывали под бременем крепостных повинностей, а православные сопротивлялись распространению не признаваемой на Украине Брестской унии. Казаки, которых пытались уравнять с крестьянами, протестовали против ограничения своей свободы.
Все это наряду с отказом от войны с Турцией, сулившей казакам расширение привилегий и богатые трофеи, послужило причиной восстания 1648 года, которое возглавил Богдан Хмельницкий. Казачье восстание объединилось с крестьянским мятежом против помещиков.
В это время умер Владислав IV. На престол был избран Ян Казимир, возглавлявший партию мира, но Хмельницкий уже не хотел примирения. Военные действия шли с переменным успехом.
Новая русско-польская война началась в 1654 году после присоединения Украины к России по Переяславским соглашениям. Москва объявила войну Речи Посполитой еще накануне этого события, 23 октября 1653 года. В июне — августе 1654 года русские войска вторглись в Речь Посполитую и овладели Смоленской и Северской землями и восточной Белоруссией. Смоленск пал после двухмесячной осады 23 сентября.
Польские войска предприняли контрнаступление на Украине, окончившееся неудачей. Летом 1655 года русские войска овладели Минском, Гродно, Вильно и Ковно, оккупировав практически всю территорию Великого княжества Литовского. В это время войну Польше объявила Швеция. Шведские войска заняли почти все польские земли с Варшавой и Краковом. Армия короля Яна Казимира смогла удержать лишь небольшой плацдарм на юго-западе страны, в том числе священный для поляков город Ченстохова, который шведы несколько месяцев безуспешно осаждали.
Положение поляков было облегчено тем, что 17 мая 1656 года Москва объявила войну Швеции, стремясь захватить ливонские земли. Шведский король Карл X Густав, в свою очередь, рассчитывал отторгнуть от Речи Посполитой не только Пруссию и Курляндию, которые шведам пришлось вернуть в 1635 году, а также Данциг, Литву и Белоруссию. Сначала русским войскам удалось занять Орешек (Нотебург), Динабург и Дерпт, но поход на Ригу провалился. Карл X вынужден был перебросить в Прибалтику часть сил из Польши. Между Москвой и Варшавой установилось фактическое перемирие.
Тем временем ухудшилось положение русских войск на Украине, после того как в 1657 году гетманом вместо умершего Богдана Хмельницкого стал его ближайший соратник генеральный писарь (по-европейски — канцлер) Иван Выговский. В 1658 году он заключил с Польшей Гадячский договор, по которому Украина вновь становилась частью Речи Посполитой под именем Великого княжества Русского. Упразднялась греко-католическая уния на украинских землях, а казацкая старшина полностью уравнивалась в правах с польской и литовской шляхтой. На столь широкие уступки поляки вынуждены были пойти, поскольку очень нуждались в помощи казачьего войска для борьбы с вторгшимися в Польшу русскими и шведами. Однако в Белоруссии польская армия проиграла сражение у села Варка от воеводы Юрия Долгорукого, а князь Хованский в нарушение перемирия внезапным нападением пленил литовского польного гетмана Винсента Гонсевского в Вильне. Это поражение не позволило полякам сразу двинуть войска на помощь Выговскому.
Весной 1659 года на Украину вторглась армия воевод князей Алексея Трубецкого и Семена Пожарского, которая 1 мая осадила в Конотопе украинского полковника Григория Гуляницкого с 4 тысячами нежинских и черниговских казаков. Осажденные отбили несколько приступов с большими потерями для русского войска. С валов казацкие пушки и мушкеты стреляли гораздо точнее по атакующим, тогда как московские стрельцы и пушкари, по словам Трубецкого, «даром тратили государево зелье». Воевода приказал забросать ров вокруг крепости землей, но казаки по ночам делали вылазки и забирали оттуда землю, а днем мешали землекопам меткими выстрелами.
Тем временем в конце мая русские войска взяли крепость Борзну, разбив ее гарнизон под командованием шурина Богдана Хмельницкого, полковника Василия Золотаренко. Часть жителей города была истреблена, часть угнана в Россию. Позднее 30 из них были обменены на 66 русских, плененных после разгрома князя Пожарского под Конотопом.
Под Нежином армия подчиненного Трубецкого князя Ромодановского 31 мая разбила казацко-татарское войско наказного гетмана Скоробогатенко, который попал в плен. Но Ромодановский не рискнул преследовать отступающих, опасаясь, что они заманят его в ловушку. Не решившись на осаду Нежина, Ромодановский возвратился под Конотоп. Трубецкой же не имел информации, где находится Выговский с армией.
1 июня 1659 года польский сейм утвердил Гадячский договор. Украинский гетман тем временем с 16 тысячами казаков и несколькими тысячами наемников из числа поляков, валахов и сербов поджидал своего союзника — крымского хана Махмет-Гирея. В начале июля хан явился с 30 тысячами татар. Вместе они двинулись к Конотопу. По дороге они разбили небольшой московский отряд и от пленных узнали о состоянии и численности русских войск под Конотопом, а также о том, что Трубецкой не ожидает скорого подхода неприятеля. Выговский решил заманить русскую армию на берег болотистой речки Сосновка в 15 верстах от Конотопа, где рассчитывал внезапно атаковать ее заранее укрытой конницей и уничтожить. Начальство над частью войска, оставленной у Сосновки, гетман отдалполковнику Степану Гуляницкому, брату осажденного в Конотопе Григория Гуляницкого. Сам же Выговский с небольшим отрядом казаков и татар пошел к Конотопу, чтобы выманить оттуда противника. Хан с основной частью татар расположился в урочище Торговица в 10 верстах от Конотопа, чтобы ударить по русским войскам с тыла, когда они подойдут к Сосновке.
7 июля Выговский внезапно атаковал войска Трубецкого. Казаки воспользовались внезапностью и захватили много лошадей, на которых московские всадники не успели вскочить. Но вскоре конница Трубецкого, используя свое многократное превосходство, прогнала отряд Выговского за Сосновку. На следующий день 30-тысячное конное войско во главе с князем Семеном Пожарским переправилось через Сосновку и погналось за казаками, а примерно столько же пехотинцев под началом Трубецкого осталось у Конотопа.
Выговский позволил неприятелю построиться в боевой порядок. В это время 5 тысяч казаков под командой Степана Гуляницкого скрытно вырыли ров по направлению к мосту, по которому переправилось войско Пожарского. Гетман атаковал, но после первых выстрелов из русского стана начал отступать, притворной паникой провоцируя противника на преследование. Войско Пожарского оставило свой лагерь и бросилось в погоню. Тем временем казаки Гуляницкого довели ров до моста, захватили мост и, разрушив его, сделали запруду на реке, затопив прибрежный луг. Увидев в тылу у себя неприятеля, Пожарский повернул своих всадников против Гуляницкого. Тогда казаки Выговского при поддержке наемной пехоты, в свою очередь, атаковали «москалей» с фронта, а с левого фланга на них наскочила орда крымского хана. Пожарский стал отступать и попал на затопленный луг. В образовавшемся болоте завязли пушки, лошади не могли двигаться. Дворянская конница спешилась, но и пешком идти не было никакой возможности. Практически все 30-тысячное войско погибло или попало в плен.
Князь Семен Пожарский попал в плен к хану и был казнен. Также были обезглавлены или позднее умерли в татарском плену сын одного из предводителей Первого ополчения Лев Ляпунов, двое князей Бутурлиных и несколько командиров полков. Гибель дворянской конницы решающим образом подорвала боеспособность русского войска. Больше за время русско-польской войны оно не смогло осуществить ни одной успешной крупной наступательной операции.