За упоминание об СССР как о союзнике Латвии стали штрафовать. За прослушивание московского «радио полагались штраф и тюрьма. В латвийской армии за разговоры с красноармейцами давали 15 суток ареста.
Главнокомандующий эстонской армией Лайдонер издал приказ, запрещавший населению «беспокоить Красную Армию и морской флот ненужными приставаниями и расспросами». Как отмечал К.Н. Никитин, штрафам и высылке из мест расположения Красной Армии и флота подвергали «всякого эстонского гражданина, вздумавшего задать краснофлотцу или красноармейцу любой, хотя бы и самый пустячный вопрос. Равным образом это лишало возможности работников Красной Армии и флота, в свою очередь, обратиться к любому прохожему в городе с вопросом о том: «Как пройти на такую-то улицу?» или, увидев что-либо непонятное, спросить: «Что это такое?», ибо в ответ получали: «С вами запрещено разговаривать».
Вместо чувства дружбы и дружественного отношения воспитывали чувство недовольства, так как получалось: «вот, мол, относились к вам хорошо, а теперь за это расплачивайся».
В ответ на старания Красной Армии соблюдать договоры власти в Прибалтике стали создавать трудности для размещения советских войск. Ссылаясь на жилищный кризис в трех республиках, личному составу Советских Вооруженных Сил отказывали в жилье. Недружественному поведению властей способствовало также начало советско-финляндского конфликта.
Советско-финляндская война сопровождалась резким взрывом антисоветских эмоций в мире. Это благоприятствовало организации активной антисоветской кампании и военной помощи Финляндии со стороны Запада. 14 декабря по решению Лиги Наций СССР был исключен из этой организации. Англией, Францией и Швецией было направлено в Финляндию более 500 самолетов. Вооружения поступали также из США, Норвегии, Италии и других стран. Одновременно разрабатывались планы создания экспедиционного корпуса союзников численностью свыше 100 тысяч человек для высадки на Севере на помощь финнам и бомбардировки южных городов СССР.
12 марта 1940 года в Москве был подписан мирный договор между СССР и Финляндией. Последняя уступила Карельский перешеек, северо-западный берег Ладожского озера в районе Куолоярви, часть полуостровов Рыбачий и Средний и сдавала в аренду СССР полуостров Ханко с прилегающими островами. Граница от Ленинграда была отодвинута, но ценой немалых человеческих жертв. Советско-финляндская война также способствовала падению престижа СССР как мощной военной державы. Неудачи Красной Армии на фронте приводили различных деятелей в фашистском лагере к мысли о необходимости договориться с Западом и напасть на СССР.
Свидетельства военной слабости СССР содействовали активизации антисоветской ориентации прибалтийских правительств. Еще накануне войны на пост эстонского посланника в Хельсинки был назначен бывший начальник штаба военно-морских сил Эстонии Варма, слывший «знатоком России». Одновременно в Хельсинки был направлен и военный представитель Эстонии. С началом войны эстонский Генеральный штаб организовал передачу Финляндии разведывательных сведений о Советском Союзе. Из Эстонии и Латвии были посланы в Финляндию добровольцы, принявшие участие в военных действиях. Эстонских добровольцев насчитывалось 3 тысячи. В Латвии неожиданно возник дефицит белого полотна. Оказалось, что огромные партии этого материала были направлены в Финляндию для маскхалатов. Обсуждался вопрос и о вступлении этих государств в войну против СССР на стороне Финляндии.
Зимой 1939/40 года активизировала свою деятельность Балтийская Антанта, и в декабре 1939 года в Таллине состоялась 10-я конференция министров иностранных дел стран — участниц этой организации. На конференции, как свидетельствовала публикация в латвийском журнале «Тевияс Саргс», при обсуждения вопроса о ходе советско-финляндской войны участники конференции выразили сожаление, что, «хотя Швеция и призвала в армию несколько возрастов запаса… и разрешила сбор пожертвований и вербовку добровольцев для помощи Финляндии, маловероятно, что шведская поддержка пойдет дальше упомянутых мероприятий и выражения симпатий». Высказав свою солидарность с Финляндией, министры в то же время заявили, что они должны делать «политику, которую навязывает нам сама география».
Развивалось военное сотрудничество трех стран. В ноябре-декабре 1939 года состоялся обмен визитами начальников штабов Литвы и Латвии. В декабре 1939 года три литовских генерала ездили в Эстонию и Латвию. Состоялись и обмены визитами между военными Эстонии и Латвии. На секретных совещаниях военные руководители не скрывали возможности нападения на советские войска, размещенные на прибалтийских базах. Так, 31 января 1940 года капитан штаба латвийской армии Апкснитис заявил на одном из совещаний военных: «Части Красной Армии в Латвии находятся в мешке… Их легко сразу ликвидировать».
Руководители прибалтийских стран намекали на возможность начала войны. 11 февраля 1940 года в своем выступлении президент Ульманис заявил: «Если придет этот тяжелый и решительный момент, то в среднем одному из каждого третьего хутора придется надеть военную форму… Если бы это не было важным делом, я бы об этом не говорил». В. Сиполо писал: «Эта речь Ульманиса была воспринята в Латвии как прямой призыв к вооруженному выступлению против советских гарнизонов в ближайшее же время. Айзсарги открыто толковали речь Ульманиса таким образом. В городах и селах разбрасывали листовки, призывающие к выступлениям против советских гарнизонов». В английской и французской печати появились сообщения, в которых говорилось о скором выступлении латвийских войск и айзеаргов против частей Красной Армии, размещенных в Латвии.
Напоминания о борьбе против Советской власти часто звучали в феврале 1940 года на торжественных собраниях в Литве и Эстонии по случаю годовщин провозглашения независимости. Выступая на торжественном собрании по случаю государственного праздника Эстонии, министр общественных дел Латвии и руководитель айзеаргов А. Берзинь говорил о «совместной борьбе в освободительной войне за независимость и свободу обоих народов».
В марте 1940 года в Риге состоялась 11 — я конференция министров иностранных дел Балтийской Антанты. Министры вновь подтвердили верность позиции, которую балтийские страны «заняли по отношению к нынешнему международному положению и современным проблемам», считая, что это «вполне отвечает их твердой решимости остаться вне вооруженных конфликтов и обеспечивает их независимость и безопасность».
Это было не только дипломатической уловкой. Правительства прибалтийских стран прекрасно понимали значение возродившихся хозяйственных контактов с СССР для выхода из трудностей, порожденных войной. Экономическое соглашение между Эстонией и СССР, заключенное одновременно с пактом о взаимопомощи, открывало путь для выхода этой прибалтийской страны из кризисной ситуации, возникшей после 1 сентября 1939 года, когда оказались прерванными связи с Англией. Как свидетельствует справка комиссии АН ЭССР по оценке событий, имевших место в Эстонии в 1940 году, «нехватку сырья удалось в известной степени преодолеть благодаря торговому договору, заключенному с Советским Союзом… К весне 1940 года занятость (в крупной и средней промышленности было 66 200 работников) достигла самого высокого уровня за всю историю Эстонской республики. В 1939–1940 годах реальная заработная плата по сравнению с 1927–1931 годами поднялась на 23 процента».