А главная главная угроза нарастала со стороны Литвы. Старый Гедимин умер почти одновременно с Узбеком, поделив уделы между сыновьями Евнутием, Ольгердом, Наримантом, Кейстутом, Любартом, Кориядом. Хотя назвать их отношения братскими было трудновато. Ольгерд сговорился с Кейстутом и набросился на родственников. Наримант удрал в Орду, Евнутий на Русь. А Ольгерд, дорвавшись до верховной власти, повел себя очень агрессивно. Его отец взвешивал свои шаги, осторожничал. Сын не считал нужным себя сдерживать. Готов был урвать любые соседние земли, еще более активно полез в русские дела.
Для начала он вздумал подсобить смоленскому князю, отобрать для него у Москвы Можайск. Подступил с литовскими и русскими дружинами, спалил предместья и посады, осадил городскую крепость. Но великий князь быстро созвал многочисленную рать, двинулся к Можайску. Ввязываться в сражение Ольгерд не рискнул, отступил. А раздувать конфликт, начинать масштабную войну Семен Иванович не захотел. Увидели литовцы московскую силу, ушли — и достаточно.
Однако настроения псковичей стали для Литвы настоящим подарком. Ольгерд и Кейстут принялись всячески заигрывать с ними, объявили себя защитниками Пскова от немцев. Горожане ликовали, благодарили, уговаривали Ольгерда стать их князем. Правда, возникло препятствие, для этого нужно было креститься, а литовский властитель был убежденным язычником. Ну так не беда, он позволил принять крещение сыну, и псковским князем стал Андрей Ольгердович. Хотя выяснилось, что пользы от литовцев не слишком много, а связи с ними — штука опасная. Андрей обороной русских крепостей себя не утруждал, правил в собственном Полоцке, выполнял поручения отца, а в Псков прислал наместников, собиравших положенные князю денежки. Псковичи впустую звали его раз, другой, обиделись и отказали ему в княжении. Не тут-то было! Ольгерд немедленно покарал их, прислал отряды, разорившие села по р. Великой.
А на новгородцев он напал по совсем пустяковому поводу. Ольгерду донесли, что посадник Евстафий назвал его «псом». Этого стало достаточно, литовский государь сам привел войско, разгромил городок Опоку и села по Луге, с Порхова взял выкуп в 300 руб. Новгородцы начали было вооружаться, но среди бояр нашлись и «миротворцы», враги посадника. Закинули на вече идею — стоит ли многим погибать за одного? Не лучше ли пожертвовать Евстафием? Горожане сочли такой вариант заслуживающим внимания. Посадника убили, известили об этом Ольгерда и попросили у него прощения.
Литовец снисходительно согласился — действительно, воевать, вроде бы, не из-за чего. Предложил вместо этого заключить союз и ударить на Орден. Но в Ливонии Ольгерд нарвался очень круто. В 1347 г. рыцарская конница разметала и раздавила его армию. Впрочем, и на этот раз больше пострадали русские: под знаменами Ольгерда вышли на битву полоцкие, витебские и смоленские полки. А литовский государь, обжегшись на западе, озадачился. Стал прикидывать, не проще ли повернуть завоевания на восток?
Конечно, там он столкнулся бы с татарской конницей, она сулила не меньшие неприятности, чем немецкая. Но у Ольгерда вызрел план сногосшибательной авантюры. Он послал к Джанибеку брата Корияда, заверял хана в лучшей дружбе и даже соглашался стать его вассалом. А просил «всего ничего», чтобы Джанибек дал войска для войны против немцев и… Москвы. «По дружбе» уверял, что великий князь Семен тайный враг Орды, так почему бы не погромить его вместе?
Но Ольгерд явно переоценил свои дипломатические таланты. Семен Иванович узнал о его выходке, тоже обратился к Джанибеку. Писал:
«Князь литовский Ольгерд твои улусы все высек и в полон вывел, а теперь и нас, твоих данников, хочет полонить, и твой улус, русскую землю до конца опустошить, и все с той мыслью, чтобы разбогатев, подняться и на тебя».
А хан вовсе не был наивным «дикарем», каким представлял его обнаглевший литовец. На столь откровенную клевету и на приманку получить в подданство Литву он, разумеется, не клюнул. Чтобы впредь неповадно было лгать, он все литовское посольство, включая и Корияда, выдал Семену.
Что ж, московский государь проявил себя куда более тонким политиком, чем литовский. Получив такого пленника, брата Ольгерда, Семен не стал мстить и отыгрываться на нем. Не стал обличать и злить Ольгерда. В Москве находился еще один его брат, изгнанный соперник Евнутий, в крещении Иван. Великий князь мог бы поддержать его, попробовать устроить в Литве усобицу. Нет, Семен и на это не соблазнился. Он по-прежнему придерживался завета Калиты — беречь «великую тишину». Чем дольше она продлится, тем крепче встанет на ноги Русь.
Московский великий князь вступил с Литвой в переговоры об освобождении Корияда, но использовал их как предлог для обсуждения более широких вопросов. Предлагал прекратить взаимную вражду, укреплять добрососедские связи. А литовцы как раз очутились в трудной ситуации. После того, как их побили немцы, перешли в наступление поляки. Разбили братьев Ольгерда Кейстута и Любарта, заняли Волынь. В такой обстановке великий князь Литвы охотно принял руку, протянутую Москвой. Корияд был отпущен за выкуп, Евнутий смог вернуться на родину и получил в удел Минск. Для более прочного сближения Семен Иванович выдал за Любарта свою племянницу, за самого Ольгерда свояченицу.
Примирение было выгодно обеим сторонам. Литовцы получили возможность перебросить все силы против Польши. А Москва могла не беспокоиться о западных рубежах. Не насовсем, всего лишь на какое-то время. Ольгерд отнюдь не отказывался от замыслов подмять Русь, они были только отложены. Литва не стеснялась четко обозначать зоны своих интересов. Смоленский князь под ее покровительством осмелел, начал вести себя откровенно вызывающе. Семен Иванович решил было наказать его, объявил войну. Его полки дошли до Угры, но тут же примчались послы от Ольгерда. Он предлагал посредничество в урегулировании — то бишь, прозрачно намекал: Смоленск не трожь! Чтобы не столкнуться с Литвой, Семен Иванович предпочел принять «посредничество» и заключить мир. Даже временное равновесие казалось крайне важным. Москва выигрывала от него больше, чем ее противники.
Все удавалось князю Семену — укрепление государства, международные дела, устройство Церкви, развитие хозяйства. Только с семьей не ладилось, у него не было наследников. Жена Айгуста-Анастасия родила ему дочь Василису, двух мальчиков, но первый прожил лишь год, а второй один день. В 1345 г. Анастасия заболела и ушла в мир иной, и Семен Иванович принялся искать новую супругу. Свой выбор он остановил на Евпраксии, дочери Федора Святославича из дома смоленских князей.
В отличие от первого брака, устроенного по расчетам Узбека и Калиты, второй не имел под собой никакой политической подоплеки. Федор Святославич был князем разве что по названию, он совершенно разорился, пошел на московскую службу и сидел наместником в Волоке Ламском. Зато его дочь была исключительной красавицей. Сыграли свадьбу, но случилась загадочная история. Писали, что на невесту кто-то напустил порчу, и в постели она казалась мужу «как мертвец». В общем, непонятно, что там произошло, но супружеская жизнь оказалась невозможной.
Семен не посчитался с мнениями духовенства, с придворными советниками, он сам, собственной волей расторг брак и отослал молодую жену к отцу. По средневековым меркам это было серьезнейшим оскорблением. Другие князья по такому поводу начинали войну, а невесте оставалась одна дорога, в монастырь. Но, ясное дело, не захудалому Федору Святославичу было оскорбляться и мстить государю. А красота Евпраксии оказалась настолько яркой, что не помешала даже замаранная репутация. Она вторично вышла замуж за мелкого князя Федора Фоминского, и у них в супружеских отношениях все было в порядке.