В 1368 г. умер Василий Михайлович, и великим князем Тверским стал его троюродный брат Михаил Александрович.
В конце концов великому князю Литовскому Ольгерду надоело вмешательство московских бояр в тверские дела, и он в 1368 г. двинулся на Москву. По дороге к нему присоединились смоленская рать и дружина тверского князя Михаила Александровича. Восемнадцатилетний московский князь Дмитрий Иванович не принял боя, а сжег московский посад и заперся в новопостроенном каменном Кремле. Затем Дмитрий сам приехал к Ольгерду и «дарами неисчислимыми, золотом, серебром, дорогим жемчугом, соболями и другими дорогими невиданными мехами князя Ольгерда одарил и ущерб, ранее причиненный, оплатил».
Согласившись на мирный исход дела, Ольгерд сказал московскому князю: «Хоть мы с тобой согласились, но мне иначе не выпадает, как только прислонить копье свое к стене твоего города Москвы, чтобы славу учинить, что великий князь Литовский, Русский и Жемайтский Ольгерд копье свое к Москве прислонил». После этого он подъехал к городской стене и приставил к ней копье. Отъезжая, Ольгерд крикнул: «Князь великий Московский, помни: копье литовское стояло под Москвой!»
Однако Дмитрий Иванович не унялся и в августе 1370 г. опять объявил войну Михаилу Тверскому, а последний и на этот раз ушел в Литву. В его отсутствие московские рати два раза опустошили Тверское княжество. Сперва московские войска вошли в Тверское княжество, землю пожгли и пограбили и многих жителей в плен увели. В следующий раз москвичи явились в сентябре уже под началом самого великого князя Дмитрия Ивановича, взяли Зубцов и Микулин, а затем «вся волости и села Тверскиа повоева и пожже и пусто сътвори; а людей многое множество въ полонъ поведе и все богатство ихъ взя, и вся скоты их взяша въ свою землю». Летописец нашел нужным заметить, что таким образом великий князь Дмитрий Иванович «смириша Тверичь до зела».
Однако Ольгерд был занят войной с немецкими рыцарями, и Михаилу Тверскому пришлось ехать за помощью в Орду. Там Михаил испросил себе у хана ярлык на великое княжение Владимирское и посла Сарыхожу и пошел на Русь. Но из-за «замятни» Москва уже не особенно боялась татар, и Дмитрий Московский разослал по всем дорогам отряды, чтобы перехватить Михаила. Однако московские сторонники тверского князя тайно дали ему знать об этом, и Михаил избежал погони. Он опять ушел в Литву и опять через свою сестру Ульяну стал просить Ольгерда о помощи, и на этот раз успешно.
В московские пределы вторглись Ольгерд и князь Станислав Иванович Смоленский. Союзники ограбили окрестности Волока и опять осадили Москву, в которой затворился великий князь Дмитрий Иванович. Союзники Кремля взять не смогли, но сожгли посад и, простояв под Москвой восемь дней, опустошили все окрестности и набрали большой полон. А в это время двоюродный брат Дмитрия Владимир Андреевич Серпуховской в Перемышле собирал рать. Туда к нему пришли князья Владимир Пронский и Олег Рязанский со своими дружинами. Одновременно Литве пришлось вести войну с немцами на северо-западе и с поляками на Волыни.
В итоге Ольгерд согласился на «вечный мир» с Москвой, подписанный во второй половине июня 1371 г. В этом Дмитрию Московскому активную помощь оказал митрополит Алексей, который на переговорах являлся фактически главой московской делегации. Замечу, что по своему статусу Алексей должен был хранить нейтралитет, он ведь формально был митрополитом «всея Руси», то есть Руси Татарской и Руси Литовской, Смоленска и т. д.
По этому миру граница между Литовским и Московским княжествами устанавливалась по линии Ржев – Юхнов (по Вазузе, Угре и Жиздре). Тверское же княжество ничего не теряло, но и ничего не приобретало.
Весной 1371 г. Михаил Александрович опять пошел в Орду, где его ласково принял ее фактический правитель Мамай. Тверской князь вернулся в Тверь 10 апреля с прежним послом Сарыхожей и с ярлыком на великое княжение Владимирское, но без татарского войска. Из Твери он пошел вдоль Волги во Владимир. Но московский князь Дмитрий уже по всем городам успел привести к крестному целованию бояр и черных людей не принимать тверского князя и не пускать его на великое княжение Владимирское, а сам с войском стал у Переяславля. Михаил хотел было войны во Владимире, но тамошние бояре его не приняли, сказав: «Ты взял обманом великое княжение».
В июле 1371 г. московские бояре собрали огромную сумму денег и отправили ее в Орду вместе с князем Дмитрием. Мамай деньги взял и пожаловал Дмитрия великим княжением Владимирским, а Михаилу Тверскому велел сказать: «Мы дали тебе великое княжение и давали тебе рать, а ты не захотел и сказал, что своею силою сделаешь, и ты сиди с кем тебе любо».
В конце осени Дмитрий Иванович вернулся из Орды. Но московскому князю его поездка во Орду дорого обошлась. Он сам там много задолжал и вернулся в Москву не только с ханскими послами, но и со многими «должникам». Речь, видимо, идет об ордынских купцах, у которых взял кредиты Дмитрий Московский.
По возвращении из Орды Дмитрий тут же послал войско на Бежецкий верх. Москвичи убили тверского наместника Никифора Лыча и пограбили тверские волости. Московский князь мог бы и продолжить войну с Тверью, но он должен был заняться другой войной – отправиться в поход на Олега Рязанского. Так что эта новая война отвлекла Москву от Тверского княжества.
В свою очередь, Михаил Тверской не смог помочь Олегу Рязанскому, поскольку на него пошел войной его вассал – двоюродный брат Михаил Васильевич Кашинский.
Михаил Александрович осадил Кашин и заставил Михаила Васильевича целовать крест себе и заплатить большую контрибуцию.
Михаил Александрович по неясным причинам захватил Торжок, вследствие чего рассорился с Новгородской республикой.
В конце 1373 г. Михаил заключил мир с Дмитрием: московский князь «съ любовию отпустилъ» из Москвы в Тверь князя Ивана, сына Михаила Александровича (Иван заболел в Орде, а Дмитрий Московский выкупил его у татар), а тверской князь отозвал своих наместников из занятых им волостей великого княжения.
Тем не менее отношения между Тверью и Москвой были весьма непрочными. В 1375 г. из Твери в Москву бежал князь Василий Михайлович Кашинский. В свою очередь, из Москвы в Тверь бежали Иван Васильевич, сын последнего московского тысяцкого Василия Васильевича Вельяминова, и Некомат Сурожанин, то есть купец, торговавший южными товарами.
Дмитрий Иванович потребовал у Михаила Тверского выдать Вельяминова и Некомата. Тверской же князь оперативно отправил их в Орду, поскольку те, видимо, имели компромат на московского князя. В конце лета 1375 г. Некомат вернулся из Орды в Тверь с послом Ачихожей и с ярлыком на великое княжение Владимирское. В тот же день князь Михаил послал посла в Москву сложить крестное целование к Дмитрию Ивановичу, а также отправил наместников в Торжок и рать на Углич.
Итак, тверской князь сам начал борьбу в надежде на помощь Литвы и Орды. Если бы Литва и Орда вовремя пришли на помощь Твери, то Дмитрию Ивановичу явно было бы несдобровать. Но расчеты тверского князя не оправдались. В то же лето Дмитрий Московский пошел к Волоку, оттуда к Твери. Вместе с его войском шли дружины других русских князей, которых летописец насчитал до двадцати, в том числе Владимир Андреевич, Дмитрий Суздальский с братьями и сыном, князья ростовские, ярославские, белозерский, моложский, стародубский, Роман Новосильский, Оболенский, Тарусский и другие. Были среди них и князь Василий Михайлович Кашинский, князь Роман Михайлович Брянский и князь Иван Васильевич Смоленский – двоюродный брат того Святослава Ивановича, который раньше был союзником Ольгерда против Москвы. Тут следует заметить, что митрополит Алексей предавал церковному отлучению тех князей, которые помогали Ольгерду против Москвы.