Когда в следующем 1407 г. московский князь вновь обратился к тверскому князю с просьбой о помощи, то последний отказал ему: «Се отселе не помагаю вы». Иван Михайлович сослался на то, что при заключении Плевского перемирия Василий обидел его. Кроме того, тверской князь указал Василию Дмитриевичу на то, что прежние тверские князья были великими князьями владимирскими.
В октябре 1408 г. темник Едигей внезапно двинулся на Москву, введя Василия I в заблуждение утверждением, что идет на Витовта. Разведка у москвичей работала неплохо, и Василий I за месяц узнал о походе Едигея. Верный семейной традиции, Василий «поехал собирать полки» в Кострому. Понятно, что в другом месте, поближе к противнику, их собрать никак нельзя было! Но в отличие от 1382 г. в Москве все-таки было оставлено начальство – Владимир Андреевич Серпуховской. Москвичи выжгли посад вокруг Москвы.
1 декабря 1408 г. Едигей подошел к столице и разбил лагерь в селе Коломенском. В Тверь был отправлен посол с требованием прислать войска, а главное, пушки. Троицкая летопись утверждает, что тверской князь Иван Михайлович пошел на хитрость, чтобы не поссориться как с Едигеем, так и с Василием I. Он поехал к Москве с одной дружиной и без пушек, но двигался медленно и доехал лишь до Клина, где и узнал об уходе Едигея от Москвы.
Едигей простоял под Москвой 20 дней, распустив по татарскому обычаю конные отряды для грабежа русских городов. Они разграбили Переяславль, Ростов, Дмитров, Серпухов, Верею, Нижний Новгород. Можайск был сожжен дотла, а довольно большой город на Волге Городец (периметр вала его кремля составлял 3500 м) был разрушен до основания и более не восстанавливался.
Из Тверских земель пострадала, да и то незначительно, Клинская волость.
Великий князь Иван Михайлович Тверской скончался 22 мая 1425 г., постригшись перед смертью и «нареченъ в инокахъ Иовъ».
После смерти Ивана Михайловича великим князем Тверским стал его сын Александр, который вскоре, через пять месяцев, умер от начавшейся тогда в Твери с Ильина дня сильной моровой язвы, оставив наследником своего сына Юрия Александровича. Но и тот скончался через четыре недели после вступления на престол. Еще оставался сын Александра Иван, но он не стал великим князем Тверским. Престол занял его дядя, брат Юрия Борис Александрович. Дядя дал племяннику город Зубцов. Из летописей непонятно, почему великим князем стал дядя, а не племянник, и как племянник уступил престол своему дяде – добровольно или после борьбы.
Судя по всему, на первых порах Великой московской усобицы Тверь соблюдала нейтралитет.
Зимой 1426/27 гг. к великому князю Литовскому побежали за помощью вначале митрополит Фотий, а затем Василий II с матерью Софьей (дочерью Витовта).
Твери ничего не оставалось делать, как последовать примеру Москвы. В августе 1427 г. Борис заключил с Витовтом договор, по которому обязывался быть с литовским князем заодно, на его стороне, за что Витовт обязывался оборонять Бориса Александровича от всякого словом и делом («думою и помочью»), а также не вступаться в великое княжение Тверское, в тверские земли и воды.
В силу этого договора тверская рать под началом воеводы Захария Ивановича ходила в 1428 г. с Витовтом на Новгород. Тогда Витовт взял с новгородцев большой откуп, сказав, что берет его за то, что новгородцы назвали его изменником и бражником.
В 1429 г. Борис Тверской и Василий Московский ездили к Витовту, который собирался короноваться и устроил знаменитый съезд владетельных особ, пригласив множество польских, литовских и русских вельмож.
27 октября 1430 г. Витовт скончался, но Борис Тверской не прервал тесных связей с Литвой: он вступил в родственный союз с братом Ягайло, великим князем Свидригайло Ольгердовичем, и помогал ему в борьбе с братом Витовта Сигизмундом Кейстутовичем. В 1430 г. Свидригайло женился на тверской княжне Анне Ивановне, двоюродной сестре Бориса Александровича.
В начавшейся потом войне Юрия Галицкого с Василием Московским Борис Тверской участия не принимал, зато лез в дела Литовского княжества. В 1432 г. Борис послал в Литву свои войска под началом своего брата Ярослава на помощь Свидригайло против Сигизмунда. Но там тверская рать была разбита, при этом погиб боярин Ярослава Семен Зонин. В Тверской летописи говорится, что в этом походе, кроме, собственно, тверской рати, участвовала и рать Городецкого удела.
В следующем 1433 г. Борис Александрович опять послал войска на помощь Свидригайло. И после 1433 г. тверской князь посылал свою рать на помощь Свидригайло, но в битве под Вилькомиром в 1435 г. Свидригайло был разбит, а князь Ярослав убит. Тогда Борис заключил договор с Сигизмундом.
25 апреля 1433 г. на реке Клязьме в 20 верстах от Москвы произошло сражение между Василием II Васильевичем и его дядей Юрием Дмитриевичем Галицким. Московское войско было вдребезги разбито, и Василий II с женой и матерью бежал в Тверь. Но князь Борис не захотел, видимо, вступать в конфликт с новым великим князем, и беглецам пришлось отправиться в Кострому.
В следующем 1434 г. после победы Юрия Дмитриевича над Василием Васильевичем в Тверь прибежал князь Иван Можайский вместе со своей матерью. Он первоначально держал сторону Василия, а потом переметнулся к Юрию. После смерти Юрия Галицкого его сын Василий Косой, разбитый Василием II, спасся бегством в Кашин, где, собрав остатки своего войска, ушел к Вологде.
Таким образом, Тверское княжество пока не принимало участия в московских смутах. Оно оставалось нейтральной территорией и для врагов Василия II, и для него самого – и те, и другие находили там временное пристанище.
6 июня 1434 г. в Москве умер великий князь Юрий Дмитриевич. Как мы уже знаем, на московский стол сел его сын Василий Косой. Однако он не нашел поддержки даже у родных братьев и через месяц бежал из Москвы через Тверь в Господин Великий Новгород. Там он пробыл до октября 1434 г. Собрав войско, Косой двинулся в Бежецкий Верх, затем в вологодские земли, а оттуда – на Кострому. Пробыв несколько недель в Костроме, Косой двинулся на Москву.
6 января 1435 г., в самый праздник Богоявления, московское войско во главе с самим великим князем Василием II разгромило полки Василия Косого в кровопролитной битве на реке Которосль, между Ярославлем и Ростовом. (Современный поселок Козьмодемьянск в 15 км южнее Ярославля.)
Юрий Косой с уцелевшими ратниками бежал в Кашин, то есть на территорию Тверского княжества. Согласно Тверской летописи: «Ко князю же Василию Юрьевичу в Кашинъ присла князь великий Борисъ Александровичъ Тферской кони и порты и доспехъ, и собрася к нему дружины его 300 человек». [192]
Таким образом, тверской князь впервые с 1425 г. нарушил свой нейтралитет по отношению к сваре между потомками Дмитрия Донского.
Василий II и его бояре не решились вторгнуться в пределы Тверского княжества. Вместо этого московская рать сосредоточилась в Вологде. Расчет был прост: рано или поздно Василий Юрьевич вынужден будет покинуть тверские земли и направиться в свой галицкий удел.