План командования Юго-Западного фронта заключался в окружении и уничтожении главных сил поляков под Киевом. С этой целью были созданы три оперативные группировки: Северная группа XII армии с задачей форсировать Днепр севернее Киева и перерезать железную дорогу Киев — Коростень; Фастовская группа с задачей наступать на Белую Церковь и Фастов; I Конная армия — для нанесения главного удара из района Умани в направлении Казатин — Бердичев, последующего выхода в тыл киевской группировки противника и завершения её окружения и разгрома.
28 мая, ещё до подхода конницы, в бой вступила группа бронепоездов, приданная I Конной армии (№ 13, № 63 «Гибель контрреволюции», № 72 «Имени Николая Руднева», № 82 «Смерть Директории» и № 203).
В полдень красные бронепоезда ворвались на станцию Липовец и расстреляли польские батареи. Польский бронепоезд был повреждён и едва ушёл.
На 29 мая дивизиям Конной армии была поставлена задача выйти на рубеж Татариновка — Борщаговка — Дзионьков — Плисков — Андрусово. 14-я кавалерийская дивизия, продолжая следовать во втором эшелоне, должна была к концу дня 29 мая сосредоточится в районе Скибянцы Лесные — Кашпировка — Бурковцы. К концу дня 29 мая 4-я кавалерийская дивизия достигла указанного ей района, при этом её правофланговые части первыми вошли в соприкосновение с регулярной польской кавалерией, и наш 20-й кавалерийский полк вступил в бой со 2-м драгунским, 5-м и 16-м уланскими Познаньскими полками.
4-я кавалерийская дивизия выбила поляков из местечка Ново-Хвастов, а затем атаковала местечко Дзионьков, занятое 1 — м батальоном 43-го полка стрелков кресовых. Бой затянулся до поздней ночи. В этом деле приняли участие две бригады 11-й кавалерийской дивизии, которым к вечеру 29 мая удалось овладеть заречной окраиной Дзионькова, отбросив поляков за реку.
В этот же день 6-я кавалерийская дивизия между местечком Животовом и селом Вербовкой атаковала 2-й батальон 50-го полка стрелков кресовых с батареей 13-го артиллерийского полка. Эти польские части продвигались вдоль реки Роске без должных мер охранения вследствие ошибочно данного им приказа, впоследствии не отменённого. В результате кавалерийской атаки польский батальон был полностью разгромлен, конники захватили полевую батарею и два траншейных орудия. По польским данным, в этом бою поляки потеряли только одну полевую батарею и 700 человек своего состава.
В это время в тот же район следовал 1-й батальон того же 50-го полка. Прибыв в село Медовку, он начал выдвижение в район Животова и в районе села Соллогобовка тоже был атакован частями 6-й кавалерийской дивизии. С большими потерями остатки батальона отошли в район местечка Спичинцы. Преследуя бежавших поляков, конница 6-й дивизии заняла село Антовку и местечко Плисково, уничтожив там 2-ю роту 43-го полка стрелков кресовых.
Этот день, 29 мая, ознаменовался для I Конной армии удачной завязкой боя на всем её фронте, причём 2-я и 6-я кавалерийские дивизии в этот день ввели в дело большую часть своих сил.
На фронте XIV армии правый фланг её 60-й стрелковой дивизии (178-я стрелковая бригада) 29 апреля значительно продвинулся, заняв местечко Тростянец. Левый фланг 41-й стрелковой дивизии также успешно продвигался вперёд, хотя и намного медленней.
5 июня I Конная армия перешла в решительное наступление. Главный удар пришёлся на польскую 13-ю пехотную дивизию и 3-ю кавалерийскую бригаду генерала Савицкого. 3-я бригада контратаковала красных, но была окончательно разбита. Кавалеристы Будённого прорвались к местечку Ружино. Командование 13-й пехотной дивизии сформировало в районе села Зарудинцы ударную группу для противодействия прорыву в составе одного пехотного полка, одной батареи и отряда из пяти танков, только что прибывших в Погребище. Но Конная армия обошла Зарудницы с севера. 1-й кавалерийской дивизии Корницкого было приказано следовать по пятам за Конной армией и ударить ей в тыл под Казатином. Но всё это не привело к цели.
Польский фронт на Украине к концу дня 5 июня был фактически прорван I Конной армией на стыке 6-й и 3-й польских армий. 6 июня части Конной армии приступили к порче железнодорожного полотна на указанных им участках и к снятию небольших гарнизонов по линиям этих дорог.
К вечеру 6 июня Конная армия расположилась на ночлег в районе Белополье — Нижгурцы — Лебединцы по обе стороны железной дороги Киев — Ровно. Посчитав отход поляков на Бердичев паническим бегством, получив от пленных сведения, что в Житомире находится штаб армии (а на самом деле там находился штаб фронта) и имея сведения о первых признаках эвакуации Киева, Будённый решил 7 и 8 июня захватить важные железнодорожные узлы и административные центры Житомир и Бердичев. Выполнение этой задачи возлагалось на 4-ю и 11-ю кавалерийские дивизии.
На рассвете 7 июня 4-я и 11-я кавалерийские дивизии стремительно атаковали неприятеля. Житомир был захвачен после небольшого сопротивления местного гарнизона в тот же день в 18 часов. В Житомире части Конной армии освободили около пяти тысяч советских военнопленных и около двух тысяч комиссаров, находившихся в местной тюрьме.
Бердичев взять оказалось труднее. На улицах города завязались упорные бои, в результате поляки были выбиты из Бердичева, железнодорожная станция захвачена и разрушена и взорван польский склад боеприпасов, на котором находилось около миллиона артиллерийских снарядов.
3 июня была создана переправа через Днепр у села Печки, к югу от устья Припяти. 4 июня там началась переправа 73-й стрелковой бригады и Башкирской кавалерийской бригады. В течение дня 5 июня на правый берег Днепра переправилась 75-я стрелковая бригада, и 6 июня на Правобережье действовали уже две бригады 25-й дивизии — 73-я и 75-я, и Башкирская кавалерийская бригада, а 20-я стрелковая бригада 7-й стрелковой дивизии дожидалась своей очереди для переправы в районе села Окуниново. Одновременно 58-я стрелковая дивизия на Киевском плацдарме перешла в наступление своим центром и правым флангом и к вечеру 5 июня заняла рубеж Димирка — Красиловка — Требухово — Дударково.
7 и 8 июня советский десант форсировал Днепр у Печек (ударная группа Голикова), продолжая расширять свой плацдарм на правом берегу Днепра и выдвинувшись примерно на рубеж сёл Степановка — Оранное — Богданы — Сухолучье. На остальном фронте XII армии противники вели себя пассивно.
В ночь с 8 на 9 июня поляки начали очищать свой левобережный Днепровский плацдарм. Перешедшие в наступление красные части встречали лишь небольшие польские арьергарды и после непродолжительного сопротивления разгоняли их. То же наблюдалось и на участке группы Якира.
8 июня кавалерийская бригада Котовского заняла город Сквиру. 44-я стрелковая дивизия направлялась на Васильков, и ей было приказано к 10 июня занять рубеж Рославичи — Каплица — Мотовиловка — Слобода. 45-я стрелковая дивизия направлялась на Фастов. Поляки, отступая, оставили и станцию Оратово.
10 июня фронт ударной группы Голикова проходил по правому берегу Днепра через Иванков — Рудню — Шпилевскую — Финевичи — Дымер. Башкирская кавалерийская бригада этой группы направлялась на станцию Тетерев. Группа Якира была сильно разбросана: 130-я стрелковая бригада 44-й стрелковой дивизии заняла район Мотовиловок и село Слободу, но две другие бригады этой дивизии к 10 июня достигли лишь района Василев — Германовка — Ольшанка. 45-я стрелковая дивизия находилась на марше к Фастову, а кавалерийская бригада Котовского в этот день заняла местечко Романовку.