Густав Ваза, уже битый «московитами», предпочитал сохранять строгий нейтралитет. Когда ревельские суда напали в шведских водах при Биоркэ и Ниланде на лодки русских купцов и овладели ими, перебив людей, то по приказу короля ревельцев арестовали за это в Выборге. Густав Ваза отправил в Финский залив вооруженные суда для обеспечения безопасности русских купцов, о чем дал знать в Москву. Иван Грозный так отвечал ему на это: «Ты писал нам о неправдах колыванских людей (ревельцев) и о своей отписке, которую послал в Колывань: мы твою грамоту выслушали и твое исправленье уразумели. Ты делаешь гораздо, что свое дело исправляешь: Нам твое дело полюбилось, и мы за это твою старость хвалим».
Власти города Ревеля не надеялись на свои силы и обратились к датскому королю Кристиану III с просьбой принять их в свое подданство, так как некогда Эстония и Ревель были под властью Дании. Но и Кристиан III, подобно Густаву Вазе, был старик, приближавшийся к гробу. Он объявил ревельским послам, что не может принять в подданство их страну, потому что не имеет сил защищать ее в таком отдалении и от такого сильного врага. Он взялся только ходатайствовать за них в Москве, назначил послов, но умер, не успев их отправить.
Послы эти прибыли в Москву уже от имени его наследника, Фредерика П. Король в очень вежливых выражениях просил, чтобы царь запретил своим войскам входить в Эстонию, как принадлежащую Дании. Иван Грозный резонно отвечал: «Мы короля от своей любви не отставим: как ему пригоже быть с нами в союзном приятельстве, так мы его с собою в приятельстве и союзной любви учинить хотим. Тому уже 600 лет, как великий государь русский Георгий Владимирович, называемый Ярославом, взял землю Ливонскую всю и в свое имя поставил город Юрьев, в Риге и Колывани церкви русские и дворы поставил и на всех ливонских людей дани наложил. После, вследствие некоторых невзгод, тайно от наших прародителей взяли было они из королевства Датского двух королевичей. Но наши прародители за то на ливонских людей гнев положили, многих мечу и огню предали, а тех королевичей датских из своей Ливонской земли вон выслали. Так Фредрик король в наш город Колывань не вступался бы».
Ай да Грозный, ответил не в бровь, а в глаз, и не только датским послам, но и нашим «демократам», болтающим об «агрессии» в Прибалтике в 1940 году и «гнусном сговоре» Молотова-Риббентропа.
В конце 1559 года эзельский епископ Менниггаузен вошел с датским королем Фредериком II в тайные сношения и продал ему свои владения Эзель и Пильтен за 20 тысяч рейхсталеров. Епископ получил деньги и вскоре уехал с ними в Германию. Новый датский король Фредерик II, обязанный по отцовскому завещанию уступить своему брату Магнусу ряд земель в Голштинии, вместо их отдал ему свою новую покупку, и Магнус весной 1560 года явился в Аренбург (на острове Эзель), где к нему на службу поступило много дворян в надежде, что Дания не оставит своего герцога без помощи.
Магистру Кетлеру появление Магнуса в Остзейском крае явно не понравилось. Ведь магистр не получил за Эзель ни одного рейхсталера. Дело чуть не дошло до вооруженного конфликта, но 30 августа 1560 года русские взяли Феллин, и магистру стало не до Магнуса.
В 1560 году умер старый шведский король Густав Ваза. Магистрат Ревеля немедленно отправил депутатов к сыну и наследнику, который вступил на престол под именем Эрика XIV. Ревельцы просили денег взаймы. Честолюбивый Эрик отвечал, что «денег он по-пустому не даст, но если ревельцы захотят отдаться под его покровительство, он не из властолюбия, а из христианской любви и для избежания московского невыносимого соседства готов принять их, утвердить за ними все их прежние права и защищать их всеми средствами».
Ревельцы подумали и в апреле 1561 года присягнули на верность шведскому королю при условии сохранения всех своих прав. Узнав об этом, магистр Кетлер тоже вступил в переговоры с виленским воеводой Николаем Радзивиллом о присоединении Ливонии к Польше. В итоге в ноябре 1561 года Ливония с сохранением всех своих прав отошла к Польше, а магистр Кетлер получил Курляндию и Семигалию с титулом герцога и с вассальными обязанностями по отношению к Польше.
Ведя войну с Польшей, Иван IV старался сохранить мир со Швецией, поэтому ему пришлось закрыть глаза на захват шведами Ревеля. В августе 1561 года в Новгороде был подписан договор о сохранении перемирия на 20 лет. А вот в договоре, заключенном в сентябре 1564 года, русским пришлось признать территориальные приобретения Эрика XIV. К шведам отошли Колывань (Ревель), Пернов (Пярну), Пайда и Каркус с их уездами, за Россией же закрепилась Нарва.
По воле короля Эрика XIV отношения с Россией начали улучшаться. 16 февраля 1567 года шведские послы в Александровской слободе заключили с Россией договор о дружбе, союзе и взаимопомощи. Иван IV, наконец, согласился, чтобы шведский король сносился непосредственно с Москвой, а не с новгородским наместником. Обе стороны согласились также помогать друг другу войсками и деньгами в войне с Польшей.
Шведский генерал Горн взял захваченные поляками города Пернов и Вейсенштейн. Тем временем сильно накалилась обстановка внутри страны. Эрик вступил в конфликт с родным братом Иоанном (Юханом), герцогом Финляндским, и с большей частью шведской аристократии.
29 сентября 1568 года в Стокгольме вспыхнуло восстание. Эрик был свергнут с престола, объявлен сумасшедшим и заключен в тюрьму. На престол взошел его брат Иоанн (Юхан III). Новый король был женат на сестре польского короля Сигизмунда II и весьма симпатизировал полякам. Теперь разрыв с Россией был неизбежен.
В связи с ухудшением политической обстановки в Прибалтике Иван IV решил создать марионеточное Ливонское королевство. Датский герцог Магнус (Арцимагнус Крестьяновис в русских летописях) принял предложение Ивана Грозного стать его вассалом и в мае 1570 года был по прибытии в Москву провозглашен «королем Ливонским». Русское правительство обязалось предоставлять новому государству, обосновавшемуся на острове Эзель, военную и материальную помощь, чтобы оно могло расширить свою территорию за счет шведских и литовско-польских владений в Ливонии.
Союзные отношения между Россией и «королевством» Магнуса стороны намеревались скрепить женитьбой Магнуса на племяннице царя, дочери князя Владимира Андреевича Старицкого – Марии.
Магнус рьяно взялся за создание своего королевства. 21 августа 1570 года он подошел к Ревелю с 25-тысячным русским войском и большим отрядом из пришлых и местных немцев. Увещательная грамота, посланная к ревельцам, не подействовала, и Магнус начал осаду. Однако вынудить жителей к сдаче города голодом было невозможно, так как шведские корабли снабдили Ревель всем необходимым. Бомбардировка города тоже ничего не дала. 16 марта 1571 года Магнус сжег свой лагерь и отступил от Ревеля.
Неудачу Магнуса в дальнейшем стали объяснять тем, что датский король Фредерик II не оказал ему никакой поддержки, так как номинально он стоял во главе русских войск. Кроме того, Фредерик в самый разгар осады оказал шведам услугу: заключил с ними 13 декабря 1570 года Штеттинский мир, позволив им тем самым высвободить флот и направить его к осажденному Ревелю.
В конце 1572 года 80-тысячное русское войско, во главе которого был сам царь, вступило в Эстляндию. Город Вейсенштейн был взят приступом, при котором пал царский любимец, опричник Малюта Скуратов-Бельский. Пришедший от этой потери в страшную ярость царь повелел сжечь живьем всех пленных шведов и немцев. Овладевши Вейсенштейном, Иван IV возвратился в Новгород.