В августе после потери нескольких самолетов от артогня противника гарнизон Ханко построил девять ангаров для самолетов, которые успешно выдерживали прямые попадания 152-мм снарядов.
В начале августа из саперного батальона, инженерных частей и различных тыловых подразделений был сформирован 219-й стрелковый полк. Теперь 8-я бригада была равна по силе стрелковой дивизии, с той лишь разницей, что у нее был танковый батальон, а не полк.
В октябре на Ханко эвакуировали отдельные группы советских солдат с островов Даго и Эзель. Продовольствия и боеприпасов на Ханко по расчетам командования должно было хватить до апреля 1942 г., но командование Балтийского флота и Ленинградского фронта посчитало целесообразным эвакуировать гарнизон полуострова до ледостава. Одной из причин такого решения стал отвод финских войск от Ханко. В августе большая часть 17-й дивизии (13-й, 34-й и 54-й пехотные полки) были переброшены в Восточную Карелию. А на перешейке полуострова остался один 55-й пехотный полк, в который, кстати, входил шведский батальон, и несколько полевых батарей, а на восточных и западных островах — гарнизоны береговых батарей, пограничные войска и отдельные батальоны.
Эвакуации подлежали почти 28 тысяч человек на полуострове Ханко и острове Осмуссар. Расстояние от Ханко до Кронштадта составляет 240 миль. Оба берега Финского залива к тому времени находились в руках противника. Финский залив был буквально нашпигован советскими, германскими и финскими минами. На коммуникациях между Кронштадтом и Ханко и так уже погибло несколько кораблей (самой ценной была потеря большой подводной лодки П-1, шедшей на Ханко с грузом боеприпасов и продовольствия). Тем не менее командование Балтийского флота решилось на эвакуацию Ханко. Целесообразность этого решения представляется автору спорной, гарнизон Ханко имел все шансы продержаться до весны 1942 г., и тогда ситуация в Финском заливе стала бы совсем иной.
Первый отряд кораблей в составе трех базовых тральщиков № 210, № 215 и № 218 в сопровождении трех катеров МО прибыл в Ханко 25 октября. На тральщики был погружен 1-й батальон 270-го стрелкового полка. Все суда первого отряда благополучно пришли 28 октября в Ораниенбаум.
2 ноября в 7 ч. утра на рейд Ханко пришел второй отряд кораблей в составе минного заградителя «Марти», эсминцев «Стойкий» и «Славный», пяти базовых тральщиков № 207, 210, 215, 217 и 218 и шесть катеров МО. Погрузку закончили быстро, без задержки. Минный заградитель «Марти» принял на борт два дивизиона 343-го артиллерийского полка, всю артиллерию 270-го стрелкового полка и много боезапаса. Остальные корабли приняли 270-й полк, военно-морской госпиталь и много продовольствия. Всего уходило 4246 солдат и офицеров. В 19 ч. 2 ноября этот отряд кораблей благополучно покинул Ханко и 4 ноября прибыл в Кронштадт.
4 ноября в 8 ч. 30 мин. на рейд Ханко прибыл третий отряд кораблей: эсминцы «Сметливый» и «Суровый», базовые тральщики № 205, 206, 207 и 211 и четыре катера. Командовал отрядом начальник штаба эскадры Балтийского флота капитан 2-го ранга В.М. На-рыков. Корабли, как и в прошлый раз, загружали в порту. Погрузили 2107 человек с личным оружием и много продовольствия. 4 ноября в 19 часов отряд Нарыкова покинул Ханко.
В ночь на 5 ноября у острова Найссар эсминец «Сметливый» подорвался на трех минах. Первая мина в 23 ч. 10 мин. 4 ноября взорвалась в параване. Эсминец потерял ход и лег в дрейф. В 23 ч. 30 мин. вторым взрывом мины оторвало носовую часть до 58-го шпангоута. В 23 ч. 50 мин. третьим взрывом была разрушена часть корабля от 58-го до 116-го шпангоута. В 0 ч. 30 мин. «Сметливый» затонул. С эсминца было снято 80 человек команды и 274 человека из гарнизона Ханко. Их на тральщиках и морских охотниках вернули обратно на Гангут.
10 ноября на Ханко вышел четвертый отряд кораблей под командованием контр-адмирала М.З. Москаленко. В его составе были лидер «Ленинград», эсминцы «Стойкий» и «Гордый», минный заградитель «Урал», транспорт «Жданов», быстроходные тральщики № 201, 206, 211, 215, 217, 218 и четыре катера МО. В состав конвоя вошли и две подводные лодки. Одна из них, Л-2, шла на минную постановку в Данцигскую бухту, а вторая, М-98, шла на позицию в устье Финского залива.
В ночь с 11 на 12 ноября в левом и правом параванах лидера «Ленинград» взорвалось по мине. От взрыва левой мины в пяти метрах от борта лидер получил повреждения и возвратился в Ленинград. Позже в тот же день у маяка Мохин погиб на мине транспорт «Жданов» водоизмещением 3869 тонн.
14 ноября в 0 ч. 35 мин. у острова Керн погиб на мине тральщик № 206 «Верп». С тральщика был спасен 21 член экипажа. Спасая экипаж «Верпа», погиб на мине катер МО-301. Почти одновременно с «Верпом» подорвалась на мине и затонула подводная лодка Л-2. Спаслось только 3 человека. После гибели Л-2 подводная лодка М-98 вышла из конвоя и повернула на северо-запад. Через час и она погибла на мине. С М-98 не спасся ни одни человек.
14 ноября в 1 ч. 08 мин. у острова Керн подорвался на мине и затонул эсминец «Суровый». С него удалось снять 230 человек. В 3 ч. 20 мин. подорвался на мине эсминец «Гордый», через 10 минут у его кормы взорвалась вторая мина. Корабль затонул с большей частью экипажа. В итоге 14 ноября в 8 ч. 46 мин. на рейд Ханко прибыли лишь минный заградитель «Урал», тральщик № 215 и три катера МО. Автор умышленно остановился на деталях эвакуации Ханко, поскольку наши историки фактически игнорируют гибель четвертого отряда кораблей.
20 ноября в полдень на рейд Ханко прибыл новый отряд кораблей под командованием командира дивизиона тральщиков капитана 3 ранга Д.М. Белкова. В состав отряда входили: сетевой заградитель «Азимут», сторожевой корабль «Вирсайтис» и четыре тихоходных тральщика (№ 58, 35, 42 и «Клюз»). Почти одновременно с этим отрядом пришли еще два больших базовых тральщика.
21 ноября погрузили и отправили четвертый эшелон в составе транспорта «Вахур», сетевого заградителя «Азимут» и шести тихоходных тральщиков. Эшелон под командой М.Д. Белкова увез с Ханко 2051 человека, 520 тонн продовольствия и 8 тонн медицинского имущества. В трюм транспорта «Вахур» было погружено 18 танков Т-26,400 тонн ржаной муки, 66 тонн сахара, 16 тонн макарон, много шоколада, какао, варенья, шпротов и т. д. Недаром какой-то шутник назвал «Вахур» шоколадным транспортом.
Погода, когда этот отряд ушел, резко ухудшилась. Тихоходный «Вахур» отстал от остальных. Но он все же благополучно дошел до Гогланда. А вот сетевой заградитель «Азимут» на пути к этому острову в ночь на 22 ноября натолкнулся на плавающую мину и затонул. На нем погибли 288 человек из гарнизона Ханко и весь экипаж. Подорвался на мине и тральщик № 35 «Менжинский». Вместе с ним погибли еще 290 человек с Ханко. И только десять человек подобрали другие корабли.
22 ноября с Ханко в Кронштадт вышел, наконец, минный заградитель «Урал» в сопровождении четырех базовых тральщиков № 205, 215, 217 и 218 и пяти катеров МО под общим командованием капитана 1-го ранга Н.И. Мещерского. Этот пятый эшелон увез 4588 человек с Ханко. Отряд Мещерского благополучно прибыл в Кронштадт.
После ухода из базы Ханко пятого эшелона на полуострове осталось 13 180 человек. Кроме того, предполагалось отправить в Ленинград 500 тонн боезапаса и 800 тонн продовольствия.