К письму прилагались протоколы Совета Ямайки от 22 февраля 1666 года с решением пожаловать каперские грамоты против испанцев, а также свидетельские показания Томаса Кларка, Уильяма Росса, Ричарда Мура, Томаса Пайпера, Элиаса Роу и Уильяма Уэста «относительно испанцев, захвативших английское судно и отправивших некоторых людей по воле волн, а других — пленными в Испанию». Эти показания, безусловно, должны были послужить лишним доказательством обоснованности решения губернатора и Совета острова начать против подданных испанской короны в Вест-Индии каперскую войну.
Примерно в это же время свои «Рассуждения, почему частные боевые корабли выгодны острову Ямайка и как их преследование уже наносило и может впредь наносить ущерб колонии этого острова» написал полковник Теодор Кэри. В этом документе доказывалось, что попытки английских властей использовать флибустьеров в военных кампаниях против голландцев и французов в басссейне Карибского моря обречены на провал и что пользу от них можно получить лишь в том случае, если им будут выданы каперские поручения против испанцев. Кэри пишет: «Капитаны Давид Мартин и Маррэн и различные английские приватиры при сообщении, что каперские грамоты против испанцев были отменены, решили никогда не возвращаться на Ямайку, если не будет войны, но ежедневно добывают испанца с Тортуги. Сэр Томас Модифорд, губернатор, отвлекал их от нанесения вреда испанцам и пытался удержать их на острове, уполномочив пишущего (полковника Кэрри . — В.Г. ) обсудить с ними возможность захвата Кюрасао, который они единодушно согласились осуществить, но на рандеву они разошлись во мнениях насчет их командира, и так проект был оставлен. Два Его Величества быстрых фрегата пятого ранга могли бы послужить для командования этими приватирами во всех случаях — для приведения их к повиновению, пресечения любых враждебных акций и защиты побережья от разбойников. Нет никакой выгоды использовать приватиров в Вест-Индии против французов и голландцев, они являются людьми, которые не хотят заниматься земледелием, желая лишь грабить испанцев независимо от того, будут ли их поддерживать на Ямайке или нет. Испанцы испытывают такую глубокую ненависть к англичанам в этих краях, что они и слушать не хотят о торговле или примирении, но любого из островитян, кого им удается трусливо захватить врасплох, они безжалостно убивают. Выгоды французов ежедневно возрастают на Карибских островах, Эспаньоле и Тортуге, и если терпеть их рост, через короткое время проявятся опасные последствия как для английских, так и для испанских поселений. Если Его Величество позволит выделить два или три своих фрегата пятого ранга для этой службы, такие люди (флибустьеры . — В.Г. ) могли бы быть назначены командирами как лица, наиболее опытные в здешних делах… чтобы приватиры могли с большим желанием идти с ними в любой поход».
Спустя несколько лет, в петиции сына губернатора, Чарлза Модифорда, королю Карлу (от 28 сентября 1670 года по ст. ст.), мы снова обнаруживаем тот же набор аргументов, призванных оправдать решение сэра Томаса выдать каперские грамоты против испанцев. Напомнив королю, что в начале своего губернаторства сэр Томас всячески старался исполнить предписания короны о поддержании мира с испанцами, и не только повесил шестерых пойманных пиратов, но и вернул законным владельцам два захваченных флибустьерами приза, Чарлз Модифорд далее заметил, что «подобная любезность в отношении испанцев» не была ими оценена. Испанцы стали относиться к англичанам с еще большей суровостью, тогда как флибустьеры «отправились на Тортугу к французам». Такое положение вещей, несомненно, угрожало безопасности Ямайки, и получив разрешение Его Величества жаловать или не жаловать каперские грамоты против испанцев, сэр Томас воспользовался этим правом, чтобы удержать флибустьеров в Порт-Ройяле.
В 1667 году между правительствами Англии и Испании шли активные переговоры, завершившиеся в мае заключением нового Мадридского договора. Этот договор призван был улучшить отношения между двумя монархиями. В связи с этим губернатор Ямайки получил указания из Лондона прекратить поощрение флибустьеров и не разрешать им экспедиции против испанцев. В ответ на эти рекомендации Модифорд 30 июля (9 августа) с притворной озабоченностью писал лорду Арлингтону: «Если бы мои возможности совпадали с моими желаниями… приватирские покушения касались бы только голландцев и французов, а испанцы были бы избавлены от них, но у меня нет ни денег, чтобы платить им [флибустьерам], ни фрегатов, чтобы принудить их…». Все же губернатор заверил госсекретаря, что «хочет, в соответствии с указаниями его сиятельства, насколько это будет возможно, удерживать их от будущих враждебных акций против испанцев, если последние не спровоцируют их своими новыми дерзостями».
В январе 1666 года французский король Людовик XIV объявил войну Англии, став на короткое время союзником Голландии. Это было именно то время, когда, говоря словами английского губернатора Барбадоса, решался вопрос, «будет ли правителем Вест-Индии король английский или король французский, ибо испанский король не в состоянии будет долго удерживать ее…». В апреле 1666 года французы захватили английскую часть острова Сент-Кристофер, в начале следующего года выбили англичан с захваченного ими острова Синт-Эстатиус, а также оккупировали остров Тобаго. Англичане компенсировали себя за эти потери захватом нескольких французских кораблей и временной оккупацией Кайенны (в сентябре 1667 года).
В письме герцогу Альбемарлю от 14 (24) января 1667 года губернатор Ямайки отмечал, что после отправки его последнего письма от 21 (31) августа 1666 года «наши приватиры имели несколько столкновений с французами и сделали эти моря весьма жаркими для них, так что из представителей этой нации не осталось никого; лишь те, кто служит Его Величеству, находятся в подветренной стороне от мыса Тибурон, где мы имеем трех приватиров для борьбы с любыми поставками, что могут идти с Сент-Кристофера… Различные французские буканьеры-протестанты пришли к нам, и многие ожидаются ежечасно».
Хотя война заметно охладила отношения между Ямайкой и Тортугой, губернаторы этих островов не стремились к активным военным действиям. Бертран д’Ожерон изо всех сил пытался удержать в своей колонии французских флибустьеров, а заодно переманить на французскую службу ямайских пиратов. Он планировал доставить из Франции семь или восемь корабельных плотников и конопатчиков, чтобы те могли «ремонтировать и кренговать суда, которые приходят на Тортугу». В мемуаре, датированном 20 сентября 1666 года и адресованном Кольберу, губернатор подчеркивал:
«Имея все это, я ручаюсь, что мы вернем всех наших французов, которые находятся на Ямайке, и многих иностранцев. Я надеюсь также, что многие английские флибустьеры покинут Ямайку, чтобы прибыть на Тортугу. Поскольку две силы не могут существовать одна возле другой, не сплетаясь и не разрушаясь, мы должны сделать так, чтобы… дальше увеличивать численность наших флибустьеров; я думаю, и не без основания, что то малое количество, которое у нас имеется, уже не вернётся на Ямайку, куда ушли два французских капитана, ранее проживавшие у нас, хотя я не хотел ни отнимать у них какие-либо права, ни брать от них какие-либо подарки. Они мне сказали, что к этому их принудили их экипажи, ибо они жаловались на то, что не могут жить на Тортуге, где все товары очень дорогие…