Если верить испанским источникам, Дрейк собирался высадить десант в Кашкайше, но, узнав, что португальцы были полны решимости дать англичанам отпор, отказался от этого намерения. Те же источники сообщают, что дон Алонсо де Басан, брат маркиза де Санта-Крус, во главе эскадры галер предпринял попытку атаковать английский флот, однако последний смог отогнать их артиллерийским огнем.
Вскоре маркизу передали письмо от Дрейка с предложением обменять английских галерных рабов на пленных испанцев. В то же время сэр Фрэнсис спрашивал, не собирается ли король Филипп начать в этом году войну с Англией. Санта-Крус заверил Дрейка, что у него нет пленных англичан и что его король не планирует в этом году начать войну. Оба ответа Дрейк счел лживыми, хотя второй, как мы увидим, адекватно отражал объективную реальность (испанцы просто физически не успевали в текущем году завершить подготовку армады для похода на Англию). Дрейк снова написал маркизу, сообщив, что, коль уж испанская сторона отказывается произвести обмен пленными, он будет продавать всех пленных испанцев маврам, а на вырученные деньги позже выкупит своих соотечественников из рабства. К этому посланию, по утверждению ряда биографов нашего героя, прилагался вызов на поединок: Дрейк предлагал маркизу вывести свои корабли из гавани и сразиться с англичанами в открытом бою. На вызов Дрейка Санта-Крус ответил, что, к сожалению, у него не было времени, чтобы подготовиться к встрече с ним, и к тому же он не получал от своего короля полномочий на сражение с английским адмиралом.
Видя, что выманить маркиза в море не удастся, Дрейк весь день развлекался тем, что охотился с внешней стороны бара за испанскими и португальскими судами. Вечером с севера налетел шторм, и сэр Фрэнсис решил увести свой флот из бухты Кашкайш назад к мысу Сан-Висенти. 12 мая английские корабли стали на якорь под прикрытием указанного мыса.
17 мая адмирал, сидя в каюте «Элизабет Бонавенчур», писал Уолсингему: «До тех пор пока Господу будет угодно снабжать нас пищей и питьем, а наши корабли, ветер и погода будут служить нам, Вы, несомненно, будете слышать о нашем пребывании близ мыса Сан-Висенти, где мы ежедневно делаем и будем делать то, что Ее Величество и Ваша милость прикажет нам. Мы были бы благодарны Господу, если бы Ее Величество прислала сюда еще несколько кораблей. Если бы здесь находилось еще шесть добрых кораблей Ее Величества, мы имели бы больше возможностей, чтобы помешать соединению сил [неприятеля] и, быть может, захватить или задержать его флоты, (идущие] из разных мест, в следующем месяце и позже, поскольку именно сейчас настало самое подходящее время для их возвращения домой».
18 мая какой-то беглый негр прибыл в английский лагерь, разбитый на берегу, и заявил, что располагает важной информацией. Доставленный на борт флагмана, он передал Дрейку, что в Лагуш пришли десять испанских галер. Это была эскадра генерала дона Мартина Падилья-и-Манрике, будущего графа де Санта-Гадеа, которому король поручил разведать обстановку в районе мыса Сан-Висенти, установить, где находится английский флот, и по возможности объединиться с кораблями маркиза де Санта-Крус.
Дрейк тут же отправился с флотилией легких судов в сторону Лагуша, желая убедиться в правдивости полученных сведений. Прибыв на траверз указанного порта и обнаружив стоявшие там галеры, он приказал атаковать их. Но после первых же выстрелов англичан галеры Падильи бежали на мелководье, окруженное рифами, где стали недосягаемы для английских пушек. За неимением лучшего пинасы Дрейка принялись разорять каботажное судоходство противника. Вечером заштормило, и флот англичан вынужден был переждать непогоду в открытом море. Утром 19 мая, однако, он вернулся в Лагуш. Галеры все еще прятались за рифами. Продолжая крейсерство, англичане переместились в восточном направлении, в район гавани Албуфейра. Там высаженный на берег отряд из четырехсот солдат захватил и сжег рыбацкую деревню. Поскольку даже эта диверсия не расшевелила напуганного командующего галерами, флот Дрейка вернулся на якорную стоянку в бухту Сагриш.
В это время Филипп II, узнав о появлении англичан близ Лиссабона, изменил свои первоначальные приказы. Полагая, что Пиментель с переданными ему шестью галерами, пушками и сицилийским полком уже достиг Кадиса, король велел местному губернатору герцогу Медина-Сидония связаться с Падильей, чтобы тот незамедлительно забрал пушки и полк Пиментеля на свои галеры и как можно быстрее отправился в Лиссабон. В том случае, если герцогу не удастся связаться с графом, ему следовало отправить солдат Пиментеля в португальскую столицу по суше. Впрочем, через два дня королю доложили, что Дрейк покинул окрестности Лиссабона, скрывшись в неизвестном направлении. Предположив, что англичане собираются напасть на идущий из Америки «серебряный флот», Филипп велел Санта-Крусу посадить на португальские галеоны как можно больше солдат и незамедлительно выйти в море, дабы не допустить захвата кораблей с сокровищами неприятелем. Одновременно герцог Медина-Сидония должен был собрать все имеющиеся в Кадисе суда и отправить их к мысу Сан-Висенти на соединение с эскадрой Санта-Круса. Спустя два дня ситуация снова резко изменилась, так как королю доложили о появлении Дрейка возле упомянутого мыса. Возникло подозрение, что английский адмирал собирается не допустить переброски войск и снаряжения из Кадиса в Лиссабон по морю. Маркиз де Санта-Крус просил короля отправить к нему сицилийский полк по суше, чтобы он смог взять его на борт своих кораблей и, выйдя в море, сразиться с Дрейком до того, как последний получит подкрепления из Англии (по данным испанской разведки, четыре военных корабля и шесть вооруженных «купцов» уже готовы были уйти из английских портов на помощь Дрейку).
Тем временем власти Кадиса, горя желанием реабилитироваться за недавнее поражение, заверили короля Филиппа, что спустя неделю или максимум десять дней смогут выслать в море 60 кораблей, которые выбьют англичан с их базы у мыса Сан-Висенти и с триумфом присоединятся к флоту маркиза де Санта-Крус. Но прошла неделя, а «воз был и ныне там». Чтобы прояснить ситуацию, король откомандировал в Кадис одного из лучших своих офицеров — дона Алонсо де Лейву, успевшего отличиться в военных кампаниях в Италии и Нидерландах. Дон Алонсо, естественно, не обнаружил в порту Кадиса обещанных шестидесяти кораблей. Тогда было принято решение вернуться к прежнему проекту — перебросить солдат в Лиссабон по суше.
В воскресенье 21 мая Дрейк написал Уолсингему, что собирается отправить больных моряков и солдат домой на нескольких призах под командованием капитана Паркера, и просил прислать лучшие из трофейных судов назад со всей возможной поспешностью. Из этого следовало, что он собирался продолжить блокаду испано-португальского побережья. Но 22 мая, когда флотилия призов покинула основные силы экспедиции, Дрейк неожиданно повел свой флот на запад, к Азорским островам.
Что же заставило адмирала резко изменить свои планы?
Уильям Монсон сообщает, что Дрейк получил от пленных информацию о богатом португальском карраке, который должен был идти домой из Ост-Индии. Поскольку зимой каррак находился в Мозамбике, а затем известие о нем пришло в метрополию с острова Сан-Томе, появление его в районе Азорского архипелага следовало ожидать в конце весны или начале лета.