На рассвете 29 июля подул ветер с юго-юго-запада. Медина-Сидония, видя, что вернуть ушедшие суда нет никакой возможности, вынужден был сняться с якоря и идти к тем, что находились от него в подветренной стороне.
Военный совет, состоявшийся на борту английского флагмана, принял решение атаковать армаду прежде, чем ее корабли смогут опять построиться в боевой порядок. Точно неизвестно, каким был план англичан. Сеймур писал, что первым в сражение вступил Хоуард, за ним Дрейк, а сам он был третьим. Понятно, что Дрейк, будучи вице-адмиралом, должен был находиться на правом фланге, ближе к берегу. Левее находились эскадры Хокинса и Хоуарда, еще дальше — эскадры Фробишера, Уинтера и Сеймура.
Когда английские корабли снялись с якоря и двинулись в сторону противника, лорд-адмирал заметил недалеко от французского побережья поврежденный галеас «Сан-Лоренсо»; судно Уго де Монкады с трудом шло под одним фоком и на веслах, пытаясь укрыться в гавани Кале. Хоуард не устоял перед искушением захватить этот прекрасный корабль, набитый золотом и столовым серебром, как раньше Дрейк не смог устоять перед желанием овладеть галеоном «Росарио». Когда лорд-адмирал бросился вдогонку за галеасом, командиры других кораблей его эскадры — Томас Хоуард, лорд Шеффилд, граф Камберленд и другие — повернули следом за ним.
На захват галеаса были высланы несколько шлюпок и пинасов с отрядом мушкетеров, которым командовал лейтенант Ричард Томсон. Монкада мужественно принял бой. Его 240 аркебузиров открыли по вражеским шлюпкам и пинасам шквальный огонь, заставив их отступить. Во время повторной атаки Уго де Монкада получил пулю в голову. Когда он рухнул на палубу, команда обреченного судна, гребцы и солдаты решили спасаться вплавь. Первыми в море бросились галерные рабы — примерно 300 турок и арабов, за ними последовали итальянские канониры и матросы.
Во время боя многие испанские солдаты и матросы были убиты, а пехотные капитаны Луис Масина и Франсиско де Торрес смертельно ранены. Те, кто уцелел, подняли на шпагах белые платки, сигнализируя о желании сдаться в плен.
«Англичане потеряли более полусотни человек, — писал Р. Стенюи, — кровь хлюпала в шлюпках под ногами нападавших. Двести „джентльменов удачи“ вскарабкались на борт галеаса. Начался лихорадочный грабеж. Корабельная часовня и каюты были выпотрошены, вещи раскиданы по палубе. Солдатня дралась с джентльменами „за пятнадцать сундуков, принадлежавших покойникам знатного происхождения“. Добычей стала казна неаполитанской эскадры — 22 тысячи королевских золотых дукатов, подсвечники, позолоченная посуда, хрусталь, драгоценности и украшения офицеров, в том числе мальтийский крест дона Уго де Монкады, его золотая цепь из квадратных звеньев и орден Сантьяго. Офицеры и матросы вперемешку выворачивали карманы живых и мертвых испанцев, срывали перстни с пальцев и золотые пуговицы с камзолов».
Поскольку «Сан-Лоренсо» сел на мель недалеко от французского побережья, губернатор Кале решил, что галеас, его пушки и груз должны принадлежать ему. Он отправил на судно двух офицеров, один из которых был его племянником; последний предложил лейтенанту Томсону уступить приз французам. При этом племянник заверил англичан, что крепостные орудия Кале нацелены на галеас. Томсон учтиво попросил племянника передать его дядюшке поклон, после чего английские матросы грубо обыскали парламентеров «и сорвали с них кольца и украшения».
Вернувшись на берег, разъяренный племянник губернатора бросился в крепость и велел канонирам дать залп по галеасу. Были убиты 20 англичан, многие прыгнули в море и утонули, а остальные спешно вернулись с награбленным добром и пленными на свои корабли. После этого инцидента сеньор де Гурдан отправил солдат гарнизона на борт «Сан-Лоренсо», чтобы взять его под охрану от имени короля Франции и привести в порт.
Тем временем большая часть кораблей армады, лишившаяся якорей, продолжала дрейфовать в подветренную сторону, постепенно приближаясь к обширным песчаным банкам Дюнкерка. Медина-Сидония отправил вперед все пинасы с приказом взять неуправляемые корабли на буксир и отвести их на безопасное расстояние от мелей. А сам, оставшись в компании с «Сан-Маркосом» и еще одним или двумя судами, превратился в прекрасную мишень для кораблей Дрейка. «Вражеский флот, — писал Алонсо Ванегас, находившийся на борту „Сан-Мартина“, — воспользовался благоприятным случаем и, видя, что флагман остался один, а остальная армада находится в подветренной стороне, атаковал его сразу тремя капитанами». Хоуард дополняет: «Сэр Фрэнсис Дрейк на „Ривендже“, сопровождаемый мистером Томасом Феннером на „Нонпареле“ и прочими судами его эскадры, напали на флот Испании и вступили с ним в решительный бой. Спустя короткое время сэр Джон Хокинс на „Виктори“, сопровождаемый мистером Эдвардом Фентоном на „Мэри Роуз“, сэром Джорджем Бистоном на „Дредноуте“, мистером Ричардом Хокинсом на „Своллоу“ и прочими кораблями его эскадры врезались в середину испанских сил и горячо сражались с ними весь день до полудня. Сэр Джордж Бистон вел себя доблестно».
Далее лорд-адмирал сообщает, как он тоже решительно вступил в бой, но ничего не говорит о Фробишере и Сеймуре. Последний писал в своем отчете: «Сэр Фрэнсис Дрейк первым напал на испанского адмирала, сопровождаемый „Трайомфом“, „Виктори“ и прочими. Сам я с „Вангардом“ и „Антилопой“ напал на арьергард, будучи слегка поврежденным, и нанес урон их трем большим кораблям».
Уинтер, со своей стороны, добавляет, что напал на правый фланг неприятеля: «Мы бросились атаковать их правое крыло и не стреляли, пока не приблизились к ним на шестьдесят шагов, и некоторые из наших кораблей последовали за мной. Указанное крыло, видя это нападение, быстро скрылось среди своих кораблей, и четверо из них связались между собой».
Исходя из данных различных источников, можно предположить, что примерно в семь часов утра, увидев приближающиеся английские корабли, Медина-Сидония снялся с якоря и двинулся в подветренную сторону. Дрейк тут же бросился за ним в погоню. Когда «Ривендж» приблизился, «Сан-Мартин» сменил галс и приготовился дать ему отпор. Английский корабль выстрелил из носового орудия, сделал поворот через фордевинд и произвел бортовой залп. Затем, получив в ответ несколько пробоин, «Ривендж» переместился в северо-восточном направлении, а его место занял галеон «Виктори» Хокинса. Между тем часть судов армады с помощью буксирных пинасов и шлюпок развернулась и стала медленно приближаться к своему флагману. Около девяти часов утра в сражение вступил «Вангард» Уинтера. К этому времени оба флота находились уже на траверзе Гравелина. Армада выстроилась полумесяцем, причем, по свидетельству Уинтера, «Сан-Мартин», «Сан-Маркос», «Сан-Хуан» и еще два галеона заняли позицию в центре; на левом и правом флангах сражались «галеасы, португальские боевые суда и другие крепкие корабли — по шестнадцать с каждой стороны». Всего в Гравелинском сражении могли активно участвовать до тридцати испанских и сорока английских кораблей.
Согласно испанским данным, на левом крыле армады первоначально находились корабли Рекальде и его заместителя Педро де Вальдеса, а на правом — корабли Алонсо де Лейвы и Окендо. Но в разгар боя этот строй был нарушен, и проследить маневры отдельных кораблей уже не представляется возможным. Часть судов армады — та, что была отнесена в подветренную сторону, — вообще не участвовала в баталии; их команды все это время прилагали усилия к тому, чтобы избежать встречи с опасными мелями в районе Дюнкерка.