Над аэродромом Ханко держалась дымка, поэтому наша авиация в районе боя появилась только около 7.00. Решительными атаками наших истребителей самолеты противника были отогнаны. В воздушном бою было сбито два самолета типа «Фоккер Д-21».
Бомбово-штурмовыми ударами наших самолетов на сторожевике был вызван пожар и сильно повреждена одна из канлодок. В это время на поддержку нашим катерам подоспел катер ПК-239, на котором находился капитан 2-го ранга М. Д. Полегаев. Катера МО-312, МО-311 и ПК-238 пошли в атаку на канлодку и катера противника с задачей оттеснить их и дать возможность катеру ПК-239 снять десант с острова. Во время приближения катера к Бенгтшеру от прямого попадания 102-мм снаряда ПК-238 взорвался и затонул. Остальные катера получили повреждения, но из боя не вышли. Катера МО-312, МО-311 и ПК-239, возглавляемые М. Д. Полегаевым, произвели пять безуспешных атак на корабли противника и, получив повреждения, были вынуждены отойти. Слишком неравны были силы. На МО-311 убит один краснофлотец, на всех катерах — 6 раненых, ПК-239 получил пробоину в районе кают-компании. Оттеснив наши катера, корабли противника открыли огонь по острову Бенгтшер. После непродолжительного обстрела катера противника направились к острову и высадили десант — около роты финских матросов.
Вот когда снова вспомнили об ушедших торпедных катерах. Будь они в базе, не уйти бы финским канонерским лодкам. Очень пригодились бы при высадке десанта и бронекатера, которые просил С. И. Кабанов у командования еще до войны.
В десять утра прилетели три СБ, вызванные с южного берега Финского залива. Подошли катера ПК-236 и ПК-237 лейтенантов М. Н. Феофанова и И. М. Козлова, отозванные из дозора. В 10.10 при поддержке самолетов и трех батарей катера МО-311, МО-312, ПК-238, ПК-236 и ПК-237 оттеснили корабли противника на запад и подошли к Бенгтшеру.
На острове из нашего десанта никого в живых не оказалось. При подходе катеров вплотную к берегу по ним с Бенгтшера и других островов был открыт пулеметный и артиллерийский огонь. Маневрируя переменными курсами, катера открыли интенсивный огонь по Бенгтшеру и уничтожили одну из групп финнов. Окончательно убедившись в отсутствии десанта на берегу, катера с боем стали отходить в район базы.
В 17.30 по острову был открыт огонь бронебойными 12-дюймовыми снарядами железнодорожной батареи № 9 капитана Л. М. Тудера. Один снаряд попал в основание маяка. В это же время авиация нанесла по острову бомбовый удар. Было сброшено 10 больших бомб, все деревянные постройки на острове сожжены.
Потери противника: предположительно затонул сторожевик, сильно повреждена канлодка, сбито два самолета, убито 50 финнов.
Наши потери: катер ПК-238 и десант в количестве 30 человек. Кроме того, некоторые катера получили незначительные повреждения.
Вылазка на Бенгтшер не удалась, хотя десантники действовали смело и дрались героически, что подтверждено и материалами противника. Вся беда заключалась в том, что не удалось достичь внезапности. В светлую июльскую ночь наблюдатели с Бенгтшера не могли не заметить шедшие к острову катера, тем более что после нашей вылазки на Моргонланд они были настороже. Противник после нашего нападения на Моргонланд и уничтожения его наблюдательного поста усилил гарнизон Бенгтшера. Допустив к берегу наш первый катер и высадку десантной группы, противник не дал подойти второму и выгрузить взрывчатку и подрывников — а это для диверсионной вылазки было крайне важно. Тяжелые батареи врага, его авиация, а потом и корабли, вызванные гарнизоном Бенгтшера, блокировали на этом острове наш десант, по существу уже овладевший почти всей территорией и ведшей бой за маяк. Противнику удалось высадить на остров контрдесант, воспрепятствовать подходу наших катеров, пытавшихся снять тех героев-пограничников, которые еще продолжали борьбу.
Как было признано впоследствии, операция против острова Бенгтшер не вызывалась ни обстановкой, ни оперативной целесообразностью. Подрыв маяка был не только бесполезным, но даже вредным, так как маяк являлся хорошим ориентиром для наших кораблей. Опасение, что маяк является наблюдательным постом противника, — основательно, но таких НП вокруг Ханко было очень много и ликвидация одного из них не меняла обстановки.
Неудача операции объясняется:
недооценкой морских сил противника и непринятием надежных мер обеспечения от их возможных действий;
несвоевременной компенсацией недостатка в кораблях действиями батарей БО и авиации;
решение на операцию принималось исходя из старых данных разведки и при отсутствии разведки перед самой операцией и в процессе ее.
В тот же день гарнизон Ханко понес еще одну тяжелейшую потерю. На взрытой воронками взлетно-посадочной полосе скапотировал самолет А. К. Антоненко. Погиб славный герой, любимец гарнизона. Его похоронили на площади перед Домом Флота.
Утром 26 июля из Таллина пришел флотский военный транспорт «Металлист» с важнейшими для Ханко грузами, включая продовольствие и боезапас. Ханковцы уже почувствовали сложность разгрузки транспортов в порту под огнем броненосцев и береговых батарей противника. Он видел каждый идущий в базу корабль еще на далеких подступах к полуострову и сразу же нацеливал дальнобойные орудия на порт. Но разгружать боезапас на рейде было тяжело и долго.
Буксиры ввели «Металлист» в порт к пирсу в час интенсивного огня по городу. Быстро разгрузили и уже к вечеру вывезли за город ящики со снарядами и патронами. В это время финская артиллерия обрушилась на порт. Дальнейшую разгрузку пришлось прекратить, укрыть краснофлотцев в убежищах, а поврежденный снарядами транспорт вывести на рейд. Весь оставшийся груз уже на рейде снимали буксиры и перевозили на полуостров. Судоремонтники тотчас приступили к ремонту «Металлиста».
28 июля транспорт под конвоем катеров ПК-237, МО-311 и МО-313 перешел в Таллин. На пути катера расстреляли 6 плавающих мин.
Противник опять усилил артиллерийский огонь по городу. Часть домов в нем уже выгорела, часть была разрушена, в городе остались госпиталь, управление железной дороги, отдел тыла, политотдел, редакция и типография. Финны, вероятно, не предполагали, что город опустел, иначе трудно объяснить настойчивое его разрушение.
После жестокого обстрела города 27 июля С. И. Кабанов приказал начальнику артиллерии СБО в случае новых обстрелов бить из 305-мм орудий 9-й железнодорожной батареи по огневым точкам неприятеля в Таммисаари.
Днем 28 июля противник возобновил обстрел города. Почти полутонные снаряды 9-й батареи полетели в Таммисаари. Там вспыхнули пожары. Немедленно последовал новый артиллерийский налет на Ханко.
29 и 30 июля противник обстреливал передний край острова, сухопутный и морской аэродромы, порт и центр города. Обе железнодорожные батареи открывали огонь по Таммисаари. 17-я батарея обстреляла финскую канонерскую лодку «Карьяла».
30 июля впервые огонь 9-й батареи корректировался с воздуха. Ее осуществлял командир 4-й эскадрильи Л. Г. Белоусов. Он взлетал на своей «чайке», наблюдал выстрел и падение снаряда 305-мм орудия, садился на аэродром, сообщал артиллеристам, где разорвался снаряд, и снова взлетал. Такая сложность корректировки объяснялась отсутствием на довоенных истребителях радиосвязи. Цель обстрела — железнодорожная станция и стоящий на ней состав — была поражена: состав взорван, станция сожжена, разрушена казарма. Особенно отличился расчет 305-мм транспортера лейтенанта С. Е. Соболевского. Было израсходовано 23 фугасных снаряда калибра 305-мм и 33 — калибра 180-мм.