Второй эсминец — «Славный» — находился в Кронштадте, периодически ведя огонь по войскам противника, наступавшим на Ленинград. 31 октября, приняв топливо и воду, эсминец в 21.19 вышел на Большой кронштадтский рейд.
Выход отряда по плану должен был состояться в 21.45 30 октября, чтобы совершить весь переход на Гогланд в темное время суток. Но из-за задержки прибытия эсминца «Стойкий» в Кронштадт он был перенесен.
1 ноября в 2.00 командиры кораблей получили приказ о цели операции — участии в эвакуации Ханко. В 2.40 первыми снялись с якоря тральщики, в 3.00 — минный заградитель, а через 15 минут — эсминцы. При съемке с якоря отряда долго не разводили боны, и кораблям пришлось маневрировать по рейду. В 3.40 боны наконец развели. С проходом боновых заграждений корабли построились в походный ордер. Впереди строем уступа шли четыре БТЩ — Т-207, Т-210, Т-215, Т-217, за ними «Стойкий» под флагом командующего эскадрой. В кильватер за флагманом «Марти» и «Славный». Отряд сопровождали пять катеров МО, один из них шел впереди «Стойкого», остальные по бортам. После того как корабли легли на створ кронштадтских маяков, около 4 часов по приказанию флагмана были поставлены тралы и параваны. Эскадренный ход —12 узлов.
При подходе к острову Сескар «Стойкий» проскочил точку поворота, а повернув, пошел по малым глубинам, близко прижавшись к острову. «Марти», шедший в кильватер, получил с флагмана по УКВ сигнал — «ваш курс ведет к опасности». Но сам «Стойкий», не отворачивая, продолжал идти тем же курсом по глубинам 5–6 м. Поэтому «Марти», имевший осадку около 7 м, описал коордонат вправо и вышел на безопасный курс, оказавшись в стороне от «Стойкого». Дальше минзаг пошел по непротраленной полосе, и только при повороте на новый курс «Марти» смог вступить в кильватер «Стойкому». За 8 часов пройдено 99 миль. Наступает утро, корабли прибыли на рейд северной деревни (в бухте Сууркюля) на острове Гогланд. Первыми в 11.15 встают на якорь тральщики, через 10 минут отдали якоря эсминцы и минзаг, встав по утвержденной диспозиции.
Т-218 и два катера МО задержались в Кронштадте из-за неготовности — не закончили приемку топлива. Три торпедных катера типа Д-3 № 72, 88 и 102 также запоздали. Катера грузили на палубы бочки с бензином. Дело в том, что эти катера, хотя и считались мореходными, имели дальность плавания, даже при экономической скорости 8 узлов, всего 550 миль, а при скорости 11 узлов — 360 миль. То есть без дозаправки они не могли преодолеть путь от Кронштадта до Ханко и обратно. На Ханко бензина не было, пришлось везти его с собой. Катера должны были следовать с Т-218. В 6.00 оперативный дежурный штаба бригады торпедных катеров запросил оперативного дежурного штаба ОВРа, вышел ли Т-218. Последний ответил, что тральщик еще не готов, ждите приказа. Но тут вмешалось командование флотом: в 8.11 был получен приказ начальника штаба флота Ю. Ф. Ралля: «Немедленно выслать ТКА и догнать эскадру на полном ходу». Спустя пять минут — в 8.16 — катера вышли из базы Литке. В 9.45 пост СНИС № 24 сообщил, что районе острова Сескар торпедные катера были атакованы восемью истребителями противника, подожжены пушечно-пулеметным огнем, взорвались и затонули со всеми экипажами. По-видимому, быстрому возникновению пожаров на катерах способствовали бочки с бензином, находившиеся на их палубах. Одной из причин их гибели была несогласованность решений штабов эскадры, флота бригады торпедных катеров, что привело к тому, что катера совершали переход в зоне действия немецких истребителей в светлое время суток.
В 15.35 на рейд Гогланда прибыл Т-218 с одним катером МО. Второй катер, поврежденный на переходе авиацией противника, был оставлен на острове Лавенсари и 3 ноября отбуксирован в Кронштадт.
С наступлением темноты корабли начали сниматься с якоря, и в 18.30 отряд вышел из бухты Сууркюля, затем обогнул Гогланд с юга и взял курс на запад. Переход на Ханко осуществлялся рекомендованными курсами южным фарватером № 1. Стояла лунная ночь, видимость 90–100 кб, ветер юго-западный, 2–3 балла. Тральщики шли строем свернутого или «минного» уступа. «Стойкий», «Славный» и «Марти» шли с поставленными параванами.
На «Стойком» в 1-м машинном отделении вышел из строя турбовентилятор, температура в помещении поднялась до 60°. Только через несколько часов вентилятор запустили.
В интересах противоминной обороны командиры кораблей руководствовались следующими указаниями. При обнаружении плавающей мины по курсу или при получении сигнала с тральщиков о подсечении мины корабль, обнаруживший мину, немедленно передает об этом сигнал на другие корабли, используя радиостанцию УКВ, и обходит мину, удерживаясь в протраленной полосе. После прохода кораблей мину расстреливает один из катеров МО. В случае взрыва мины в трале тральщики смыкают строй на ширину вышедшей из строя части трала и продолжают движение. Замена трала должна была производиться на ходу, после чего ширина строя тральщиков может быть увеличена до прежнего значения. При необходимости какому-либо из тральщиков остановиться он передает об этом сигнал на другие корабли и стопорит ход. Остальные тральщики продолжают движение, за ними следуют охраняемые корабли.
В 23.24 взорвалась первая мина в трале головного Т-210 «Гак». Через 10 минут в 8 милях северо-восточнее маяка Кери трал «Гака» был поврежден взрывом мины. Два других БТЩ подсекли две мины, прошедшие в нескольких метрах от бортов минзага «Марти».
В 2.02 2 ноября, после поворота отряда на курс 225°, на протяжении трех миль в течение четверти часа произошли пять взрывов в тралах, в результате чего с исправным тралом остался только БТЩ-215. Головной «Гак», потерявший трал в районе маяка Кери, во избежание ухудшения точности счисления не вышел из строя и продолжал идти ведущим. Кораблям трудно было удерживаться в узкой протраленной полосе, и в 2.20, при пересечении северной части минного заграждения, в правый параван — охранитель «Марти» — попала мина, которая взорвалась в 7–8 м от борта. Раздался оглушительный взрыв и огромный черный столб воды взметнулся у борта. Корабль качнуло на левый борт, но почти мгновенно столб рухнул на палубу, и образовался крен на правый борт. Минзаг застопорил ход, походный строй отряда нарушился.
Экипаж «Марти» осмотрел помещения и механизмы. Казалось, минзаг получил большую пробоину. Однако через минуту выяснилось, что пробоины нет, но взрыв вызвал на корабле многочисленные повреждения, в том числе достаточно серьезные.
Все котлы сдвинулись с фундаментов, а три котла дали течь; от сотрясения вышел из строя турбогенератор № 2, всюду погас свет; вышли из строя почти все грузоподъемные средства правого борта; в рубке сорвало штурвал с тумбы рулевого управления, и несколько секунд, пока рулевой краснофлотец не перешел на запасной пост, корабль двигался без управления. Силой взрыва был погнут шток цилиндра высокого давления машины, и выправить его вне заводских условий не представлялось возможным. Вышел из строя пожарный насос, были повреждены кормовой и средний дальномеры. Временно вышли из строя телефоны и машинный телеграф. Вышел из строя носовой гирокомпас.
Экипаж быстро устранил неисправности. Генератор № 1 был в готовности к пуску и через 4 минуты дал электроэнергию по всему кораблю. Течь в двух котлах устранили. Однако котел № 3 пришлось вывести. Корабль потерял 25 % мощности. Нужно было обеспечить ход 12 узлов, только в этом случае можно было прийти на Ханко еще затемно.