Но чаще всего Котовский рассылал кишиневским и одесским богачам короткие записки с требованием внести по определенному адресу в такой-то день и час указанную сумму. И мало кто рисковал не удовлетворить это требование.
С началом Первой мировой войны Бессарабская губерния стала прифронтовой зоной и была объявлена на военном положении. Однако это первое время не сильно сказывалось на действиях банды Котовского. Разве что в связи с массовой мобилизацией в армию труднее стало вербовать новых членов. Но Григорий Иванович и тут нашел выход.
В марте 1915 года на станции Бендеры котовцы освободили 60 заключенных из арестантских вагонов и на повозках вывезли их в безопасные места. Часть из них присоединилась к шайке. Правда, теперь в случае поимки Котовскому и его друзьям грозила уже не каторга, а виселица, но до поры до времени они предпочитали об этом не задумываться.
Очень ярким был налет в сентябре 1915 года на одесскую квартиру крупного скотопромышленника Арона Гольштейна. Под дулом револьвера Котовский предложил купцу внести в «фонд обездоленных десять тысяч рублей, так как многие одесские старушки и младенцы не имеют средств на покупку молока». Скотопромышленник понадеялся обойтись «малой кровью» и предложил 500 рублей в пользу обездоленных детей. Такая скаредность возмутила «атамана Ада», и он распорядился как следует потрошить скрягу. Из сейфа и карманов Гольштейна и его гостя барона Штайберга выгребли 8838 рублей «детишкам на молочишко». На прожитье Гольштейну оставили 300 рублей. Правда, нет никаких сведений, что хотя бы рубль из этой суммы дошел до обездоленных. Еще жертвами котовцев в Одессе стали владелец магазина готового платья Коган и банкир Финкельштейн, лишившиеся соответственно трех и восьми тысяч рублей. При этом гувернантке Финкельштейна вернули взятые у нее дешевые серьги. В газетах Котовского называли «новым Пугачевым или Карлом Моором».
Из-за усиления полицейского режима в Бессарабии Котовский перенес свою деятельность в Тирасполь и Одессу. Под его началом теперь уже орудовала не одна шайка.
Второго января 1916 года банду Котовского постигла неудача. Одесскому купцу Якову Блумбергу предложили дать 20 тысяч рублей «на нужды революции» (сам Котовский в налете не участвовал). Пока налетчики искали деньги, жена купца разбила окно и стала звать на помощь. Котовцы открыли беспорядочную стрельбу, ранили жену и дочь купца, а также одного из своих, Кириллова-Байстрюка — прострелили ему правую руку. Добыча ограничилась кольцом с бриллиантом и золотой брошью, которые сорвали с перепуганных и истекающих кровью женщин.
Самого Котовского неудача постигла 13 января 1916 года во время налета на квартиру врача Бродовского. Вся добыча составила 40 рублей и золотые часы. Если верить газете «Одесская почта», Котовский по этому поводу произнес пламенную речь: «Нам дали неверные сведения. Кто это сделал, поплатится жизнью. Я лично убью того, кто навел нас на трудящегося доктора! Мы стараемся не трогать людей, живущих своим трудом. Тем более что вы будете нас лечить». К счастью, угрозу расправиться с проштрафившимся наводчиком Григорий Иванович не собирался приводить в исполнение.
Котовский по-прежнему любил внешний эффект. Так, в кишиневском театре он подошел поздороваться с бывшим директором Кокорозенского училища. «В антракте, — вспоминал И. Г. Киркоров, — ко мне подошел господин в цилиндре с окладистой черной бородой. „Иосиф Григорьевич, — говорит мне тихо, — я ваш ученик Гриша“. Я обомлел. Сколько смелости и изобретательности».
Вскоре неудачи были компенсированы новыми крупными успехами. 20 января 1916 года в Балте котовцы ограбили содержателя ссудной кассы Акивисона, захватив 200 рублей наличными и до двух тысяч рублей золотом и драгоценностями, а 28 мая 1916 года, во время последнего налета, Котовский ограбил на большой дороге под Кишиневом двух купцов-евреев, захватив более тысячи рублей.
Банда Котовского все больше беспокоила власти. Ведь рядом был фронт. За поимку Котовского была объявлена награда в две тысячи рублей. И вскоре определенный прогресс в деле поимки «атамана Ада» был достигнут. В конце января 1916 года повозка, в которой ехали члены банды Ивченко, Афанасьев и Исаак Рутгайзер, была остановлена полицией на выезде из Тирасполя. После короткой перестрелки бандиты сдались. Помощнику начальника одесского сыска Дон-Донцову удалось задержать 12 котовцев, но сам Котовский оставался неуловим. Его успел перед собственным арестом предупредить Абрам Кицис, и Котовский срочно покинул одесскую гостиницу «Бессарабия» на Екатерининской улице.
Сохранился протокол допроса Ивченко от 8 февраля 1916 года, проведенного Александром Евгеньевичем Дон-Донцовым. 34-летний Ивченко, мещанин Елизаветграда, участвовал в четырнадцати налетах Котовского. До этого он отсидел в тюрьме два с половиной года за организацию побега дезертиров, а затем был завербован в Тирасполе в шайку Котовского Абрамом Кицисом. Ивченко подробно рассказал, как 24 сентября 1915 года ограбили присяжного поверенного Гольштейна. Из взятых у него двух тысяч рублей Котовский забрал 650, четверо членов шайки получили по 275 рублей, остальное ушло на накладные расходы — покупку лошади с бричкой. 24 октября того же года жертвой ограбления стал хлебопромышленник Штейнберг. Здесь пожива была невелика — 100 рублей, но зато по дороге домой удалось изъять у случайного прохожего 140 рублей. 20 ноября коммерсант Финкельштейн лишился 300 рублей, шубы и драгоценностей. 20 декабря котовцы ограбили сразу троих — владельца часового магазина Гродбука, мирового судью Черкеса и коммерсанта Сокальского. Пожива составила 850 рублей и драгоценности. По словам Ивченко, Котовский мечтал «лично собрать 70 тысяч рублей и махнуть навсегда в Румынию». Однако в такое верится с трудом. Григорий Иванович меньше всего походил на стяжателя. Он любил жить на широкую ногу, и деньги, вырученные от налетов, у него никогда не задерживались. Тяжело себе представить Котовского в виде преуспевающего румынского бизнесмена. Правда, советским бизнесменом он под конец жизни все-таки стал. Но это произошло в очень специфических условиях, имеющих мало общего со свободной рыночной экономикой. А вот мысль перенести свою деятельность в нейтральную Румынию, тогда как в прифронтовой Бессарабии приходилось действовать в условиях военного положения, у Котовского действительно могла появиться. Но реализовать ее он не успел.
В 1916 году «Одесские новости» писали о легендарном атамане налетчиков: «Чем дальше, тем больше выясняется своеобразная личность этого человека. Приходится признать, что название „легендарный“ им вполне заслужено. Котовский как бы бравировал своей беззаветной удалью, своей изумительной неустрашимостью… Живя по подложному паспорту, он спокойно разгуливал по улицам Кишинева, просиживал часами на веранде местного кафе „Робин“, занимал номер в самой фешенебельной местной гостинице».
Незадолго до своей поимки Котовский постарался легализовать всех участников своей преступной группировки. Некоторым он раздобыл новые паспорта и «белые билеты», освобождавшие от военной службы. Те же, кто еще не попадал в поле зрения полиции, должны были жить по своим настоящим паспортам и иметь легальное занятие, приносящее хоть какой-то доход. Благодаря этому можно было избежать подозрений в незаконной деятельности. Но довести до конца этот план он не успел.