Этот поход на Ржеву принес Владимиру сплошные огорчения и разочарования. Перед самым выступлением войска из Москвы Владимир вдруг узнал, что кроме Микулы Вельяминова при нем будут еще два воеводы: Дмитрий Минин и Акинф Шуба. Оказывается, на этом настоял Василий Вельяминов, который сильно сомневался в том, что юному Владимиру по плечу верховодить воинством.
На первом же переходе от Москвы до Звенигорода бородатые и седоусые Дмитрий Минин и Акинф Шуба дали понять Владимиру, что хоть московский князь и поставил его во главе войска, идущего на Ржеву, но истинная власть над ратью находится у них в руках. При этом Акинф Шуба недвусмысленно намекнул Владимиру, мол, и основным московским войском будет верховодить не князь Дмитрий, а тысяцкий Василий Вельяминов.
— Я не одну собаку на ратном деле съел, княжич, — сказал Владимиру Акинф Шуба, желая расположить его к себе своей откровенностью. — Ты наверняка ловок и отважен, однако ратного опыта у тебя нету. А литовцы — враг дюже опасный! Потому-то тысяцкий и уповает в сем походе на меня и Дмитрия Минина, не в обиду тебе будет сказано, княжич.
Владимир на словах согласился с Акинфом Шубой, но в сердце у него засела заноза обиды. Получается, что ни его, ни Дмитрия бояре московские до сих пор за зрелых мужей не считают.
«Вот лизоблюды бородатые! — терзался мысленным негодованием Владимир. — Водрузили нам с Дмитрием на голову шапки княжеские, печати княжеские нам вручили, княжон нам в жены дали, слугами нас окружили. Мол, гордитесь и властвуйте, молодцы! А на деле-то выходит, что ни у меня, ни у Дмитрия настоящей власти нету!»
Городок Ржева был основан славянами-кривичами в незапамятные времена, еще до возникновения державы Рюриковичей. Изначально это было поселение на холме над Волгой-рекой при впадении в нее болотистой речки Ржевы. Места в верховьях Волги были дремучие, здесь густо росли сосны, ели, ольха и осина. Немало вокруг было и топей, заросших камышом и чахлыми деревцами.
С распадом Киевской Руси на удельные земли Ржева на какое-то время оказалась во владениях смоленских князей. Возвысившееся при Всеволоде Большое Гнездо Владимиро-Суздальское княжество отняло Ржеву у Смоленска. Смоленские Мономашичи не раз пытались отвоевать Ржеву обратно, но все их попытки закончились неудачей.
Монголо-татарское иго принесло Северо-Восточной Руси не только разорение, но и дальнейшее дробление земель на уделы. В результате этого дробления Ржева вошла в состав великого Тверского княжества, занимавшего земли в верховьях Волги. Усилившееся Литовское княжество, захватившее юго-западную Русь, упорно пыталось прибрать к рукам и Ржеву, близ которой соединялись два речных торговых пути: по Волге-реке и по Западной Двине. Покуда тверские князья были сильны, им всякий раз удавалось отбрасывать литовцев от Ржевы. Но после опустошения Твери ханом Узбеком здешние князья утратили могущество, увязнув в междоусобных склоках. Нуждаясь в литовцах как в союзниках против московских князей, тверские князья порой позволяли им держать свой гарнизон во Ржеве.
Московские князья всегда были резко против присутствия литовцев в верховьях Волги. От Ржевы было рукой подать до Волока Ламского, а через этот городок проходил важный торговый путь, соединявший Москву с Новгородом и поволжскими городами.
В прошлом московские полки дважды помогали тверскому князю Василию Михайловичу изгонять литовцев из Ржевы. Василий Михайлович был настроен дружественно к Москве, в отличие от своих племянников Всеволода и Михаила Александровичей, которые сами приглашали литовцев занять Ржеву.
Вот и на этот раз, собираясь воевать с Тверью, молодой московский князь сразу вспомнил про засевших во Ржеве литовцев.
Оказавшись во владениях Тверского княжества, Дмитрий Минин и Акинф Шуба занялись безудержным грабежом выселков и деревень, разбросанных по берегам речки Вазузы, впадавшей в Волгу. Оба уже и не помышляли о скрытном и стремительном продвижении ко Ржеве, одолеваемые алчностью. Владимир был неприятно поражен тем, что два умудреных годами воеводы так легко отвлеклись от главной цели похода, разыскивая по лесам тверских смердов, их семьи, скот и лошадей.
В результате литовцы во Ржеве загодя прознали о том, что на них надвигается рать из Москвы, и успели приготовиться к отпору.
После трех неудачных штурмов Дмитрий Минин и Акинф Шуба взяли Ржеву в плотную осаду, благо ратников у них было втрое больше, чем людей в осажденном литовском отряде. Все советы Владимира, предлагавшего различные возможности скрытного проникновения во Ржеву под покровом ночи, они напрочь отвергали. Даже осаждая Ржеву, Дмитрий Минин и Акинф Шуба продолжали заниматься разграблением сельской округи. Они надолго отлучались от осажденного города со своими конными дружинниками, стремясь разграбить тверские волости близ Зубцова и под Старицей. Осада Ржевы затягивалась, но это двоих главных воевод нисколько не беспокоило.
Когда у литовцев закончились съестные припасы, они просто погрузились на суда и в предрассветном тумане ушли из Ржевы вверх по Волге. Всех местных жителей литовцы забрали с собой, обратив их в рабство. Акинф Шуба оставил в опустевшей Ржеве три сотни владимирских ратников во главе с воеводой Нечаем.
Через неделю рать Дмитрия Минина и Акинфа Шубы соединилась под Тверью с основным московским войском.
Тверь была взята московлянами после непродолжительной осады, но Михаила Александровича там не оказалось. Он вместе с семьей успел загодя уйти в Литву к Ольгерду.
Самым загадочным и непредсказуемым из литовских великих князей, без сомнения, был Ольгерд, сын Гедимина. Из русских летописей и польско-немецких хроник становится известно, что Ольгерд был очень неприхотлив и обладал немалой физической силой, он никогда не пил вино и был не падок на женщин. Ольгерд свободно разговаривал на нескольких языках, в том числе на русском и немецком. Смыслом всей жизни Ольгерда была война и расширение территории Литовского княжества. Вражду к немцам Ольгерд получил в наследство от своего отца, погибшего при осаде немецкой крепости Баербург. Отвоевав у Золотой Орды Подолию и киево-черниговские земли, Ольгерд до конца дней своих был вынужден противостоять татарам, которые пытались всеми средствами ослабить Литовское княжество.
Ольгерд хотел включить в состав Литовского княжества все русские земли, шаг за шагом продвигаясь на восток и усиливая давление на Смоленск и Новгород. Главным противником Ольгерда на этом направлении была Москва. Ольгерду порой приходилось очень туго, поскольку после принятия им православия на Литву ополчились Польша и немецкие крестоносцы, за спиной у которых стоял папа римский. Христиане-католики натравливали на Ольгерда его родных и сводных братьев, желая перетянуть Литву в лоно Римской Церкви.
Первым браком Ольгерд был женат на витебской княжне Марии Ярославне. Благодаря этому брачному союзу Ольгерд и принял крещение по православному обряду. Мария Ярославна родила Ольгерду пятерых сыновей. После смерти Марии Ярославны Ольгерд пошел под венец с тверской княжной Ульяной Александровной. Второй брак Ольгерда был скорее по расчету, нежели по любви. Опираясь на Тверь, владения которой граничили с землями Литовского княжества, Ольгерд намеревался со временем сокрушить Москву и завоевать Новгород.