Впоследствии считалось, что, заняв в первые месяцы 1959 года выжидательную позицию, правительство США «упустило» Кубу. В то время Государственный департамент выступил с заявлением, в котором отвергались обвинения кубинцев в поддержке Соединенными Штатами дикататуры Батисты. Одновременно были предприняты попытки «прощупать» Фиделя Кастро, который с 17 февраля 1959 года стал премьер-министром страны. Кастро был приглашен в США, где его приняли министры США и вице-президент Никсон.
Последний предъявил Кастро списки кубинских государственных служащих, которые, поданным американской разведки, «сочувствуют коммунизму». Никсон потребовал их немедленного удаления из правительственного аппарата. Позже Р. Никсон писал: «Я пришел к выводу, что Кастро проявляет потрясающую наивность или же подчиняется коммунистической дисциплине, и мы должны поступить с ним соответствующим образом». По словам Мильтона Эйзенхауэра, сразу же после окончания встречи с Фиделем Кастро «вице-президент на память записал на десятке страниц эту красноречивую беседу» и сформулировал практические выводы для правительства США. В этом меморандуме Р. Никсон предлагал: «Необходимо немедленно вооружить группу кубинских эмигрантов для свержения Кастро», а затем «высадить их на берег, чтобы устранить режим, столь опасный для американского предпринимательства и интересов безопасности на острове».
А вскоре в Майами была учреждена контора «Дабл Чекере корпорейшн», через которую ЦРУ стало финансировать операции против Кубы. По словам кубинского эмигранта Р. Л. Фрескета, «ЦРУ стало бороться с кубинским правительством с 14 мая 1959 года».
Одновременно правительство США оказывало давление на правительство Кубы, чтобы заставить его отказаться от намеченных социально-экономических преобразований. Однако в мае 1959 года был опубликован проект аграрной реформы, установивший предельные размеры пахотных земель в 4000 га. (Впоследствии на Кубе были осуществлены более радикальные аграрные преобразования.)
Реформа ударила по американским собственникам сахарных плантаций, представители которых в конгрессе США тут же заявили о необходимости принять энергичные меры против Кубы. В конгресс было направлено письмо председателя правления сахарной компании «Асукарера Атлантика дель Гольфо» Джона Леба, который требовал не возобновлять закон о сахаре, регламентирующий квоту закупок этого продукта на Кубе.
При этом утверждалось, что политика Кубы угрожает безопасности США. Сенатор Истленд уверял, что возникла угроза для Панамского канала. Сенатор Л.Б. Джонсон предлагал немедленно прекратить военную помощь Кубе.
Кубинское правительство не отступило перед американским шантажом. Закон об аграрной реформе был принят. Тогда 2 июля 1959 года была внесена поправка Джонстона к закону о взаимном обеспечении безопасности. Поправка запрещала оказание военной помощи тем странам, которые осуществляют национализацию собственности американских компаний. С осуждением поправки выступил сенатор Фулбрайт, отметивший роль американских сахарных монополий в развязывании антикубинской кампании. Поправка была отклонена, но с небольшим перевесом (44 голосами против 39).
К этому времени развернулась новая антикубинская кампания. Поводом для нее послужили сообщения о высадке группы революционеров на берегу Панамы весной 1959 года. Выступая в начале июля 1959 года на пресс-конференции, президент США Дуайт Эйзенхауэр заявил: «Нет смысла закрывать глаза на события в Центральной Америке и Карибском море, но мы обращаемся прежде всего, к Организации американских государств, чтобы она взяла на себя инициативу, иначе нас назовут империалистами или чем-нибудь в этом роде».
На 12 августа в Сант-Яго (Чили) была назначена конференция министров иностранных дел стран ОАГ. За два дня до ее открытия на Кубе был раскрыт антиправительственный заговор, в организации которого принимали участие агенты доминиканского диктатора Трухильо. Поскольку этот одиозный диктатор давно вызывал ненависть во многих странах Латинской Америки, немало участников конференции в Сант-Яго вместо критики правительства Кастро выступили с резким осуждением режима Трухильо, опиравшегося на помощь США. Вопреки предложению государственного секретаря США К. Гертера опубликовать декларацию «доверия основным принципам межамериканской системы», которая была бы направлена против Кубы, декларация Сант-Яго осудила диктаторские режимы в Латинской Америке. Было провалено и американское предложение о создании «специальной временной комиссии для изучения положения в районе Карибского моря». После окончания конференции министр иностранных дел Кубы Рауль Роа констатировал: «Нам удалось сорвать международный заговор против Кубы; мы смогли развеять идею создания полицейских сил под эгидой диктаторов района Карибского моря».
Однако беспрецедентное поражение американской дипломатии в ОАГ не остановило дальнейших антикубинских акций США. Очередному протесту Государственного департамента США против аграрной реформы на Кубе от 12 октября 1959 года предшествовала бомбардировка сахарного завода в Пинар дель Рио 1 1 октября, совершенная кубинскими эмигрантами с территории Флориды. Среди членов экипажа сбитого бомбардировщика были два американских пилота. Этот налет, а также последовавшие за ним налеты осуществлялись при поддержке ЦРУ.
Через десять дней американский самолет В-25, пилотируемый кубинским эмигрантом, бомбил Гавану. Одновременно был раскрыт антиправительственный заговор. В ноте от 27 октября кубинское правительство призывало правительство США отказаться от непризнания «исторической реальности нынешней революции» вопреки «финансовым интересам группы американских граждан». Нота осталась без ответа.
29 декабря 1959 года президент Кубы Освальдо Дор-тикос обратился к правительству США с предложением подписать новое американо-кубинское торговое соглашение. Однако правительство США не ответило на это предложение и отозвало посла Бонсала из Гаваны. Одновременно в конгрессе США развернулись дебаты по вопросу о продлении закона о сахаре на 4 года. Представители сахарных монополий, имевших интересы на Кубе, а также представители штатов, в которых сахар производился из сахарной свеклы, требовали резкого сокращения кубинской квоты. Сенаторы Китинг, Джонстон и Бат-лер требовали от правительства «более смелых действий» по отношению к Кубе и вспоминали «политику большой дубинки».
По американскому телевидению постоянно показывали антикубинские передачи. Время развертывания кампании было выбрано не случайно. В начале февраля 1960 года в Гаване начались переговоры между советской правительственной делегацией во главе с первым заместителем председателя Совета министров СССР А.И. Микояном и кубинским правительством по вопросам экономического сотрудничества. 13 февраля было подписано соглашение о предоставлении советского кредита Кубе на сумму в 100 миллионов долларов и закупке Советским Союзом крупной партии кубинского сахара. Через два месяца были восстановлены советско-кубин-ские отношения, прерванные при Батисте.
Ответом на советско-кубинские соглашения стали враждебные действия США против Кубы. 29 февраля правительство США отвергло предложение Кубы от 22 февраля о решении спорных вопросов путем переговоров. В американской ноте говорилось: «Правительство Соединенных Штатов должно сохранять свободу во имя осуществления своего суверенитета, принять любые шаги, которые оно сочтет необходимыми в соответствии с международными обязательствами в защиту законных прав и интересов своего народа».