Главнокомандующий эстонской армией генерал И. Лайдонер позже вспоминал, что сразу после заключения советско-германского договора о ненападении «Пяте предложил немедленно послать кого-либо из военных в Берлин, чтобы постараться узнать через военные круги, а если можно — через адмирала Канариса истину по этому вопросу. Я предложил послать туда полковника Маазинга, как наиболее известного Канарису. В тот же день или днем позже Маазинг вылетел в Берлин и очень быстро вернулся обратно. Особенных результатов он там не достиг, так как адмирал Канарис заявил ему, что относительно договора с Советским Союзом он ничего сказать не может. По возвращении из Германии Маазинг был настроен пессимистически. Во время доклада о результатах поездки в Берлин он заявил мне, что лучше было бы нам до заключения договора начать войну с СССР».
Эстонское правительство, подчеркивал советский полпред в своей депеше в Москву, «было и остается враждебным Советскому Союзу. При всем стремлении эстонских правящих кругов говорить о войне нейтрально — их симпатии с Гитлером, с фашизмом». В то же время, как отмечал К.Н. Никитин, «фашистски настроенные круги (крупные промышленники и торговцы) в пакте о ненападении Германии с СССР видели измену со стороны Гитлера и, не стесняясь, говорили: «Продал, подлец!» Как указывал полпред, «развернувшиеся мировые события стратегически поставили Эстонию в такое положение, что она очутилась лицом к лицу (наедине) с красным коминтерновским восточным соседом, который не только сейчас не заикается о каких бы то ни было гарантиях, а того и гляди захочет вдруг вернуть свою бывшую провинцию, если не всю, то по крайней мере пограничные районы, заселенные таким ненадежным и беспокойным в силу национальных со стороны эстонцев издевательств русским населением. Эта боязнь заставила их вновь гнать войска на эстонско-советскую границу и переносить часть укреплений, а частично и строить их заново, на левый берег реки Наровы».
Правда, с началом войны в Польше правительства прибалтийских государств поспешили провозгласить свой нейтралитет. (4 сентября Мунтерс на аудиенции с посланником фон Котце поставил вопрос об уважении Германией нейтралитета Латвии. Фон Котце заявил, что нет необходимости в особой декларации на этот счет со стороны Германии после договора от 7 июня 1939 года.)
В то же время начало войны прервало торговые связи Эстонии с рядом стран. Последовавшее ухудшение экономической обстановки заставляло и часть правящих кругов Эстонии задумываться о расширении сотрудничества с Советским Союзом. Подобные настроения широко распространялись среди различных слоев населения. Как отмечалось в отчете полпреда, эта «группа, довольно разнообразная по своему социальному положению, но ненавидящая немецкое прежнее баронство и хорошо помнящая их владычество, говорила, что они с большой охотой готовы пойти под власть СССР… Характерно поведение коммерсантов-евреев. Они открыто говорят: «Черт с ними, с магазинами, лишь бы пустили в Россию, все отдадим, мы просто устали жить…» О простом рабочем классе и пограничном русском трудовом крестьянстве не говорю. У этих настроение определенное, хотят жить с СССР».
Следует учесть, что молниеносная победа Германии над Польшей привела к быстрой смене настроений в ряде прибалтийских стран. Несмотря на существование советско-германского договора о ненападении, в правящих кругах Эстонии возрастали надежды на то, что Германия их поддержит по мере успехов германского оружия в Польше. «Если они в начале войны выражались очень осторожно, но с безусловной симпатией к Германии, — писал в своем отчете К.Н. Никитин, — то теперь с победой Германия им дает каменного угля, ибо польские рудники забраны немецкими войсками, также дает им и железа, ибо с металлических заводов за счет Польши также можно уделить им часть. Одним словом, начали сквозить ноты… что, мол, «и без вас обойдемся».
Эти настроения подогревала наиболее состоятельная часть немецкого меньшинства, проживавшего в Эстонии. Позже в своей беседе с полпредом СССР председатель Государственного совета Эстонии М.И. Пунга сообщал, что ведущие деятели немецкого меньшинства в Эстонии направили Гитлеру петицию с призывом к оккупации страны.
Уверенность, что Германия помешает вступлению советских войск в Эстонию, после побед вермахта в Польше проявлялась в поведении эстонской дипломатии. Вслед за Маазингом в Берлин был направлен агент эстонской политической полиции барон Юкскюль с тем же поручением — выяснить, как советско-германский договор отразится на судьбе Эстонии. Барона обнадежили, а вскоре, в середине сентября 1939 года, в Таллин прибыл руководящий работник немецкой разведки доктор Клее. Из бесед с ним ведущих членов правительства Эстонии последним стало ясно, что война Германии с Советским Союзом лишь отложена по стратегическим соображениям, а подготовка к войне будет продолжаться.
24 сентября в Москву прибыл министр иностранных дел Эстонии К. Селтер для подписания советско-эстонского договора о торговле. В ходе переговоров с Селтером Молотов заявил о неудовлетворительном состоянии советско-эстонских отношений, сославшись на побег интернированной польской подводной лодки. Селтеру был представлен проект договора о взаимопомощи, в соответствии с которым СССР получал возможность размещать на территории Эстонии военно-воздушные, военно-морские базы и сухопутные войска. Делегация Эстонии отказалась подписать договор и покинула Москву.
Как сообщалось в докладной замнаркома внутренних дел СССР Масленникова от 27 сентября, «в прилегающей к СССР пограничной полосе Эстонии, под видом проведения осенних маневров, происходило сосредоточение полевых частей эстонской армии. Граница была усилена. На отдельные кордоны были доставлены станковые пулеметы и установлены орудия в направлении СССР. В районе Усть-Нарова отмечалось передвижение танков. В город Нарва прибыло несколько войсковых подразделений, приведенных в боевую готовность. На начало октября был намечен призыв состава 1909–1916 годов рождения, а приписанных к артиллерийским частям — в возрасте до 40 лет». В свою очередь, по сведениям эстонских властей, к границам Эстонии было подведено около 160 тысяч советских войск.
Одновременно сразу после предложения Молотова Селтеру о заключении договора о взаимной помощи эстонское правительство вновь направило своих эмиссаров в Берлин — полковника Маазинга и барона Юкскюля. Вернувшись в Таллин, они сообщили, что германское правительство рассматривает размещение советских войск на эстонской территории как временное явление.
Состоялась также беседа директора «ИГ Фарбениндустри» Фрица Меера с Пятсом. Пяте позже вспоминал: «В частном разговоре со мной директор не скрывал, что Германия и после заключения договора с Советским Союзом продолжает старую политику по отношению к СССР. В Германии, по его словам, все больше и больше распространяется убеждение, что природные богатства Советского Союза должны быть доступны только ей. В Германии прекрасно понимают, что Россия их добровольно не уступит и придется бороться. Без борьбы не обойтись, и надо ждать, и придется бороться. Все руководящие круги Германии это понимают и уже продолжительное время готовятся к борьбе».
Как утверждал в своих воспоминаниях Х.Р. Лессер, бывший адъютант главнокомандующего эстонской армии генерала И. Лайдонера, в своем письме К. Пятсу А. Гитлер заявил, что Германия не будет возражать, если в Эстонии будут размещены советские войска. В то же время А. Гитлер просил эстонское правительство «потерпеть» до осени 1940 года. Это письмо во многом объясняло последующее поведение К. Пятса и его окружения. В эти дни И. Лайдонер заявил: «Если бы была надежда, что откуда-нибудь придет помощь… то мы бы воевали».