П.А. Радищев, сын автора знаменитого «Путешествия из Петербурга в Москву», попавшего за него в Тайную экспедицию и там познакомившегося с фактической главой этого зловещего учреждения, описывает его со слов отца так: «Низкий происхождением, воспитанием и душевными качествами, Шешковский был грозою столицы... ему была препоручена Тайная канцелярия, и этот Великий инквизитор России исполнял свою должность с ужасною аккуратностью и суровостью. Он действовал с отвратительным самовластием и суровостью, без малейшего снисхождения и сострадания. Шешковский сам хвалился, что знает средство вынуждать признания; а именно, он начинал тем, что допрашиваемое лицо хватит палкой под самый подбородок, так что зубы затрещат, а иногда и повыскакивают... Всего замечательнее то, что Шешковский обращался таким образом только с знатными особами, ибо простолюдины были отдаваемы на расправу его подчиненным... Наказание знатных особ он исполнял собственноручно. Розгами и плетьми он сек часто. Кнутом он сек с необыкновенной ловкостью, приобретенной частым упражнением». По самым приблизительным подсчетам современников, он за долгие годы своей службы высек не менее двух тысяч человек. Среди них были генералы и даже дамы, хорошо известные в обществе. Согласно слухам, среди последних особ пострадали Елизавета Петровна Дивова (урожденная графиня Бутурлина) и Анна Алексеевна Турчанинова (урожденная графиня Эльмпт). С помощью Шешковского императрица жестоко расправлялась с теми придворными дамами, которые осмеливались отпускать шутки по ее поводу или обсуждать женские достоинства самой государыни.
При всем этом «домашний палач» отличался крайней набожностью и ханжеством. Комната для истязаний в Тайной экспедиции была увешана иконами, а когда Шешковский вел допрос, то в его устах непрерывно звучали библейские тексты. Когда же по его приказу людей начинали сечь или пытать, то под их крики и стоны он с особенным умилением начинал петь акафист Сладчайшему Иисусу или Божьей Матери.
Исправно исполняя свое кнутобойное ремесло, он стремился сделать так, чтобы ни одно многолюдное сборище в столице не прошло без его надзора. Историк П.Ф. Карабанов писал, что Шешковский «везде бывал, часто его встречали там, где и не ожидали. Имея, сверх того, тайных лазутчиков, он знал все, что происходило в столице: не только преступные замыслы или действия, но и даже вольные и неосторожные разговоры». Такая старательность не могла остаться незамеченной, и 4 января 1767 г. он производится в коллежские советники и уже официально получает должность обер-секретаря Тайной экспедиции при Сенате.
Почти за полтора десятилетия ревностной службы Шешковский стал хорошо известен Екатерине II, и когда наконец был схвачен Е. Пугачев, не было сомнений, кого назначить для допроса самозванца. С этой целью Шешковский командируется императрицей в Москву. По прибытии в Москву Шешковский первым делом явился к М. Н. Волконскому и получил от него последние сведения по поводу предводителя мятежников. 5 ноября 1774 г. в 9 часов утра в старую столицу привезли Пугачева, которого поместили на Монетном дворе и приковали к стене надежными цепями. Уже через час к нему явились Волконский и Шешковский. После первого допроса, продолжавшегося до двух часов дня, формальный глава следствия уехал, поручив всю черновую работу своему старательному помощнику. Первоначально обер-секретарь Тайной экспедиции полагал окончить дело за 60–70 часов, однако не смог уложиться в этот срок. Составляя донесение Екатерине II на четвертый день непрерывных допросов, князь Волконский сообщал императрице, что допрос Пугачева окончить, «по пространству его гнусной истории и скаредных его злых деяний», никак не удается и в лучшем случае он завершится дня через два. Отвергая упреки в излишней медлительности, он рисует картину «напряженного труда» следственной комиссии: «Шешковский, всемилостивейшая государыня, пишет день и ночь злодеев гисторию, но окончить еще не мог». Несмотря на прогнозы Волконского и самого исполнителя, следствие в действительности затянулось на месяц. Императрица все это время находилась в курсе процесса и направляла его в нужное русло. На основании собранных Шешковским сведений суд над Пугачевым состоялся в Москве 29–31 декабря 1774 г. и приговорил его к смерти. Казнь состоялась 10 января следующего года. За активнейшее участие в следствии по делу Пугачева Шешковский удостаивается чина статского советника.
По возвращении в Санкт-Петербург фактический глава Тайной экспедиции занимается привычными розыскными и «воспитательными» обязанностями. Наибольшую известность в послепугачевскую эпоху получили его расследования по делу Натальи Пассек, ради которого он вновь ездил в Москву; по книге Радищева, по делам секретаря Коллегии иностранных дел надворного советника Вальва, обвиненного в шпионаже; просветителя Новикова и студентов Невзорова и Колокольникова. За эти и многие другие дела Шешковский в 1781 г. производится в чин действительного статского советника и получает орден Св. Владимира 2-й степени, в 1791 г. – «при особо порученных от ея императорского величества делах» – чин тайного советника.
Сохранились описания внешности «домашнего палача» Екатерины II. Наиболее подробное принадлежит майору Бехтереву, побывавшему «в гостях» у фактического руководителя Тайной экспедиции: «За столом, заваленным грудами бумаг между двух восковых свечей, я разглядел прямо сидевшую против меня добродушную фигуру невысокого, сгорбленного, полного и кротко улыбавшегося старика. Ему было под семьдесят лет. В таком роде я встречал изображения некоторых, прославленных тихим правлением, римских пап. Жирный, в мягких складочках, точно взбитый из сливок, подбородок был тщательно выбрит, серые глаза глядели вяло и сонно; умильные, полные губы, смиренно и ласково сложенные, казалось, готовы были к одним ободряющим привет и ласку словам. Белые сквозящие жиром руки в покорном ожидании были сложены на животе...» Однако эта неказистая фигурка внушала трепет окружающим, великолепно осведомленным о творимых им делах. Когда, например, А.Н. Радищеву при аресте сказали, что его делом будет заниматься Шешковский, тот упал в обморок. А когда Шешковский передал автору «Путешествия из Петербурга в Москву» слова императрицы о том, что она считает его «бунтовщиком хуже Пугачева», и показал орудия пыток, тот был морально сломлен, немедленно признался и раскаялся во всем. Информируя Екатерину II о ходе следствия, Шешковский так оценивал состояние Радищева: «В себе иного не содержит, как он описал гнусность своего сочинения и кое он сам мерзит». Благодаря этому смертный приговор обвиняемому был заменен ссылкой в Сибирь.
Ликвидировав в 1801 г. Тайную экспедицию, вскоре Александр I и его ближайшее окружение поняли, что без органа государственной безопасности власть существовать не может. Основная угроза на этот раз исходила не столько изнутри страны, сколько извне: ставший императором Франции Наполеон явно рвался к мировому господству. После сокрушительного разгрома Австрии и Пруссии на пути к нему перед великим завоевателем оставалось только два препятствия – Англия и Россия. Французская разведка в тот период являлась одной из лучших в мире и проявляла большой интерес к делам и замыслам своих действительных или потенциальных противников. В русских документах за 1810–1812 гг. упоминается более 60 разыскиваемых французских лазутчиков и шпионов. Несмотря на все попытки противодействия им (так, перед самым началом Отечественной войны 1812 г. русская военная разведка под руководством М.Б. Барклая де Толли через Д. Савана сумела подбросить французам дезинформацию о планах русского командования ведения боевых действий), далеко не все усилия наполеоновской разведки оказались тщетными. Французский офицер Домберг, участник наполеоновского похода в Россию, вспоминал: