Хотя время начало штурма ишуньских позиций оказалось для советской стороны несколько неожиданным, реакция последовала незамедлительно. Уже в 08.17 группа в составе 11 Пе-2 в сопровождении 10 МиГ-3 с высоты в 2500 м бомбила немецкие войска, сбросив на них 68 ФАБ-100. До конца суток в результате девяти бомбардировочных ударов по немцам отбомбились еще 38 Пе-2 и 6 ДБ-3. Последние впервые использовались в дневное время после длительного перерыва, что ясно показывает ту озабоченность, которую проявило командование ВВС ЧФ, положением в районе Ишуни. Кроме обычных бомбардировщиков, один вылет осуществило звено СПБ (два И-16 с 250-кг бомбами) и три штурмовика Фрайдорфской группы. На 13 групповых вылетов советских самолетов состоялось всего два воздушных боя, что ясно показывает, что в эти сутки подчиненные Molders со своими обязанностями по прикрытию своих войск не справились. Кроме того, несколько боев имели истребители Фрайдорфской группы, осуществлявшие барражирование над советскими позициями. По сумме событий советская сторона недосчиталась одного Пе-2, севшего горящим на своей территории, подбитого Ил-2 и трех пропавших без вести ЛаГГ-3 (без потерь сухопутной авиации, которые за этот день неизвестны). Не исключено, что в этот день сухопутные летчики понесли действительно ощутимые потери, поскольку донесения немецких летчиков о воздушных победах сыпались как из рога изобилия. Пилоты III/JG 77 доложили о 6 сбитиях, II/JG 3 — о 16. В последнее число вошло 9 (!!!) воздушных побед, одержанных лично командиром группы Gordon Gollob. Впрочем, очевидно, что, несмотря на одержанные победы, надежно прикрыть свои войска от ударов с воздуха немцам в этот день так и не удалось. По донесению, ВВС ЧФ сбили в этот день шесть самолетов противника, которые реально вылились в два «мессершмитта» группы II/JG 3, пилоты которых не пострадали.
19-го противоборство усилилось. В этот день советское командование произвело 14 групповых ударов (8 бомбардировочных, 3 — звеньями СПБ, 3 штурмовых), при осуществлении которых имело место 6 воздушных боев. Любопытно отметить тот факт, что надежно прикрытые истребителями бомбардировщики и штурмовики часто вообще не подвергались никаким нападениям и спокойно сбрасывали свой груз на головы наступавших немецких войск. Намного активнее атаковали истребители люфтваффе те группы ударных самолетов, которых советскому командованию по каким-то причинам не удавалось обеспечить надежным воздушным эскортом. Такая тактика способствовала быстрому пополнению личных счетов таких пилотов, как Gordon Gollob (60-я победа одержана 17-го, 70-я — 18-го, 80-я — 22 октября), но не спасала немецких солдат от советских авиабомб.
Наиболее трагический для советской стороны случай произошел вскоре после полудня с шестью Пе-2 40-го бап. Эта ударная группа под руководством командира эскадрильи капитана Чеботарева вылетела с одного из аэродромов Южного Крыма в сопровождении шести Як-1 из ВВС 51-й армии. То, что произошло дальше, наблюдал один из офицеров ВВС ЧФ, находившийся в этот момент на переднем крае обороны советских войск. При подходе к линии фронта «яки» отстали и построились в круг, словно ожидая, когда бомбардировщики отбомбятся и вернутся на свою территорию. Спустя несколько минут после этого группа из пяти «мессершмиттов» атаковала «пешки». При первой же атаке им удалось сбить Пе-2 лейтенанта Чеснокова, который выпрыгнул с парашютом, в то время как два остальных члена экипажа погибли вместе с бомбардировщиком. Несмотря на нападение, головное звено капитана Чеботарева сбросило бомбы на скопление немецких войск в районе недавно захваченного ими бромзавода, но остаткам второго звена пришлось отбомбиться в Сиваш. После этого строй Пе-2 нарушился, и они поодиночке устремились к спасительным облакам. В этот момент последовала вторая атака. Офицер-наблюдатель видел, как один за другим на землю упали еще три самолета. Что случилось с двумя оставшимися самолетами, никто не знал на протяжении суток, поскольку на аэродром они не вернулись. В конечном итоге выяснилось все: из экипажа лейтенанта Житенькова уцелел только штурман, старшего лейтенанта Аккуратова — только пилот, старшего сержанта Васюка — пилот и стрелок-радист, Чеботарева — пилот и штурман. Все они имели сильные ожоги. Экипаж же лейтенанта Сигачева пропал без вести в полном составе. С разницей примерно в 10 минут группа из шести «мессершмиттов» атаковала шестерку ДБ-3 2-го мтап ВВС ЧФ, которые по непонятной случайности вылетели вообще без сопровождения. После нескольких атак тяжело поврежденный «ильюшин» капитана Селявко произвел посадку на своей территории, но при этом был полностью разбит. Оба стрелка-радисты имели ранения, а штурман — ушибы. Немного не дотянул до аэродрома и бомбардировщик лейтенанта Шапкина. Он сел в районе поселка Старый Крым, но в данном случае самолет удалось восстановить.
По-видимому, все эти успехи были на счету группы II/JG 3, заявившей в этот день о 10 воздушных победах. Успехи III/JG 77 оказались скромнее — всего шесть побед над истребителями, одним из которых, по-видимому, стал МиГ-3 62-го смап летчика Федорова. Тем не менее подчиненным капитана Ubben не удалось сорвать воздушный удар по аэродрому, который серьезно повредил взлетную полосу, несколько самолетов и тяжело ранил нескольких военнослужащих из наземного персонала. Один из Bf-109 III/JG 77 получил повреждения в ходе воздушного боя с советскими истребителями над Чаплинкой, a Bf-109 из II/JG 3 разбился при приземлении. Его пилот обер-фельдфебель Keller получил ранение в воздушном бою над Перекопом и, очевидно, просто не смог правильно посадить самолет. Кроме того, в ходе одного из штурмовых ударов четыре И-16 из 101-й иаэ ВВС ЧФ случайно встретили группу из 15 Ju-88, из состава которой летчики Нихамин (командир эскадрильи) и Попруженко сбили по одному «юнкерсу».
Другим неприятным моментом для немцев оказались налеты звеньев СПБ, которые специализировались на «выбивании» немецких тяжелых батарей. В отличие от других самолетов ВВС ЧФ пара И-16 из звена СПБ бомбила с пикирования и использовала не стандартные ФАБ-100, а гораздо более мощные ФАБ-250. Попадание двух таких бомб в батарею если и не приводило к ее полному уничтожению, то заставляло замолчать на 1—2 дня. По советским данным, на три вылета звеньев СПБ 19 октября точно поразить цели удалось в двух случаях.
20 октября вследствие понесенных ранее потерь активность советской авиации несколько снизилась, но сбрасывать ее со счетов было еще слишком рано. В течение дня бомбардировщики Пе-2 из 40-го бап и 62-го смап нанесли четыре удара, звенья СПБ — два, штурмовики — один. Отчасти уменьшение числа штурмовых вылетов произошло по причине того, что самолеты Фрайдорфской группы стали летать большими группами с мощным прикрытием, поскольку, как неоднократно замечалось ранее, «мессершмитты» опасаются вступать в бой, когда сильно уступают противнику в численности. Эти меры предосторожности были тем более не лишены смысла, если учесть, что с этого дня командование ФАГр начало использовать И-5 в качестве дневного штурмовика. Они заняли место И-15бис, число которых к моменту начала второго немецкого наступления сильно сократилось. В эти же группы входили и И-16 из звеньев СПБ. В результате в составе одной ударной группы получался «компот» из 4—5 разных типов самолетов. Например, в 14.30 скопление немецких войск южнее Ишуни атаковало 2 И-16 СПБ, 1 Ил-2, 17 И-5, 2 И-15бис, которых сопровождали 17 И-16 и 2 Як-1. Неудивительно, что такая мощная группа не подверглась атаке, и ее единственной потерей стал И-5, по-видимому, сбитый огнем с земли. Контакт с вражескими истребителями имели группы бомбардировщиков, которые в результате четырех воздушных боев потеряли один МиГ-3 сбитым и один Пе-2 поврежденным. Сами немцы декларировали в этот день только пять воздушных побед (четыре III/JG 77 и одну II/JG 3), что явно не свидетельствует об эффективности их усилий по прикрытию своих войск. Воздушные удары советской авиации приходились по частям двух эшелонов и тылам, которые пытались доставить на передовую боеприпасы и продовольствие. Наступать без снарядов и патронов невозможно, и потому немецкое наступление имело мизерные темпы продвижения. Информация об этом достигла даже верховного командования вермахта, в журнале боевых действий которого за эти сутки имеется запись: «Наступление затруднено прежде всего из-за господства противника в воздухе; наше истребительное прикрытие и действие средств ПВО на открытой местности в районе перешейков недостаточны». При этом в немецких материалах ссылаются на якобы имевшее место ухудшение погодных условий, при этом забывая, что они не помешали действовать не только низко летавшим советским штурмовикам, но и бомбардировщикам, бомбившим с высот не менее 2000 м.