Такая же картина сохранялась и на следующий день. Русские совершили два бомбардировочных и четыре штурмовых налета и лишь раз вели бой с немецкими истребителями, потеряв ЛаГГ-3 (единственная немецкая воздушная победа в этот день — капитан Brutzer из III/JG 77). Низкая облачность и туман действительно утром и в первой половине дня мешали действиям авиации. Из-за них сорвались действия советских ночных бомбардировщиков, причем два У-26 разбились, а два других — пропали без вести. Тем не менее во вторую половину дня Фрайдорфская группа осуществила четыре штурмовых удара (всего 167 самолето-вылетов), в результате которых, по донесениям, вывела из строя три штурмовых орудия, 36 автомашин и более 1000 солдат и офицеров. Кроме того, одна из штурмовых групп имела случайную встречу с немецкими бомбардировщиками, после чего пилоты И-16 доложили о сбитии одного Ju-88 и одного Ju-87. Единственным препятствием являлась немецкая зенитная артиллерия, сумевшая сбить два И-5.
С учетом всего вышесказанного вряд ли приходится считать, что генералы Манштейн, Pflugbeil и полковник Molders были удовлетворены действиями своей авиации. Наземные бои затягивались, русские успели подтянуть к ишуньским позициям резервные дивизии 51-й армии и передовые Приморской армии, а люфтваффе не смогло этому помешать. Советские штурмовики и бомбардировщики продолжали наносить удары по немецким войскам, и их активность снизилась лишь незначительно. Именно поэтому было принято решение перебросить с аэродрома Полтавы истребительную группу III/JG 52 (командир — капитан Hubertus von Bonin), действовавшую до этого на харьковском направлении. Перебазирование этой группы в Чаплинку состоялось 22 октября, но, еще до того как оно завершилось, люфтваффе предприняло очередную попытку захватить господство в воздухе над полем боя.
События, как обычно, разыгрались вокруг налетов советских ударных самолетов на тыловые колонны и артиллерийские позиции армии Манштейна. На этот раз немецкие истребители атаковали все встреченные ими группы самолетов: две из четырех бомбардировочных и четыре из пяти штурмовых. Советская сторона действительно понесла чувствительные потери: утром командование Фрайдорфской группы попыталось нанести удар по сосредоточению войск в районе Ишуни оставшимися силами 62-го смап. На задание вылетели почти все остававшиеся в полку исправными самолеты: 3 Пе-2, 4 МиГ-3 и 1 ЛаГГ-3. Бомбы удалось сбросить в намеченном месте, но при возвращении истребители сопровождения отстали, чем сразу же воспользовалась тройка «мессершмиттов» — ни одна из «пешек» на аэродром не вернулась. Их экипажи — к счастью, невредимые — обнаружились только спустя двое суток среди солдат сухопутных войск. Остальные события разыгрались вокруг групп штурмовиков. Из состава первой пропали без вести в ходе воздушного боя Ил-2 и И-16, из состава второй — на своей территории сел подбитый в воздушном бою И-15бис. Третья потеряла И-153 летчика Иванова и И-16 летчика Топлева. Особенно тяжело переживали гибель командира 2-й эскадрильи 32-го иап капитана Арсения Шубикова — командира знаменитых СПБ. В тот раз он вылетел на обычном И-16, чтобы лидировали два И-16 в бомбардировочном варианте. Кроме них, в состав ударной группы вошли еще 2 Ил-2, 10 И-16 и 5 Як-1. Несмотря на столь мощное прикрытие, почти сразу после сбрасывания бомб группа подверглась атаке девятки Bf-109. Пропал без вести И-16 лейтенанта Рылова, а по наблюдению других летчиков, Шубиков сел на вынужденную посадку в 1 км за линией фронта. Несмотря на это, в часть он не вернулся — должно быть, был смертельно ранен еще в воздухе. Судьбу тела командира в эскадрилье не успели выяснить — спустя пару дней сухопутный фронт дрогнул и стал откатываться на юг. По советским донесениям, в воздушных боях в этот день были сбиты два «мессершмитта»: один пилотом 32-го иап старшим лейтенантом Капитуновым (три воздушные победы в ходе боев над Перекопом), другой штурманом самолета Пе-2 лейтенантом Шориным. Германская сторона не подтверждает этого, признаваясь только в потере одного Bf-109, разбившегося по техническим причинам в Чаплинке. В то же время III/JG 77 доложила о пяти победах, II/JG 3 — о десяти (Gollob одержал свою 80-ю победу), что на 10 реально сбитых и подбитых самолетов не такой уж плохой показатель. Резко усилили свою активность в этот день и немецкие бомбардировщики, сделав за день, по советским данным, около 200 вылетов против целей на линии фронта. Советская оборона трещала под этими ударами, но пока держалась.
Впоследствии штаб ВВС ЧФ подготовил отчет по действиям своей авиации за период с 17 по 22 октября. Приведенные в нем цифры явно свидетельствуют, что в этот период господством в воздухе над Перекопом и Ишунью люфтваффе не обладало. За шесть дней морские летчики произвели 1869 самолето-вылетов, из которых 1303 приходились на истребители (сюда вошли и вылеты, произведенные для ПВО Севастополя и других тыловых объектов), 471 — на бомбардировщики (в том числе ночные вылеты МБР-2) и 95 — на разведчики. По противнику были сброшены 80 ФАБ-250, 1925 ФАБ-100, 1126 мелких фугасных и 3098 осколочных бомб, 45 бомбовых кассет и 294 снаряда PC, всего 302 тонны боевой нагрузки. Уничтоженными считались 43 самолета (в том числе 4 на аэродромах), до 40 единиц бронетехники, 150 автомашин, 19 орудий и до полка пехоты. Собственные потери составили 44 самолета в боях (11 бомбардировщиков, 29 истребителей и 4 разведчика) и 5 (истребитель и 4 разведчика) в результате летных происшествий. Погибло 45 пилотов, 17 штурманов и 18 стрелков. Потери были чувствительными, но советские летчики не зря жертвовали своими молодыми жизнями — противник нес от их действий ощутимый материальный и моральный ущерб!
Следующий день стал для немцев пиком их усилий и успехов за весь период боев за Крым — все три действовавшие над Перекопом группы истребителей доложили о 34 воздушных победах (15 — II/JG 3, 12 — III/JG 52 и 7 — III/JG 77), потеряв лишь одну машину. Стало ли 23-е переломом в воздушном сражении?
По советским данным, несмотря на сложные метеоусловия, в этот день ВВС ЧФ нанесли по войскам и артиллерии противника пять ударов: два бомбардировщиками и три штурмовиками. Воздушные бои имели место в ходе трех из них, причем были потеряны два Пе-2, один Як-1 и четыре И-5, часть из которых, возможно, стала жертвой зенитной артиллерии. По-видимому, несколько самолетов потеряли и ВВС 51-й армии, но даже с учетом этого 23 октября не выделяется из общей картины предыдущих дней — постепенное падение интенсивности вылетов под влиянием боевых потерь, но главным образом из-за ухудшения погодных условий, из-за чего первый удар штурмовиков состоялся только в 12.25, а бомбардировщиков — в 14.22.
Чуть подробнее хочется рассказать читателям о единственной немецкой потере в этот день. Ею оказался исполнявший обязанности командира одной из эскадрилий III/JG 52 фельдфебель Ewald Duehn. Duehn имел на тот момент на своем счету 23 воздушные победы и являлся одним из наиболее опытных пилотов своей группы. По-видимому, он был сбит в воздушном бою с черноморскими И-16 в районе Ишуни при попытке атаковать И-5 Фрайдорфской группы. После приземления Duehn оказался в плену и вскоре давал показания в штабе ВВС 51–й армии. Летчик верно назвал свое воинское звание и имя, а также то, что их группа переброшена в Чаплинку из Полтавы, но в остальном проявил максимум фантазии. В качестве части он назвал группу пополнения (ErgJGr), а командира группы — никогда не существовавшего капитана Галеппа. Дальнейшая судьба фельдфебеля осталась неизвестной.