Котовский находился в более выгодном положении по сравнению с Япончиком. Сначала ему довелось командовать бригадой в составе 45-й стрелковой дивизии, которую он сам не формировал. В ее составе были как солдаты, так и офицеры и унтер-офицеры с боевым опытом Первой мировой войны. А когда в начале 1920 года Григорию Ивановичу пришлось самому формировать кавбригаду, у него уже был более чем полугодовой опыт командования стрелковой бригадой. И в кавбригаду он набирал тех, кто уже имел опыт и Гражданской, и Первой мировой войны. И офицеры у него в штабе тоже были (Ульрих, Юцевич).
Котовский сумел сплотить вокруг себя ядро лично преданных ему людей, постепенно выучив их военному делу. Он никогда не гнался за количеством, и численность кавбригады, за редкими исключениями, не превышала пятисот человек, тогда как Япончик первоначально собирался идти в бой с тремя тысячами налетчиков, из которых до фронта добралось 800 человек. Япончику удавалось сплачивать бандитов лишь для бандитских дел, тогда как Котовский, обладая большим организаторским талантом, сумел из бывших бандитов создать регулярное войско.
Двадцать пятого августа Одесса была захвачена деникинцами при поддержке британской эскадры. В конце августа 1919 года бригада Котовского в составе Южной группы Якира начала поход по тылам петлюровской армии, чтобы соединиться с основными силами Красной армии. Котовский командовал левой резервной колонной, состоявшей из двух бригад и насчитывавшей 900 пехотинцев, 200 кавалеристов, три батареи и обоз. Котовец И. М. Жалоба вспоминал: «Перед началом похода Г. И. Котовский собрал нас и сказал: „Товарищи, мы окружены со всех сторон разными бандами, которых поддерживает иностранная интервенция, и поэтому сейчас мы вынуждены отступать. Кто трус, пусть уйдет от нас, те же, кто верит в силу рабочего класса, кто верит мне, кто хочет победить, кто хочет пробиться на соединение с красными войсками, пусть остается со мной“».
Петлюровцы внезапным налетом выбили бригаду Котовского из селения Песчанка. Котовцам с большими потерями удалось прорваться к станции Попелюхи. Пришлось бросить обозы, вагоны и бронепоезда.
Начальником штаба 2-й пехотной бригады 45-й дивизии, а затем кавбригады этой дивизии, а потом и 17-й кавдивизии, которой также командовал Котовский, был Константин Фомич Юцевич, бывший прапорщик царской армии, в Красной армии дослужившийся только до подполковника, да и то уже в годы Великой Отечественной войны. Он был на 12 лет младше Котовского. Константин Фомич так описал поход Южной группы: «Человек небывалой отваги, Котовский еще в годы Первой русской революции проявил себя народным героем. Прославился он и в боях 1918 года — как командир конного разведывательного отряда под Тирасполем, руководитель диверсионных групп в тылу немецких оккупантов. Однако нашлись люди, которые противились назначению Григория Ивановича на должность командира 2-й бригады, распространяли слухи о его „партизанщине“ и неизбежном превращении в „батьку“. Гамарник решительно отмел подобные поклепы, поддержал кандидатуру Котовского. И не ошибся: Григорий Иванович в последующих боях показал себя талантливым командиром.
Оперативным планом Южной группы Г. И. Котовскому отводилась важная роль. Возглавляя левую колонну войск, он двумя бригадами — 1-й и 2-й — должен был по крайней мере двое суток сдерживать натиск петлюровцев на линии железной дороги Крыжополь — Рудница — Кодыма и около близлежащих сел, что позволило бы центральной колонне уйти от Бирзулы подальше на север, к Умани. Лишь после этого частям левой колонны надлежало оторваться от противника и следовать в тот же район.
Двое суток… Сколько они потребовали от воинов мужества и хладнокровия, небывалой стойкости, а от командиров, помимо всего, и умелой распорядительности! Трудности усугублялись тем, что прекратилась связь с центральной колонной и мы не знали, далеко ли она продвинулась, когда нам можно идти ей вслед. Решение целиком зависело от Котовского, и он сознавал свою огромную ответственность. Ведь в составе центральной колонны находились штаб и Реввоенсовет Южной группы, партийно-советский актив из Одессы, громоздкие обозы с боеприпасами, продовольствием, со спасенными ценностями одесского банка. Хотелось надеяться, что начальник штаба 45-й дивизии И. И. Гарькавый с 3-й бригадой, дивизионной школой, возглавляемой храбрецом Иваном Базарным, другими подразделениями сумеет провести эту колонну по намеченному маршруту. А вдруг?.. Нет, лучше уж принять на себя еще один удар, но прикрыть, надежно прикрыть боевых товарищей… И Котовский, его подчиненные продолжали схватку.
Две небольшие по численности бригады стойко отбивали натиск двух петлюровских дивизий. Беспрерывно трещали пулеметы, пока вода не закипала в кожухах. Ружейный огонь то и дело сменялся звоном скрестившихся штыков. Отбивали одну вражескую цепь, а уже напирала другая. Два полка 1-й бригады почти полностью полегли в этой сече, заметные потери понесла и 2-я бригада. Но петлюровцы получили достойный отпор, откатились, оставив на поле боя много трупов своих солдат.
Выиграв время, Котовский отдал приказ об отходе. Совершить отход было непросто, но проходил он организованно, быстро, люди проявляли находчивость и военную хитрость… На станции Рудница скопились красноармейцы, местные жители, беженцы. Неразбериха, казалось, полнейшая, перемешались подразделения и обозы. Команды старшин не действуют на возбужденную толпу. Но вот комбриг приказывает собрать духовой оркестр — звучит музыка, и бойцы строятся поротно. Открывается летучий митинг. Григорий Иванович произносит короткую речь. Он воздает славу героям, погибшим в боях. Хвалит полки за отвагу и стойкость. Призывает бойцов и командиров к выдержке и дисциплине. Напоминает — впереди еще долгий и трудный путь.
Части дивизии, погрузив поклажу на крестьянские подводы, под покровом ночи двинулись к югу. Да, именно к югу. Такое неожиданное направление было подкреплено заведомо распущенным слухом: „Уходим в родную Бессарабию“. А пройдя полтора десятка верст, войска круто поворачивают на восток, затем на север. 6 сентября мы переправились через реку Буг в районе села Хощеваты. Этот крюк, конечно, отнял драгоценные часы, зато запутал противника. Двигаясь ускоренным темпом, делая самые короткие привалы на ночлег, левая колонна через несколько дней догнала центральную.
Считаю долгом назвать наиболее близких и надежных помощников Котовского, которые обеспечивали выполнение боевой задачи. Это командир 1-й бригады Грицов и военком Левензон, с которыми Григорий Иванович действовал в контакте и согласии, командир 399-го полка этой бригады Попа, неунывающий, богатырского сложения человек, участник Первой мировой войны, один из организаторов известного Хотинского восстания. Попа дрался с петлюровцами мужественно. Он оставался с горсткой бойцов, но позиций врагу не уступил. Из нашей 2-й бригады назову командиров полков Колесникова, Дьячишина, Криворучко и Нягу, людей стойких и умелых. Бойцы верили им безгранично, шли за ними в огонь и воду. Не могу умолчать о начальнике бригадного штаба Каменском, в прошлом поручике и левом эсере, который, однако, твердо встал на позиции Советской власти. В походе он помогал Котовскому руководить заградительным сражением. Вместе они придумали и обманный крюк. Работая в штабе под началом Каменского, я всё больше убеждался в его незаурядных способностях. Это был советчик Котовского, надежный исполнитель его приказов и распоряжений…»