Якир так вспоминал обстоятельства, в которых начинался поход Южной группы: «На юге — море, англо-французский флот, поддерживающий белые десанты, на юго-западе — румыны, на севере — Петлюра и галичане. В тылу кулацкие бандиты, восстания, колокольный набатный звон, разрушенные мосты, нападения на склады, постоянные стычки с отдельными отрядами и зверское уничтожение отдельных наших людей — связистов, продовольственников, агентов санитарной службы…»
Бывший начальник штаба 58-й дивизии Я. Я. Попов вспоминал о роли Котовского в походе Южной группы: «Войска разделились на три колонны по фактическому их расположению: правую, состоящую из частей 47-й и 58-й дивизий во главе с начдивом 58-й И. Ф. Федько, левую — две бригады 45-й дивизии под общим командованием Г. И. Котовского — и центральную, возглавляемую начальником штаба 45-й дивизии И. И. Гарькавым. Вместе с частями этой колонны находился сводный отряд партийно-советского актива Одессы, а также Реввоенсовет группы.
Каждой колонне указывался маршрут движения, встреча их намечалась в районе Умани, с тем чтобы затем совместно пробиваться через фронт белых. Предвиделось, что отрыв от регулярных частей противника потребует умелого маневра, а на пути следования неизбежны схватки с различными местными бандами, занимавшими территорию между железными дорогами…
Г. И. Котовский со своими частями двое суток вел западнее Бирзулы ожесточенные бои с петлюровцами, отвлекая их силы на себя и создавая видимость прорыва на юг. Это позволило центральной колонне сравнительно быстро и легко продвинуться к Умани. Когда первая задача была выполнена, Котовский ночью оторвался от противника и, отбиваясь арьергардом, стал следовать на удалении 30–35 верст от главных сил».
Во время похода Южной группы Котовский издал следующий грозный приказ: «В связи с большими переходами, совершаемыми вверенной мне колонной, конский состав во многих частях пришел в негодность и подлежал замене. Так как мы находимся в исключительных условиях, когда из центра не можем ждать пополнения и должны добывать все на месте, мною разрешено было негодный конский состав заменить годным, беря таковой в помещичьих имениях и у кулаков. Взять коня у помещика, который добыл его не собственным трудом, не составляет преступления». В то же время комбриг обрушился на отдельных несознательных бойцов, позволяющих себе «отбирать лошадей у первого встречного, не исключая и бедных крестьян…». Замеченных в грабежах и мародерстве Котовский обещал расстреливать без суда. Неизвестно, однако, претворил ли он в жизнь эту угрозу.
Гуль утверждает: «Котовский уже чувствовал себя генералом. Ввел правильную казарменную жизнь, дисциплину, обязательную гимнастику, расправлялся с бандой сурово. Если проведет ладонью по крупу коня и останется пылинка, изобьет так, как не бил и царский ротмистр. Любил дисциплину этот бывший анархист и разбойник». Григорий Иванович, безусловно, дисциплину любил. Но прибегал ли он для ее поддержания к рукоприкладству, точно сказать нельзя. Других свидетельств, кроме утверждения Гуля, на этот счет нет. Стоит только заметить, что по своему положению одного из крупных криминальных авторитетов ему было как-то не по чину лично бить подчиненных. Возможно, для этой цели у него были подручные-адъютанты. Но вообще в Красной армии мордобой расцвел пышным цветом только в Великую Отечественную войну. В Гражданскую же войну рукоприкладство было редким явлением, поскольку большевики в то время боролись против традиций царской армии, где офицер свободно мог дать солдату зуботычину. В то же время и в тюрьме, и в случае возникновения конфликтов в рядах своей шайки Котовский до революции наверняка не раз пускал в ход свои кулаки, чтобы водворить порядок.
Одиннадцатого сентября удалось установить радиосвязь с 44-й стрелковой дивизией 12-й армии в Овруче. А 17 сентября в районе Житомира войска Якира соединились с 58-й дивизией 12-й армии. За поход Южной группы 12-й армии Котовский был награжден именными золотыми часами.
После соединения группы Якира с основными силами бригада Котовского была брошена в наступление на Киев, занятый деникинскими войсками. 4–5 октября части 2-й стрелковой бригады сменили 3-й Интернациональный полк на участке Новая Гребля — Бородянка — Берестянка по реке Здвиж. Котовцы должны были захватить переправы и подготовить плацдарм для удара на Киев. 6–7 октября им удалось отбросить деникинцев за Здвиж. 400-й и 401-й полки с боем заняли западную часть Новой Гребли и отбили все контратаки противника, а затем при поддержке спешенного эскадрона перешли в наступление. Котовский вспоминал: «Много изумительного, легендарного героизма было проявлено в эту ночь как отдельными бойцами, так и целиком обоими полками.
…На рассвете, без артиллерийской подготовки, два маленьких полчка при поддержке спешенного эскадрона перешли в контратаку, бросившись на противника в штыки.
Никогда до этого и после этого во все время Гражданской войны мне не приходилось видеть такого жестокого боя, по-истине смертельной схватки.
Обойденные и отрезанные со стороны болотистой речки спешенными кавалеристами, занявшими единственный переход через нее у них в тылу — мостик, белогвардейские стрелки — офицеры понимали, что спасения нет, и дрались с психологией отчаяния. В результате боя они были уничтожены до одного человека, частью убиты, частью потоплены в речке.
Взошедшее утром солнце осветило жуткую картину…
Трупы лежали грудами, иногда группой в 4–6 человек, и видно было, как двое, схватившись в последней смертельной схватке, еще не убив друг друга, были пронзены штыками своих врагов, а те в свою очередь были убиты другими.
Маленькие полчки после этого боя еще больше поредели, но задача была выполнена, противник совершенно уничтожен.
Поредевшие ряды легендарных и вместе с тем скромных незаметных героев рвались к Киеву. „Даешь Киев!“ — вот что было в устах каждого отдельного и всех бойцов бригады и дивизии…»
По горячим следам Григорий Иванович доносил об этом бое гораздо лаконичнее: «Лихой атакой в 6 часов утра 400-м полком совместно со спешившимся 1-м эскадроном кавалерии противник выбит из с. Новой Гребли. Захвачены три пулемета „максим“, 10 000 патронов, 60 винтовок. Противник отброшен за реку. Переправа занята нами».
Красные ворвались в Клев 15–16 октября, но были выбиты оттуда с помощью подоспевших подкреплений, а также находившихся в городе офицеров, присоединившихся к деникинцам. Котовцы дрались в киевских пригородах Бородянка и Новая Гребля. Особенно серьезно пострадал при отступлении 400-й полк.
После боев под Киевом бригаду Котовского перебросили для отдыха и переформирования в Рославль, где она получила новое суконное обмундирование и новые винтовки-трехлинейки. Деревянные казармы плохо отапливались, начался тиф. Утром 1 ноября Котовский получил приказ: «В двадцать четыре часа погрузить в вагоны весь личный состав, лошадей, артиллерию и обоз. Готовьтесь к немедленному выступлению. Грузитесь на Петроградский фронт. Распоряжение о подаче вагонов дано».
Бойцы, мечтавшие вернуться в родную Бессарабию, встретили известие об отправке под Петроград без энтузиазма. Но Котовский сумел убедить своих бойцов, что путь к Днестру лежит через Петроград, что красный Питер, маяк мировой пролетарской революции, в опасности и надо спешить на помощь петроградским рабочим, которые как львы сражаются с войсками белого генерала Юденича. Губернским органам снабжения в Вязьме Григорий Иванович телеграфировал: «Ночью нами получен срочный боевой приказ о немедленной отправке наших частей на фронт. Все красноармейцы голы и босы, большинство простужено. Необходимо тотчас же снабдить нас хотя бы обувью и шинелями. Нам приказано сегодня же в 14 часов грузиться. Если не будет предоставлена обувь — валенки, шинели и полушубки, мы не сумеем выполнить боевой приказ. Я отвечу жизнью за невыполнение приказа, и ваша совесть будет нечиста». Получив отказ, Котовский составил акт о том, что части его бригады не могут приступить к погрузке «ввиду отсутствия обмундирования у красноармейцев, которые совершенно раздеты и босы». Обуви и шинелей хватило на один батальон, который и был отправлен в 14 часов в заранее натопленные вагоны, как того требовал приказ. Там бойцы сняли шинели, сапоги и валенки, которые передали следующему батальону, а затем комбинация с переодеванием повторилась. Последний же отряд из-за спешки пришлось отправить к вагонам без обуви. Уже в пути следования прямо в вагоны было доставлено обмундирование: сапоги, портянки, белье, шинели, гимнастерки, ремни.