Вечером 18 августа ополчение Пожарского, не доходя пяти вёрст до Москвы, остановилось на реке Яузе. К Арбатским воротам были посланы разведчики, которым поручалось найти удобные места для устройства стана.
В течение ночи Трубецкой отправил несколько гонцов к Пожарскому с предложением приехать в стан первого ополчения для переговоров. Но соратники Пожарского хорошо помнили убийство Ляпунова и отвечали: «Отнюдь не бывать тому, чтоб нам стать вместе с казаками». На следующее утро, когда ополчение подошло ближе к Москве, Трубецкой сам прискакал к авангарду войска Пожарского и в личной беседе просил Дмитрия Михайловича встать вместе в одном остроге у Яузских ворот, но ответ был прежний: «Отнюдь нам вместе с казаками не стаивать».
В итоге второе ополчение заняло позиции в Белом городе от северных Петровских ворот до Чертольских (Кропоткинских) ворот. Первое же ополчение по-прежнему занимало южную и юго-восточную части Москвы.
Вечером 21 августа войско гетмана Ходкевича стало на Поклонной горе. Силы второго ополчения составляли немногим более десяти тысяч, а у Трубецкого осталось не более трёх-четырёх тысяч казаков, которые были сосредоточены в районе Крымского двора, где сейчас находится Октябрьская площадь, а также за рекой Яузой. Пожарский опасался, что если Ходкевич решит ударить по войску Трубецкого, то казаки долго не продержатся. Поэтому он приказал пятистам конным дворянам переправиться на правый берег Москвы-реки и занять позицию недалеко от табора первого ополчения.
На рассвете 22 августа гетман форсировал Москву-реку у Новодевичьего монастыря. Конница Пожарского контратаковала поляков. Некоторое время встречный бой кавалерийских лав шёл с переменным успехом. Но вскоре подошла немецкая пехота, служившая у Ходкевича, и русская конница отступила.
После полудня гетман ввёл в бой все свои силы. Но ополчение Пожарского заняло оборону вдоль остатков укреплений Белого города между Тверскими и Арбатскими воротами и упорно сопротивлялось. Осаждённые в Кремле поляки пошли на вылазку из Алексеевских и Чертольских ворот Кремля. По приказу Пожарского против них был брошен свежий полк стрельцов. Поляки понесли большие потери и бежали под защиту стен Кремля.
Битва продолжалась уже семь часов. Между тем войско Трубецкого на другом берегу Москвы-реки оставалось в бездействии. Казаки спокойно наблюдали за боем и кричали: «Богаты дворяне пришли из Ярославля, отстоятся и одни от гетмана». Отряд же, посланный Пожарским к Трубецкому, пошёл на выручку своих. Трубецкой не хотел их отпускать, но отряд быстро переправился через реку. Этому примеру последовали и некоторые из казаков — атаманы Филат Межаков, Афанасий Коломна, Дружина Романов и Марко Козлов, крича Трубецкому: «От вашей ссоры Московскому государству и ратным людям пагуба становится!»
Поляки обожают лихие конные атаки, но удар с тыла быстро обращает их в бегство. Так было и в сентябре 1939 г., и при Суворове, так же дело кончилось и 22 августа 1612 г. Поляки ретировались к Поклонной горе.
Однако хитрый гетман задумал провести ночью четыреста возов с продовольствием в Кремль. Шестьсот конных поляков сопровождали воза, а вёл их русский стольник Григорий Орлов, сумевший пробиться к гетману из Кремля. Полякам удалось пройти мимо воинства Трубецкого и благополучно войти в Кремль. Правда, С. М. Соловьёв утверждал, что в Кремль благополучно вошёл лишь конвой, а обозы достались русским.
23 августа Ходкевич стоял на Поклонной горе без движения. Поляки из Кремля сделали небольшую вылазку.
На рассвете 24 августа Ходкевич двинулся на Трубецкого. Пожарский не решился переправить все свои войска через Москву-реку на помощь Трубецкому, в этом случае поляки легко захватили бы западную и юго-западную части Белого города. Поэтому он приказал переправиться через реку полкам воевод Лопаты-Пожарского и Туренина, которые ранее занимали позиции на северном фланге от Никитских до Петровских ворот Белого города. Воеводы стали на правом фланге (у Крымского брода) и успешно отразили нападение поляков. Однако казаки Трубецкого не выдержали удара в районе Серпуховских ворот и обратились в бегство. После упорного пятичасового боя поляки прорвались к берегу Москвы-реки напротив собора Василия Блаженного. Большая толпа казаков вообще отказалась драться, заявив: «Они [то есть дворяне Пожарского. — А. Ш.] богаты и ничего не хотят делать, мы наги и голодны, и одни бьёмся; так не выйдем же теперь на бой никогда».
Минин послал за келарем Троице-Сергиева монастыря Авраамием Палицыным, имевшим большое влияние на казаков. Палицыну с большим трудом удалось уговорить казаков продолжить бой. Следует отметить, что Ходкевич не сумел воспользоваться моментом, поскольку он попытался провести свой обоз с продовольствием в Кремль, но сотни повозок создали пробки в тесных и кривых улицах Замоскворечья.
Затем Палицын переправился через Москву-реку и направился в табор к казакам, расположенный у Яузских ворот. Там казаки преспокойно пьянствовали и играли в зернь. Палицын их уговорил, видимо, рассказав о каком-то чуде Сергия Радонежского. Во всяком случае, казаки с криком: «Сергиев! Сергиев!» в конном строю переправились через Москву-реку в Замоскворечье и ударили в правый фланг поляков.
Дело шло к вечеру, но битва по-прежнему шла с переменным успехом. Чтобы переломить ситуацию, Пожарский дал Кузьме Минину три сотни отборных дворян и приказал атаковать конную и пешую польские роты, стоявшие у Красных ворот. Поляки, увидев русскую конницу, бросились бежать, не приняв боя. Увидев бегущих, начали отступать и соседние роты. В свою очередь, казаки и стрельцы Пожарского перешли в наступление в Замоскворечье. Бросив обоз, Ходкевич отступил, всеми силами стараясь сохранить боеспособность хотя бы части своих войск. Первоначально поляки отошли к Донскому монастырю, а глубокой ночью перешли на Воробьёвы горы. Там гетман простоял два дня. В Кремль Ходкевич послал лазутчика с грамотой, в которой просил осаждённых подождать три недели, после чего обещал вернуться с большим войском. Свой уход гетман оправдывал большими потерями, у него-де осталось всего четыреста человек конницы (о пехоте там не говорилось). После чего остатки войска Ходкевича двинулись на запад по Смоленской дороге. Русские их не преследовали.
В районе Пушечного двора, в Егорьевском монастыре и у церкви Всех Святых на Кулишках были построены осадные батареи, которые открыли круглосуточный огонь калёными ядрами и мортирными бомбами по Кремлю и Китай-городу. 20 сентября от калёных ядер начался сильный пожар, сгорело три дома во дворе князя Мстиславского, полякам с большим трудом удалось погасить огонь.
Пожарский и Трубецкой договорились перегородить Замоскворецкий полуостров глубоким рвом и палисадом от одного берега Москвы-реки до другого, чтобы исключить возможность провоза продовольствия полякам. Оба воеводы попеременно, день и ночь, следили за работами.
15 сентября Пожарский послал в Кремль грамоту: «Полковникам и всему рыцарству, немцам, черкасам и гайдукам, которые сидят в Кремле, князь Дмитрий Пожарский челом бьёт. Ведомо нам, что вы, будучи в городе в осаде, голод безмерный и нужду великую терпите, ожидаючи со дня на день своей гибели, а крепит вас и упрашивает Николай Струсь, да Московского государства изменники, Федька Андронов с товарищами, которые сидят с вами вместе для своего живота… Гетмана в другой раз не ждите: черкасы, которые были с ним, покинули его и пошли в Литву. Сам гетман ушёл в Смоленск, где нет никого прибылых людей, сапежинское войско всё в Польше… Присылайте к нам не мешкая, сберегите головы ваши и животы ваши в целости, а я возьму на свою душу и у всех ратных людей упрошу: которые из вас захотят в свою землю, тех отпустим без всякой зацепки, а которые захотят Московскому государству служить, тех пожалуем по достоинству… А что вам говорят Струсь и московские изменники, что у нас в полках рознь с казаками и многие от нас уходят, то им естественно петь такую песню и научить языки говорить это, а вам стыдно, что вы вместе с ними сидели. Вам самим хорошо известно, что к нам идёт много людей и ещё большее их число обещает вскоре прибыть… А если бы даже у нас и была рознь с казаками, то и против них у нас есть силы и они достаточны, чтобы нам стать против них».