Тем временем английские отряды, преодолевая вялое сопротивление испанцев, продвигались к Лиссабону с севера. Вечером 25 мая они были уже в пригороде столицы, вынудив противника сжечь все склады с запасами продовольствия. В дальнейшем эта мера привела к массовому голоду во всей провинции.
На следующую ночь испанский гарнизон столицы совершил вылазку, но после кровопролитной схватки вынужден был ретироваться под защиту городских фортификаций. Англичане преследовали врага до самых ворот, однако для штурма Лиссабона сил у них оказалось недостаточно. Войска косили болезни; из девяти тысяч солдат в строю оставалось не более двух третей. На военном совете мнения командиров относительно дальнейших действий разделились: одни хотели немедленно вернуться на корабли, другие настаивали на продолжении операции. Норрис полагал, что без всеобщего восстания португальцев против испанской оккупации дело обречено на провал. Все же дон Антониу упросил его подождать до следующего вечера, обещая, что к ним присоединятся три тысячи португальских повстанцев.
Что касается Дрейка, то он не мог поддержать сухопутные части нападением на Лиссабон с моря в силу изменившихся погодных условий: ветер стал противным, флот не имел возможности войти в устье Тежу и подняться вверх по реке. На военном совете многие капитаны сетовали на то, что болезни свалили с ног большую часть команд. Дрейк, однако, готов был попробовать провести часть кораблей ближе к португальской столице. Он приказал двум третям флота войти в один из проходов, ведущих на рейд Лиссабона, и там ожидать перемены ветра. Остальные корабли должны были остаться, чтобы охранять якорную стоянку и голландские хульки.
На следующее утро ветер подул с юго-запада. Это был благоприятный момент для начала наступления, но тут адмиралу донесли, что войско Норриса в полном составе прибыло в Кашкайш.
Очевидно, английское командование получило известие, что обещанные доном Антониу подкрепления не придут, и сэр Джон решил отказаться от продолжения операции. Испанцы, заметив отход неприятеля, предположили, что их хотят выманить в чистое поле, и не стали преследовать англичан.
Таким образом, португальская экспедиция завершилась провалом. Взять Лиссабон и возвести на португальский престол дона Антониу англичанам не удалось. Правда, в планах у них оставался еще один объект, который можно было попытаться захватить, а именно — Азоры. Когда Дрейк и Норрис обсуждали возможность осуществления этого проекта, к ним прибыл какой-то монах с важным известием. По его словам, испанское войско в составе шести тысяч пехотинцев и пятисот кавалеристов под командованием дона Педро Энрикеса де Гусмана подошло к крепости Сан-Жулиан, находившейся примерно в шести лигах от Кашкайша, и собирается напасть на англичан. Норрис тут же загорелся желанием сразиться с противником и отправил испанскому командующему приглашение помериться силами уже на следующее утро. Рыцарский пыл охватил и графа Эссекса. Он тоже отправил вызов испанцам, приглашая на поединок самого знатного из них. Если этот вариант будет отвергнут, писал граф, то он готов участвовать в поединке шесть на шесть, восемь на восемь или десять на десять человек.
В три часа утра Норрис повел свое войско к Сан-Жулиану, однако испанцев там не застал — противник предпочел свернуть лагерь и ретироваться.
Англичанам ничего не оставалось, как начать грузиться на корабли. Неудача под Лиссабоном негативно сказалась на психологическом климате как в армии, так и на флоте. Солдаты всю вину сваливали на моряков, а моряки — на солдат. Командование проводило одно совещание за другим, пытаясь решить, что же делать дальше. Больных становилось всё больше, а провизии — всё меньше. Все ожидали прибытия кораблей обеспечения, но они не появлялись.
В последний день мая возле устья Тежу неожиданно появился большой караван ганзейских хульков из Данцига, Штетина, Ростока, Любека и Гамбурга, охраняемый военными кораблями. Дрейк приказал напасть на них и захватить. Конвойные корабли и несколько «купцов» все же сумели уйти от погони и добраться до Лиссабона; остальные суда — порядка шестидесяти — стали добычей англичан. Как оказалось, большинство призов везли пшеницу и военную контрабанду (мачты, канаты, медь и воск); некоторые имели в трюмах лишь балласт. Дрейк рассчитался с голландскими шкиперами за фрахт трофейной пшеницей и позволил им покинуть экспедицию. Флиботы ушли на север, забрав с собой больных, раненых и всех, в чьих услугах больше не было нужды.
В тот же день прибыла одна из ожидаемых флотилий с провиантом. Вместе с припасами пришли и гневные письма королевы. Елизавета отчитывала сэра Роджера Уильямса и требовала немедленно вернуть домой графа Эссекса. «Если вы не исполните оное, — писала королева, — то горько пожалеете, ибо это — не детские шалости».
3 июня в Англию отплыли заболевшие полковники Деверо и Сидней, а 6-го Дрейк и Норрис отправили туда же графа Эссекса. Ее величеству они написали, что не могли сделать этого раньше, поскольку «Свифтшур» был необходим им для проведения боевых операций.
Сэр Роджер Уильямс хотел сопровождать графа, однако командование экспедиции не отпустило его.
На следующий день, узнав, что капитан Роберт Кросс со второй флотилией разыскивает их в районе Кадиса, Дрейк и Норрис вывели весь флот в открытое море. Но едва они достигли мыса Эспишел, как ветер стих. Корабли с обвисшими парусами застыли недалеко от устья Тежу. Этим обстоятельством тут же воспользовалась испанская эскадра в составе двух десятков галер, стоявшая под прикрытием пушек крепости Сан-Жулиан. В результате нападения несколько хульков стали добычей испанцев, хотя королевские галеоны, буксируемые своими шлюпками, пытались защитить их от врага. Позже Дрейка обвиняли в том, что он не смог спасти эти суда. «Его небрежность, — писал Ралф Лейн, — дала галерам такое преимущество над нами, что если бы Всемогущий Бог не лишил их [испанцев] разума и храбрости, то не четыре, а сорок судов нашего флота могли быть сожжены или пущены ко дну в тех морях прямо у нас на глазах, ибо все прочие корабли не имели возможности оказать им помощь».
11 июня флот продолжил движение в южном направлении и на следующий день встретил наконец разыскиваемую флотилию капитана Кросса. Самое время было повернуть на запад, к Азорским островам. Однако планы Дрейка опять нарушил природный фактор — целую неделю дул ветер с севера, сбивая корабли с заданного курса. Когда подул ветер с юга, командование приняло решение идти к Байоне.
Несколько дней флот держался нового направления, пока шторм не разметал корабли в разные стороны. «Эйд» и 25 других судов отбились от основных сил, которые достигли Байоны 17 июня. Не обнаружив там пропавших кораблей, Дрейк повернул на запад и два дня искал их в океане. Вернувшись снова к Байоне, он в тот же день нашел пропавшую эскадру и двинулся со всеми силами к Виго. Флот стал на якорь в миле от этого порта.
За 17 дней, проведенных в море, количество больных на кораблях возросло до такой степени, что для участия в нападении на Виго Дрейк смог найти лишь две тысячи боеспособных людей. На следующий день, поддерживаемый корабельной артиллерией, десант благополучно высадился на берег. Испанские укрепления были атакованы с двух сторон: один отряд вели Дрейк и капитан Ричард Уингфилд, другой — сэр Роджер Уильямс и капитан Энтони Уингфилд. Отказавшись от сопротивления, испанцы предпочли отступить, так что в итоге город был взят без потерь. Почти все ценное имущество жители унесли с собой, победителям достались лишь опустевшие дома и большие запасы вина.